14.3 : Номенклатура производных карбоновых кислот: амиды и нитрилы

Наименование амидов

IUPAC и общепринятые названия амидов происходят от исходной карбоновой кислоты путем замены суффиксов/окончаний «-овая кислота» на «амид». В следующем примере название этанамид по IUPAC происходит от этаноловой кислоты, а общее название ацетамид — от уксусной кислоты.

IUPAC:	Ethanoic acid	Ethanamide
Common:	Acetic acid	Acetamide

Алкильные группы, связанные с атомом азота амидов, обозначаются как N-алкил или N,N-диалкил, причем группы перечислены в алфавитном порядке.

Например, если атом азота связан с метильной группой, название IUPAC — N-метилэтанамид, а общее название — N-метилацетамид.

Если атом азота присоединен к двум идентичным группам, например двум метильным группам, название IUPAC — N,N-диметилэтанамид, а общее название — N,N-диметилацетамид.

Однако, если эти две группы различны, например, метильная группа и этильная группа, название IUPAC — N-этил-N-метилэтанамид, а общее название — N-этил-N-метилацетамид.

IUPAC:	N-Methylethanamide	N,N-Dimethylethanamide	N-Ethyl-N-methylethanamide
Common:	N-Methylacetamide	N,N-Dimethylacetamide	N-Ethyl-N-methylacetamide

Когда к кольцу присоединяется амидная группа, суффикс «карбоновая кислота» заменяется на «карбоксамид». Например, если амидная группа связана с циклогексаном, полученное соединение называется циклогексан-карбоксамидом, полученным из исходной циклогексан-карбоновой кислоты.

IUPAC:	Cyclohexanecarboxylic acid	Cyclohexanecarboxamide
Common:	Cyclohexanecarboxylic acid	Cyclohexanecarboxamide

Циклические амиды, также называемые лактамами, называются путем замены суффикса/окончания «овая кислота» исходной кислоты на «олактам». Например, название циклического четырехчленного эфира, показанного ниже, по IUPAC — бутанолактам, полученный из бутановой кислоты, а общепринятое название — бутиролактам, полученный из масляной кислоты.

В названиях IUPAC расположение атома кислорода в кольце указывается путем нумерации атомов углерода, начиная с карбонильного углерода. Номер добавляется в качестве префикса, и название бутанолактама становится 4-бутанолактамом.

В случае общепринятых названий номер заменяется греческой буквой; однако атом углерода, соседний с карбонильным углеродом, помечен первым, что дает название γ-бутиролактам.

IUPAC:	Butanoic acid	4-Butanolactam
Common:	Butyric acid	γ-Butyrolactam

Наименование нитрилов

Названия нитрилов по IUPAC получаются путем добавления суффикса «нитрил» к исходному алкану. В следующем примере название этанитрил по IUPAC происходит от исходного этана.

В общепринятых названиях суффикс исходной кислоты «овая кислота» заменяется на «онитрил». Как показано ниже, общее название «ацетонитрил» получено из уксусной кислоты.

IUPAC:	Ethanoic acid	Ethanenitrile
Common:	Acetic acid	Acetonitrile

Если нитрильная группа присоединена к циклоалкановому кольцу, сначала указывается исходный циклоалкан, за которым следует суффикс «карбонитрил». Например, если нитрильная группа связана с циклогексаном, соединение называется циклогексанкарбонитрилом, полученным из исходной циклогексанкарбоновой кислоты. .

IUPAC:	Cyclohexanecarboxylic acid	Cyclohexanecarbonitrile
Common:	Cyclohexanecarboxylic acid	Cyclohexanecarbonitrile