14.3 : Nomenclature des dérivés de l'acide carboxylique : Amides et Nitriles

Nommer les Amides

L'IUPAC et les noms communs des amides sont dérivés de l'acide carboxylique parent, en remplaçant respectivement les suffixes « acide oïque » et « acide ique » par « amide ». Dans l'exemple suivant, le nom IUPAC éthanamide est dérivé de l'acide éthanoïque et le nom commun, acétamide, est obtenu à partir de l'acide acétique.

UICPA :	Acide éthanoique	Éthanamide
Commun:	Acide acétique	Acétamide

Les groupes alkyle liés à l'atome d'azote des amides sont spécifiés comme N-alkyle ou N,N-dialkyle, les groupes étant classés par ordre alphabétique.

Par exemple, si l'atome d'azote est lié à un groupe méthyle, le nom IUPAC est N-méthyléthanamide et le nom commun est N-méthylacétamide.

Si l'atome d'azote est attaché à deux groupes identiques, comme deux groupes méthyle, le nom IUPAC est N,N-diméthyléthanamide et le nom commun est N,N-diméthylacétamide.

Cependant, si les deux groupes sont différents, comme un groupe méthyle et un groupe éthyle, le nom IUPAC est N-éthyl-N-méthyléthanamide et le nom commun est N-éthyl-N-méthylacétamide.

UICPA :	N-méthyléthanamide	N,N-Diméthyléthanamide	N-Ethyl-N-methylethanamide
Commun:	N-méthylacétamide	N,N-Diméthylacétamide	N-éthyl-N-méthylacétamide

Lorsqu'un groupe amide est attaché à un cycle, le suffixe « acide carboxylique » est remplacé par « carboxamide ». Par exemple, si le groupe amide est lié au cyclohexane, le composé résultant est appelé cyclohexanecarboxamide, obtenu à partir de l’acide cyclohexanecarboxylique parent.

IUPAC:	Acide cyclohexanecarboxylique	Cyclohexanecarboxamide
Commun:	Acide cyclohexanecarboxylique	Cyclohexanecarboxamide

Les amides cycliques, également appelés lactames, sont nommés en remplaçant le suffixe « acide ique » de l'acide parent par « olactame ». Par exemple, le nom IUPAC de l'ester cyclique à quatre chaînons indiqué ci-dessous est le butanolactam, dérivé de l'acide butanoïque, et le nom commun est le butyrolactame, obtenu à partir de l'acide butyrique.

Pour les noms IUPAC, l'emplacement de l'atome d'oxygène sur le cycle est indiqué en numérotant les carbones en commençant par le carbone carbonyle. Le numéro est ajouté comme préfixe et le nom butanolactam devient 4-butanolactam.

En cas de noms communs, le numéro est remplacé par une lettre grecque ; cependant, l'atome de carbone adjacent au carbone du carbonyle est marqué en premier, donnant le nom de γ-butyrolactame.

IUPAC:	4-Butanolactame	4-Butanolactam
Commun:	Acide butyrique	γ-Butyrolactame

Nommer les nitriles

Les noms IUPAC des nitriles sont dérivés en ajoutant le suffixe « nitrile » à l’alcane parent. Dans l'exemple suivant, le nom IUPAC éthanénitrile est dérivé de l'éthane parent.

Pour les noms communs, le suffixe « acide ique » de l'acide parent est remplacé par « onitrile ». Comme indiqué ci-dessous, le nom commun, acétonitrile, est obtenu à partir de l'acide acétique.

IUPAC:	Acide éthanoique	Éthanénitrile
Commun:	Acide acétique	Acétonitrile

Si le groupe nitrile est attaché à un cycle cycloalcane, le cycloalcane parent est nommé en premier, suivi du suffixe « carbonitrile ». Par exemple, si le groupe nitrile est lié au cyclohexane, le composé est appelé cyclohexanecarbonitrile, obtenu à partir de l'acide cyclohexanecarboxylique parent.

IUPAC:	Acide cyclohexanecarboxylique	Cyclohexanecarbonitrile
Commun:	Acide cyclohexanecarboxylique	Cyclohexanecarbonitrile