19.3 : Nomenklatura amin drugorzędowych i trzeciorzędowych

Aminy drugorzędowe i trzeciorzędowe są pochodnymi amoniaku, w którym odpowiednio dwa i trzy atomy wodoru zastąpiono grupami alkilowymi. Aminy drugorzędowe i trzeciorzędowe mogą być symetryczne z identycznymi grupami alkilowymi przyłączonymi do atomu azotu lub niesymetryczne, gdy występuje więcej niż jeden rodzaj grup alkilowych. Standardowa nomenklatura amin drugorzędowych i trzeciorzędowych jest podobna do nazw nadawanych aminom pierwszorzędowym. Na ogół nazywa się je alkiloaminami. Jak pokazano na Rysunku 1, w przypadku symetrycznych amin drugorzędowych i trzeciorzędowych stosuje się odpowiednio przedrostki di- i tri-. Natomiast w przypadku amin niesymetrycznych identyfikuje się poszczególne podstawniki i zestawia je w kolejności alfabetycznej.

Rysunek 1. Nazewnictwo symetrycznych i asymetrycznych amin drugo- i trzeciorzędowych.

W nomenklaturze IUPAC aminy drugorzędowe i trzeciorzędowe nazywane są N-alkiloalkanaminami. Nazwa IUPAC dla struktury jest przypisana za pomocą następującego protokołu:

Najpierw zidentyfikuj grupy alkilowe przyłączone do atomu azotu.

Następnie wybierz najdłuższy łańcuch jako rodzica, podczas gdy inne grupy alkilowe są wymienione jako podstawniki. Numerując macierzysty łańcuch węglowodorowy, przypisz najniższy numer atomowi węgla zawierającemu atom azotu.

Następnie przypisz lokanty do każdego podstawnika. Użyj litery N jako lokanta dla grup alkilowych przyłączonych do atomu azotu.

Na koniec określ konfigurację centrum chiralnego na początku nazwy, jeśli takie występuje.

Dwa przykłady powyższych przedstawiono na Rysunku 2.

Rysunek 2. Nazwy IUPAC dwóch przykładowych amin.

Nazwy IUPAC dla czwartorzędowych jonów amoniowych są przypisywane poprzez nazywanie ich aminami drugorzędowymi i trzeciorzędowymi. Jednakże przyrostek -amine zostaje zastąpiony przez -amoniowy, po którym następuje nazwa przeciwjonu, jak pokazano na Rysunku 3.

Rysunek 3. Nazwy IUPAC różnych amin czwartorzędowych.