19.3 : Номенклатура вторичных и третичных аминов

Вторичные и третичные амины являются производными аммиака, в которых два или три его атома водорода, соответственно, заменены алкильными группами. Вторичные и третичные амины могут быть симметричными с идентичными алкильными группами, присоединенными к атому азота, или несимметричными, когда присутствует более одного типа алкильных групп. Стандартная номенклатура вторичных и третичных аминов аналогична названиям первичных аминов. Их обычно называют алкиламинами. Как показано на рисунке 1, для симметричных вторичных и третичных аминов используются префиксы ди- и три-, соответственно. С другой стороны, в случае несимметричных аминов отдельные заместители идентифицируются и перечисляются в алфавитном порядке.

Рисунок 1. Номенклатура симметричных и асимметричных вторичных и третичных аминов.

В номенклатуре IUPAC вторичные и третичные амины называются N-алкилалканаминами. Имя IUPAC для структуры присваивается по следующему протоколу:

1. Сначала определите алкильные группы, присоединенные к атому азота.
2. Затем выберите самую длинную цепь в качестве родительской, а другие алкильные группы укажите в качестве заместителей. При нумерации исходной углеводородной цепи наименьший номер присваивайте атому углерода, несущему атом азота.
3. Затем присвойте локанты каждому заместителю. Используйте букву N в качестве локанта для алкильных групп, присоединенных к атому азота.
4. Наконец, укажите конфигурацию хирального центра в начале имени, если таковой имеется.

Два примера из вышеизложенного показаны на рисунке 2.

Рисунок 2. Названия двух примеров аминов по IUPAC.

Названия IUPAC ионам четвертичного аммония присваиваются путем обозначения их как вторичных и третичных аминов. Однако, суффикс -амин заменяется на -аммоний, за которым следует название противоиона, как показано на рисунке 3.

Рисунок 3. Названия различных четвертичных аминов по IUPAC.