14.3 : Nomenclatura dei derivati ​​degli acidi carbossilici: ammidi e nitrili

Denominazione delle ammidi

I nomi IUPAC e comuni delle ammidi derivano dall'acido carbossilico genitore, sostituendo rispettivamente il suffisso "acido oico" e "acido ico" con "ammide". Nell'esempio seguente, il nome IUPAC etanamide deriva dall'acido etanoico e il nome comune, acetamide, è ottenuto dall'acido acetico.

IUPAC:	Acido etanoico	Etanammide
Comune:	Acido acetico	Acetammide

I gruppi alchilici legati all'atomo di azoto delle ammidi sono specificati come N-alchile o N,N-dialchile, con i gruppi elencati in ordine alfabetico.

Ad esempio, se l'atomo di azoto è legato ad un gruppo metilico, il nome IUPAC è N-metiletanammide e il nome comune è N-metilacetammide.

Se l'atomo di azoto è attaccato a due gruppi identici, come due gruppi metilici, il nome IUPAC è N,N-dimetiletanammide e il nome comune è N,N-dimetilacetammide.

Tuttavia, se i due gruppi sono diversi, ad esempio un gruppo metile e un gruppo etile, il nome IUPAC è N-etil-N-metiletanammide e il nome comune è N-etil-N-metilacetammide.

IUPAC:	N-Metiletanammide	N,N-Dimetiletanammide	N-Etilico-N-methylethanamide
Common:	N-Metilacetammide	N,N-Dimetilacetammide	N-Etilico-N-methylacetamide

Quando un gruppo ammidico è attaccato ad un anello il suffisso “acido carbossilico” viene sostituito con “carbossammide”. Ad esempio, se il gruppo ammidico è legato al cicloesano, il composto risultante è chiamato cicloesano-carbossammide, ottenuto dall'acido cicloesancarbossilico genitore.

IUPAC:	Acido cicloesancarbossilico	Cicloesancarbossammide
Comune:	Acido cicloesancarbossilico	Cicloesancarbossammide

Le ammidi cicliche, chiamate anche lattami, prendono il nome sostituendo il suffisso “acido -ico” dell’acido genitore con “-olattame”. Ad esempio, il nome IUPAC dell'estere ciclico a quattro membri mostrato di seguito è butanolattame, derivato dall'acido butanoico, e il nome comune è butirrolattone, ottenuto dall'acido butirrico.

Per i nomi IUPAC, la posizione dell'atomo di ossigeno sull'anello è indicata numerando i carboni a partire dal carbonio carbonilico. Il numero viene aggiunto come prefisso e il nome butanolattame diventa 4-butanolattame.

In caso di nomi comuni, il numero è sostituito da una lettera greca; tuttavia, l'atomo di carbonio adiacente al carbonio carbonilico viene etichettato per primo, dando il nome γ-butirrolattone.

IUPAC:	Acido butanoico	4-butanolattame
Comune:	Acido butirrico	γ-Butirrolattame

Denominazione dei nitrili

I nomi IUPAC dei nitrili derivano aggiungendo il suffisso “nitrile” all'alcano genitore. Nell'esempio seguente, il nome IUPAC etanonitrile deriva dall'etano genitore.

Per i nomi comuni, il suffisso "acido -ico" dell'acido genitore viene sostituito con "onitrile". Come mostrato di seguito, il nome comune, acetonitrile, è ottenuto dall'acido acetico.

IUPAC:	Acido etanoico	Etanenitrile
Comune:	Acido acetico	Acetonitrile

Se il gruppo nitrile è attaccato ad un anello cicloalcano, viene nominato per primo il cicloalcano genitore, seguito dal suffisso "carbonitrile". Ad esempio, se il gruppo nitrile è legato al cicloesano, il composto è chiamato cicloesano carbonitrile, ottenuto dall'acido cicloesancarbossilico genitore.

IUPAC:	Acido cicloesancarbossilico	Cicloesanocarbonitrile
Common:	Acido cicloesancarbossilico	Cicloesanocarbonitrile