15.18 : Dehydration of Aldols to Enones: Acid-Catalyzed Aldol Condensation
As shown in Figure 1, under acidic conditions, the β-hydroxy ketone undergoes dehydration via an E1 elimination reaction to form an enone.
Figure 1. The dehydration reaction of a β-hydroxy ketone.
Figure 2 depicts the sequential processes involved in the mechanism of the reaction. Here, the acid protonates the hydroxyl group in the β-hydroxy ketone to form a hydrated hydroxyl group, which then departs to form a tertiary carbocation intermediate. Subsequently, the loss of the hydrogen atom from the α carbon yields an enone as the final product.
Figure 2. The mechanism of the dehydration reaction of a β-hydroxy ketone.
From Chapter 15:
Now Playing
15.18 : Dehydration of Aldols to Enones: Acid-Catalyzed Aldol Condensation
α-Carbon Chemistry: Enols, Enolates, and Enamines
2.1K Views
15.1 : תגובתיות של אנולים
α-Carbon Chemistry: Enols, Enolates, and Enamines
2.9K Views
15.2 : תגובתיות של יוני אנולט
α-Carbon Chemistry: Enols, Enolates, and Enamines
2.4K Views
15.3 : סוגי אנולים ואנולטים
α-Carbon Chemistry: Enols, Enolates, and Enamines
2.5K Views
15.4 : מוסכמות מנגנון Enolate
α-Carbon Chemistry: Enols, Enolates, and Enamines
2.0K Views
15.5 : היווצרות רגיוסלקטיבית של אנולטים
α-Carbon Chemistry: Enols, Enolates, and Enamines
2.5K Views
15.6 : השפעות סטריאוכימיות של אנוליזציה
α-Carbon Chemistry: Enols, Enolates, and Enamines
2.0K Views
15.7 : α-הלוגנציה מזורזת חומצה של אלדהידים וקטונים
α-Carbon Chemistry: Enols, Enolates, and Enamines
3.5K Views
15.8 : α-הלוגנציה מקודמת בסיס של אלדהידים וקטונים
α-Carbon Chemistry: Enols, Enolates, and Enamines
3.4K Views
15.9 : הלוגנציה מרובה של קטונים מתיל: תגובת הלופורם
α-Carbon Chemistry: Enols, Enolates, and Enamines
1.9K Views
15.10 : α-הלוגנציה של נגזרות חומצה קרבוקסילית: סקירה כללית
α-Carbon Chemistry: Enols, Enolates, and Enamines
3.2K Views
15.11 : α-ברום של חומצות קרבוקסיליות: תגובת גיהנום-וולהרד-זלינסקי
α-Carbon Chemistry: Enols, Enolates, and Enamines
2.9K Views
15.12 : תגובות של תרכובות α-Halocarbonyl: החלפה נוקלאופילית
α-Carbon Chemistry: Enols, Enolates, and Enamines
3.2K Views
15.13 : ניטרוזיציה של אנולים
α-Carbon Chemistry: Enols, Enolates, and Enamines
2.4K Views
15.14 : היווצרות אג"ח C-C: סקירה כללית של עיבוי Aldol
α-Carbon Chemistry: Enols, Enolates, and Enamines
13.4K Views
See More
Copyright © 2025 MyJoVE Corporation. All rights reserved