As shown in Figure 1, under acidic conditions, the β-hydroxy ketone undergoes dehydration via an E1 elimination reaction to form an enone.
Figure 1. The dehydration reaction of a β-hydroxy ketone.
Figure 2 depicts the sequential processes involved in the mechanism of the reaction. Here, the acid protonates the hydroxyl group in the β-hydroxy ketone to form a hydrated hydroxyl group, which then departs to form a tertiary carbocation intermediate. Subsequently, the loss of the hydrogen atom from the α carbon yields an enone as the final product.
Figure 2. The mechanism of the dehydration reaction of a β-hydroxy ketone.
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15.18 : Dehydratisierung von Aldolen zu Enonen: Säurekatalysierte Aldolkondensation
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15.1 : Reaktivität von Enolen
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15.2 : Reaktivität von Enolat Ionen
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15.3 : Arten von Enolen und Enolaten
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15.4 : Konventionen des Enolat Mechanismus
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15.5 : Regioselektive Bildung von Enolaten
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15.6 : Stereochemische Effekte der Enolisierung
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15.7 : Säurekatalysierte α-Halogenierung von Aldehyden und Ketonen
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15.8 : Basenkatalysierte α-Halogenierung von Aldehyden und Ketonen
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15.9 : Mehrfache Halogenierung von Methylketonen: Haloform-Reaktion
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15.10 : α-Halogenierung von Carbonsäurederivaten: Überblick
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15.11 : α-Bromierung von Carbonsäuren: Hell-Volhard-Zelinsky-Reaktion
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15.12 : Reaktionen von α-Halocarbonyl-Verbindungen: Nukleophile Substitution
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15.13 : Nitrosierung von Enolen
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15.14 : Bildung von C-C-Bindungen: Überblick über die Aldolkondensation
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