As shown in Figure 1, under acidic conditions, the β-hydroxy ketone undergoes dehydration via an E1 elimination reaction to form an enone.
Figure 1. The dehydration reaction of a β-hydroxy ketone.
Figure 2 depicts the sequential processes involved in the mechanism of the reaction. Here, the acid protonates the hydroxyl group in the β-hydroxy ketone to form a hydrated hydroxyl group, which then departs to form a tertiary carbocation intermediate. Subsequently, the loss of the hydrogen atom from the α carbon yields an enone as the final product.
Figure 2. The mechanism of the dehydration reaction of a β-hydroxy ketone.
From Chapter 15:
Now Playing
15.18 : Dehydration of Aldols to Enones: Acid-Catalyzed Aldol Condensation
α-Carbon Chemistry: Enols, Enolates, and Enamines
2.0K Views
15.1 : تفاعل الاينولات
α-Carbon Chemistry: Enols, Enolates, and Enamines
2.8K Views
15.2 : تفاعل أيونات الإينولات
α-Carbon Chemistry: Enols, Enolates, and Enamines
2.3K Views
15.3 : أنواع الاينولات والإينولات
α-Carbon Chemistry: Enols, Enolates, and Enamines
2.4K Views
15.4 : اتفاقيات آلية الإينولات
α-Carbon Chemistry: Enols, Enolates, and Enamines
1.9K Views
15.5 : التكوين الانتقائي للإينولات
α-Carbon Chemistry: Enols, Enolates, and Enamines
2.4K Views
15.6 : التأثيرات الكيميائية التجسيمية للإنويل
α-Carbon Chemistry: Enols, Enolates, and Enamines
1.9K Views
15.7 : الهالوجين α المحفز بالأحماض من الألدهيدات والكيتونات
α-Carbon Chemistry: Enols, Enolates, and Enamines
3.4K Views
15.8 : الهالوجين α المعزز بالقاعدة للألدهيدات والكيتونات
α-Carbon Chemistry: Enols, Enolates, and Enamines
3.2K Views
15.9 : الهالوجين المتعدد لكيتونات الميثيل: تفاعل الهالوجين
α-Carbon Chemistry: Enols, Enolates, and Enamines
1.8K Views
15.10 : α - الهلوجين لمشتقات حمض الكربوكسيليك: نظرة عامة
α-Carbon Chemistry: Enols, Enolates, and Enamines
3.2K Views
15.11 : α برومة أحماض الكربوكسيليك: تفاعل هيل-فولارد-زيلينسكي
α-Carbon Chemistry: Enols, Enolates, and Enamines
2.9K Views
15.12 : تفاعلات مركبات α-Halocarbonyl: الاستبدال النووي
α-Carbon Chemistry: Enols, Enolates, and Enamines
3.1K Views
15.13 : نيتروجين الاينولات
α-Carbon Chemistry: Enols, Enolates, and Enamines
2.3K Views
15.14 : تكوين رابطة C-C: نظرة عامة على تكثيف Aldol
α-Carbon Chemistry: Enols, Enolates, and Enamines
13.2K Views
See More
Copyright © 2025 MyJoVE Corporation. All rights reserved