As shown in Figure 1, under acidic conditions, the β-hydroxy ketone undergoes dehydration via an E1 elimination reaction to form an enone.
Figure 1. The dehydration reaction of a β-hydroxy ketone.
Figure 2 depicts the sequential processes involved in the mechanism of the reaction. Here, the acid protonates the hydroxyl group in the β-hydroxy ketone to form a hydrated hydroxyl group, which then departs to form a tertiary carbocation intermediate. Subsequently, the loss of the hydrogen atom from the α carbon yields an enone as the final product.
Figure 2. The mechanism of the dehydration reaction of a β-hydroxy ketone.
Из главы 15:
Now Playing
15.18 : Dehydration of Aldols to Enones: Acid-Catalyzed Aldol Condensation
α-Carbon Chemistry: Enols, Enolates, and Enamines
2.1K Просмотры
15.1 : Реакционная способность энолов
α-Carbon Chemistry: Enols, Enolates, and Enamines
2.9K Просмотры
15.2 : Реакционная способность ионов енолирования
α-Carbon Chemistry: Enols, Enolates, and Enamines
2.4K Просмотры
15.3 : Виды энолов и энолатов
α-Carbon Chemistry: Enols, Enolates, and Enamines
2.4K Просмотры
15.4 : Конвенции механизма Enolate
α-Carbon Chemistry: Enols, Enolates, and Enamines
1.9K Просмотры
15.5 : Региоселективное образование энолатов
α-Carbon Chemistry: Enols, Enolates, and Enamines
2.5K Просмотры
15.6 : Стереохимические эффекты энолизации
α-Carbon Chemistry: Enols, Enolates, and Enamines
2.0K Просмотры
15.7 : Катализируемое кислотой α-галогенирование альдегидов и кетонов
α-Carbon Chemistry: Enols, Enolates, and Enamines
3.5K Просмотры
15.8 : Стимулируемое основаниями α-галогенирование альдегидов и кетонов
α-Carbon Chemistry: Enols, Enolates, and Enamines
3.3K Просмотры
15.9 : Многократное галогенирование метилкетонов: галоформная реакция
α-Carbon Chemistry: Enols, Enolates, and Enamines
1.9K Просмотры
15.10 : α-Галогенирование производных карбоновой кислоты: обзор
α-Carbon Chemistry: Enols, Enolates, and Enamines
3.2K Просмотры
15.11 : α-Бромирование карбоновых кислот: реакция Хелла–Фольхарда–Зелинского
α-Carbon Chemistry: Enols, Enolates, and Enamines
2.9K Просмотры
15.12 : Реакции α-галокарбонильных соединений: нуклеофильное замещение
α-Carbon Chemistry: Enols, Enolates, and Enamines
3.1K Просмотры
15.13 : Нитрозирование энолов
α-Carbon Chemistry: Enols, Enolates, and Enamines
2.4K Просмотры
15.14 : Образование C–C связей: обзор конденсации альдола
α-Carbon Chemistry: Enols, Enolates, and Enamines
13.3K Просмотры
See More
Авторские права © 2025 MyJoVE Corporation. Все права защищены