14.3 : 羧酸衍生物的命名法：酰胺和腈

命名酰胺

酰胺的 IUPAC 名称和通用名称源自母体羧酸，分别用“酰胺”（“amide”）替换后缀“oic acid”和“ic acid”。 在以下示例中，IUPAC 名称乙酰胺（ethanamide）源自乙酸（ethanoic acid），通用名称乙酰胺（acetamide）则源自乙酸（acetic acid）。

IUPAC:	乙酸（Ethanoic acid）	乙酰胺（（ethanamide）
通用名：	乙酸（Acetic acid）	乙酰胺（acetamide）

键合到酰胺的氮原子上的烷基被指定为N-烷基或N,N-二烷基，其中基团按字母顺序列出。

例如，如果氮原子与甲基键合，则IUPAC名称为N-甲基乙酰胺（N-methylethanamide），通用名称为N-甲基乙酰胺（N-methylacetamide）。

如果氮原子连接到两个相同的基团，例如两个甲基，则 IUPAC 名称为 N,N-二甲基乙酰胺N,N-dimethylethanamide），通用名称为 N,N-二甲基乙酰胺（N,N-dimethylacetamide）。

然而，如果两个基团不同，例如甲基和乙基，则IUPAC名称为N-乙基-N-甲基乙酰胺（N-ethyl-N-methylethanamide），通用名称为N-乙基-N-甲基乙酰胺（N-ethyl-N-methylacetamide）。

IUPAC:	NN-甲基乙酰胺（N-Methylethanamide）	N,NN,N-二甲基乙酰胺（N,N-Dimethylethanamide）	NN-乙基NN-甲基乙酰胺（N-Ethyl-N-methylethanamide）
通用名：	NN-甲基乙酰胺（N-Methylacetamide）	N,NN,N-二甲基乙酰胺（N,N-Dimethylacetamide）	NN-乙基NN-甲基乙酰胺（N-Ethyl-N-methylacetamide）

当酰胺基团连接到环上时，后缀“羧酸”（“carboxylic acid”）被“甲酰胺”（“carboxamide”）取代。 例如，如果酰胺基团与环己烷键合，则所得化合物称为环己烷甲酰胺，由母体环己烷甲酸获得。

IUPAC:	环己烷甲酸（Cyclohexanecarboxylic acid）	环己烷甲酰胺（Cyclohexanecarboxamide）
通用名：	环己烷甲酸（Cyclohexanecarboxylic acid）	环己烷甲酰胺（Cyclohexanecarboxamide）

环酰胺，也称为内酰胺，通过将母体酸的后缀“ic acid”替换为“olactam”而得名。 例如，如下所示的环状四元酯的IUPAC名称是丁内酰胺（butanolactam），衍生自丁酸（butanoic acid），通用名称是丁内酰胺（butyrolactam），衍生自丁酸（butyric acid）。

对于 IUPAC 名称，氧原子在环上的位置是通过从羰基碳开始对碳进行编号来表示的。 添加数字作为前缀，丁内酰胺名称变为 4-丁内酰胺。

如果是通用名称，则用希腊字母代替数字； 然而，与羰基碳相邻的碳原子首先被标记，命名为γ-丁内酰胺。

IUPAC:	丁酸（Butanoic acid）	4-丁内酰胺（4-Butanolactam）
通用名：	丁酸（Butyric acid）	γ-丁内酰胺（γ-Butyrolactam）

命名腈

腈的 IUPAC 名称是通过在母烷烃上添加后缀“腈”（“nitrile”）而得的。 在以下示例中，IUPAC 名称乙腈（ethanenitrile ）源自母体乙烷（ethane）。

对于通用名，母体酸的后缀“ic acid”被“onitrile”取代。如下所示，通用名乙腈（acetonitrile）是从乙酸（acetic acid）获得的。

IUPAC:	乙酸（Ethanoic acid）	乙腈（Ethanenitrile）
通用名：	乙酸（Acetic acid） acid	乙腈（Acetonitrile）

如果腈基连接到环烷烃环上，则首先命名母体环烷烃，然后加上后缀“腈”（“nitrile”）。例如，如果腈基连接到环己烷，则该化合物称为环己烷甲腈，由母体环己烷甲酸获得 。

IUPAC:	环己烷甲酸（Cyclohexanecarboxylic acid）	环己烷甲腈（Cyclohexanecarbonitrile）
通用名：	环己烷甲酸（Cyclohexanecarboxylic acid）	环己烷甲腈（Cyclohexanecarbonitrile）