19.3 : Nomenclatura delle ammine secondarie e terziarie

Le ammine secondarie e terziarie sono derivati dell'ammoniaca, in cui rispettivamente due e tre dei suoi idrogeni sono sostituiti da gruppi alchilici. Le ammine secondarie e terziarie possono essere simmetriche con gruppi alchilici identici attaccati all'atomo di azoto o asimmetriche quando è presente più di un tipo di gruppo alchilico. La nomenclatura standard delle ammine secondarie e terziarie è simile ai nomi dati alle ammine primarie. Sono generalmente denominate alchilammine. Come illustrato in Figura 1, per le ammine secondarie e terziarie simmetriche, vengono utilizzati rispettivamente i prefissi di- e tri-. D'altra parte, nel caso delle ammine asimmetriche, i singoli sostituenti sono identificati ed elencati in ordine alfabetico.

Figura 1. Nomenclatura delle ammine secondarie e terziarie simmetriche e asimmetriche.

Nella nomenclatura IUPAC le ammine secondarie e terziarie sono denominate N-alchilalcanammine. Il nome IUPAC per una struttura viene assegnato tramite il seguente protocollo:

1. Innanzitutto, si identificano i gruppi alchilici attaccati all'atomo di azoto.
2. Successivamente, si seleziona la catena più lunga come genitore, mentre gli altri gruppi alchilici sono elencati come sostituenti. Mentre si numera la catena idrocarburica madre, si assegna il numero più basso all'atomo di carbonio che porta l'atomo di azoto.
3. Quindi, si assegnano le locazioni a ciascun sostituente. La lettera N è usata come locante per i gruppi alchilici attaccati all'atomo di azoto.
4. Infine, si specifica la configurazione del centro chirale all'inizio del nome, se presente.

Due esempi di quanto sopra sono illustrati in Figura 2.

Figura 2. Nomi IUPAC di due ammine di esempio.

I nomi IUPAC per gli ioni ammonio quaternario vengono assegnati denominandoli come ammine secondarie e terziarie. Tuttavia, il suffisso -ammina viene sostituito con -ammonio, seguito dal nome di controione, come illustrato in Figura 3.

Figura 3. Nomi IUPAC di varie ammine quaternarie.