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19.3 : 第二級アミンおよび第三級アミンの命名法

第二級アミンと第三級アミンは、アンモニアの水素の 2 つと 3 つがそれぞれアルキル基で置換された誘導体です。 第二級アミンおよび第三級アミンは、窒素原子に同一のアルキル基が結合している場合には対称であることも、複数の種類のアルキル基が存在する場合には非対称である場合もあります。 第二級アミンおよび第三級アミンの標準命名法は、第一級アミンに与えられた名前と似ています。 それらは一般にアルキルアミンと呼ばれます。 図 1 に示すように、対称的な第二級アミンおよび第三級アミンには、それぞれ接頭辞ジおよびトリが使用されます。 一方、非対称アミンの場合は、個々の置換基が識別され、アルファベット順にリストされます。

Figure1

図1. 対称および非対称の第二級アミンおよび第三級アミンの命名法。

IUPAC の命名法では、第二級アミンおよび第三級アミンは N-アルキルアルカンアミンと呼ばれます。 構造の IUPAC 名は、次のプロトコルを介して割り当てられます。

  1. まず、窒素原子に結合しているアルキル基を特定します。
  2.  次に、最も長い鎖を親として選択し、他のアルキル基が置換基としてリストされます。 親炭化水素鎖に番号を付けるときは、窒素原子を含む炭素原子に最も小さい番号を割り当てます。
  3.  次に、各置換基に位置を割り当てます。 窒素原子に結合したアルキル基の位置として文字 N を使用します。
  4.  最後に、キラル中心の配置が存在する場合は、名前の先頭にその配置を指定します。

上記の 2 つの例を図 2 に示します。

Figure2

図2. 2 つのアミン例の IUPAC 名。

第四級アンモニウム イオンの IUPAC 名は、第二級および第三級アミンとして命名されて割り当てられます。 ただし、図 3 に示すように、接尾辞 -アミンは -アンモニウムに置き換えられ、その後に対イオンの名前が続きます。

Figure3

図3. さまざまな第四級アミンの IUPAC 名。

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Secondary AminesTertiary AminesAlkyl GroupsNomenclatureSymmetrical AminesUnsymmetrical AminesIUPAC NomenclatureN alkylalkanaminesLocantsChiral CenterQuaternary Ammonium Ions

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