15.18 : Dehydration of Aldols to Enones: Acid-Catalyzed Aldol Condensation
As shown in Figure 1, under acidic conditions, the β-hydroxy ketone undergoes dehydration via an E1 elimination reaction to form an enone.
Figure 1. The dehydration reaction of a β-hydroxy ketone.
Figure 2 depicts the sequential processes involved in the mechanism of the reaction. Here, the acid protonates the hydroxyl group in the β-hydroxy ketone to form a hydrated hydroxyl group, which then departs to form a tertiary carbocation intermediate. Subsequently, the loss of the hydrogen atom from the α carbon yields an enone as the final product.
Figure 2. The mechanism of the dehydration reaction of a β-hydroxy ketone.
Z rozdziału 15:
Now Playing
15.18 : Dehydration of Aldols to Enones: Acid-Catalyzed Aldol Condensation
α-Carbon Chemistry: Enols, Enolates, and Enamines
2.1K Wyświetleń
15.1 : Reaktywność enoli
α-Carbon Chemistry: Enols, Enolates, and Enamines
2.9K Wyświetleń
15.2 : Reaktywność jonów enolanowych
α-Carbon Chemistry: Enols, Enolates, and Enamines
2.4K Wyświetleń
15.3 : Rodzaje enoli i enolanów
α-Carbon Chemistry: Enols, Enolates, and Enamines
2.5K Wyświetleń
15.4 : Konwencje mechanizmu enolatu
α-Carbon Chemistry: Enols, Enolates, and Enamines
2.0K Wyświetleń
15.5 : Regioselektywne tworzenie enolanów
α-Carbon Chemistry: Enols, Enolates, and Enamines
2.5K Wyświetleń
15.6 : Stereochemiczne efekty enolizacji
α-Carbon Chemistry: Enols, Enolates, and Enamines
2.0K Wyświetleń
15.7 : Katalizowana kwasem α-halogenowanie aldehydów i ketonów
α-Carbon Chemistry: Enols, Enolates, and Enamines
3.5K Wyświetleń
15.8 : Wspomagane zasadą α-halogenowanie aldehydów i ketonów
α-Carbon Chemistry: Enols, Enolates, and Enamines
3.4K Wyświetleń
15.9 : Wielokrotne halogenowanie ketonów metylowych: reakcja haloformowa
α-Carbon Chemistry: Enols, Enolates, and Enamines
1.9K Wyświetleń
15.10 : α-halogenowanie pochodnych kwasów karboksylowych: przegląd
α-Carbon Chemistry: Enols, Enolates, and Enamines
3.2K Wyświetleń
15.11 : α-bromowanie kwasów karboksylowych: reakcja Hella-Volharda-Zelinskiego
α-Carbon Chemistry: Enols, Enolates, and Enamines
2.9K Wyświetleń
15.12 : Reakcje związków α-halokarbonylowych: substytucja nukleofilowa
α-Carbon Chemistry: Enols, Enolates, and Enamines
3.2K Wyświetleń
15.13 : Nitrozacja enoli
α-Carbon Chemistry: Enols, Enolates, and Enamines
2.4K Wyświetleń
15.14 : Tworzenie wiązań C-C: przegląd kondensacji aldolowej
α-Carbon Chemistry: Enols, Enolates, and Enamines
13.4K Wyświetleń
See More
Copyright © 2025 MyJoVE Corporation. Wszelkie prawa zastrzeżone