19.3 : تسمية الأمينات الثانوية والثالثية

الأمينات الثانوية والثالثية هي مشتقات من الأمونيا، حيث يتم استبدال اثنين وثلاثة من هيدروجيناتها بمجموعات ألكيل، على التوالي. يمكن أن تكون الأمينات الثانوية والثالثية متناظرة مع مجموعات ألكيل متطابقة مرتبطة بذرة النيتروجين أو غير متماثلة عند وجود أكثر من نوع واحد من مجموعة الألكيل. التسميات القياسية للأمينات الثانوية والثالثية تشبه الأسماء المعطاة للأمينات الأولية. وتسمى بشكل عام الألكيل امنيات. كما هو موضح في الشكل 1، بالنسبة للأمينات الثانوية والثالثية المتناظرة، يتم استخدام البادئات di- وtri-، على التوالي. من ناحية أخرى، في حالة الأمينات غير المتماثلة، يتم تحديد البدائل الفردية وإدراجها أبجديًا.

الشكل 1. تسميات الأمينات الثانوية والثالثية المتماثلة وغير المتماثلة.

في تسميات IUPAC، تسمى الأمينات الثانوية والثالثية N-alkylalkanamines. يتم تعيين اسم IUPAC للبنية عبر البروتوكول التالي:

1. أولاً، حدد مجموعات الألكيل المرتبطة بذرة النيتروجين.
2. بعد ذلك، حدد السلسلة الأطول باعتبارها الأصل، بينما يتم إدراج مجموعات الألكيل الأخرى كبدائل. أثناء ترقيم السلسلة الهيدروكربونية الأصلية، قم بتعيين أقل رقم لذرة الكربون التي تحمل ذرة النيتروجين.
3. ثم، قم بتعيين محددات المواقع لكل بديل. استخدم الحرف N كمحدد لمجموعات الألكيل المرتبطة بذرة النيتروجين.
4. وأخيرًا، حدد تكوين المركز اللولبي في بداية الاسم، في حالة وجوده.

ويوضح الشكل 2 مثالين على ما ورد أعلاه.

الشكل 2. أسماء IUPAC لاثنين من أمثلة الأمينات.

يتم تعيين أسماء IUPAC لأيونات الأمونيوم الرباعية عن طريق تسميتها كأمينات ثانوية وثلاثية. ومع ذلك، تم استبدال اللاحقة -amine بـ -ammonium، متبوعًا باسم العداد، كما هو موضح في الشكل 3.

الشكل 3. أسماء IUPAC لمختلف الأمينات الرباعية.