As shown in Figure 1, under acidic conditions, the β-hydroxy ketone undergoes dehydration via an E1 elimination reaction to form an enone.
Figure 1. The dehydration reaction of a β-hydroxy ketone.
Figure 2 depicts the sequential processes involved in the mechanism of the reaction. Here, the acid protonates the hydroxyl group in the β-hydroxy ketone to form a hydrated hydroxyl group, which then departs to form a tertiary carbocation intermediate. Subsequently, the loss of the hydrogen atom from the α carbon yields an enone as the final product.
Figure 2. The mechanism of the dehydration reaction of a β-hydroxy ketone.
Bölümden 15:
Now Playing
15.18 : Dehydration of Aldols to Enones: Acid-Catalyzed Aldol Condensation
α - Karbon Kimyası: Enoller, Enolatlar ve Enaminler
2.0K Görüntüleme Sayısı
15.1 : Enollerin reaktivitesi
α - Karbon Kimyası: Enoller, Enolatlar ve Enaminler
2.8K Görüntüleme Sayısı
15.2 : Enolat İyonlarının Reaktivitesi
α - Karbon Kimyası: Enoller, Enolatlar ve Enaminler
2.3K Görüntüleme Sayısı
15.3 : Enol ve Enolat Çeşitleri
α - Karbon Kimyası: Enoller, Enolatlar ve Enaminler
2.4K Görüntüleme Sayısı
15.4 : Enolate Mekanizması Sözleşmeleri
α - Karbon Kimyası: Enoller, Enolatlar ve Enaminler
1.9K Görüntüleme Sayısı
15.5 : Enolatların Bölgesel Seçici Oluşumu
α - Karbon Kimyası: Enoller, Enolatlar ve Enaminler
2.4K Görüntüleme Sayısı
15.6 : Enolizasyonun Stereokimyasal Etkileri
α - Karbon Kimyası: Enoller, Enolatlar ve Enaminler
1.9K Görüntüleme Sayısı
15.7 : Aldehitlerin ve ketonların asit katalizli α-halojenasyonu
α - Karbon Kimyası: Enoller, Enolatlar ve Enaminler
3.4K Görüntüleme Sayısı
15.8 : Aldehitlerin ve ketonların baz destekli α-halojenasyonu
α - Karbon Kimyası: Enoller, Enolatlar ve Enaminler
3.3K Görüntüleme Sayısı
15.9 : Metil Ketonların Çoklu Halojenasyonu: Haloform Reaksiyonu
α - Karbon Kimyası: Enoller, Enolatlar ve Enaminler
1.8K Görüntüleme Sayısı
15.10 : Karboksilik Asit Türevlerinin α-Halojenasyonu: Genel Bakış
α - Karbon Kimyası: Enoller, Enolatlar ve Enaminler
3.2K Görüntüleme Sayısı
15.11 : Karboksilik Asitlerin α-Bromlanması: Hell-Volhard-Zelinski Reaksiyonu
α - Karbon Kimyası: Enoller, Enolatlar ve Enaminler
2.9K Görüntüleme Sayısı
15.12 : α-Halokarbonil Bileşiklerinin Reaksiyonları: Nükleofilik İkame
α - Karbon Kimyası: Enoller, Enolatlar ve Enaminler
3.1K Görüntüleme Sayısı
15.13 : Enollerin Nitrozasyonu
α - Karbon Kimyası: Enoller, Enolatlar ve Enaminler
2.3K Görüntüleme Sayısı
15.14 : C–C Bağ Oluşumu: Aldol Yoğunlaşmasına Genel Bakış
α - Karbon Kimyası: Enoller, Enolatlar ve Enaminler
13.3K Görüntüleme Sayısı
See More
JoVE Hakkında
Telif Hakkı © 2020 MyJove Corporation. Tüm hakları saklıdır