14.3 : Nomenclatura de Derivados de Ácido Carboxílico: Amidas e Nitrilas

Nomeando Amidas

A IUPAC e os nomes comuns das amidas são derivados do ácido carboxílico original, substituindo o sufixo “ácido óico” e “ácido ic”, respectivamente, por “amida”. No exemplo a seguir, o nome da IUPAC etanamida é derivado do ácido etanoico, e o nome comum, acetamida, é obtido do ácido acético.

IUPAC:	Ácido etanóico	Etanamida
Comum	Ácido acético	Acetamida

Os grupos alquil ligados ao átomo de nitrogênio das amidas são especificados como N-alquil ou N,N-dialquil, com os grupos listados em ordem alfabética.

Por exemplo, se o átomo de nitrogênio estiver ligado a um grupo metil, o nome da IUPAC é N-metil-etanamida, e o nome comum é N-metilacetamida.

Se o átomo de nitrogênio estiver ligado a dois grupos idênticos, como dois grupos metil, o nome da IUPAC é N,N-dimetil-etanamida, e o nome comum é N,N-dimetilacetamida.

No entanto, se os dois grupos forem diferentes, como um grupo metil e um grupo etil, o nome da IUPAC é N-etil-N-metiletanamida e o nome comum é N-etil-N-metilacetamida.

IUPAC:	N-Metiletanamida	N,N-Dimetiletanamida	N-Etil-N-metiletanamida
Comum	N-Metilacetamida	N,N-Dimetilacetamida	N-Etil-N-metilacetamida

Quando um grupo amida está ligado a um anel, o sufixo “ácido carboxílico” é substituído por “carboxamida”. Por exemplo, se o grupo amida estiver ligado ao ciclohexano, o composto resultante é denominado ciclohexanocarboxamida, obtido a partir do ácido ciclohexanocarboxílico.

IUPAC:	Ácido ciclo-hexanocarboxílico	Ciclo-hexanocarboxamida
Comum	Ácido ciclo-hexanocarboxílico	Ciclo-hexanocarboxamida

Amidas cíclicas, também chamadas de lactamas, são nomeadas substituindo o sufixo “ácido ic” do ácido original por “olactama”. Por exemplo, o nome da IUPAC do éster cíclico de quatro membros mostrado abaixo é butanolactama, derivado do ácido butanoico, e o nome comum é butirolactama, obtido do ácido butírico.

Para nomes da IUPAC, a localização do átomo de oxigênio no anel é indicada pela numeração dos carbonos começando pelo carbono carbonílico. O número é adicionado como prefixo, e o nome butanolactama torna-se 4-butanolactama.

No caso de nomes comuns, o número é substituído por uma letra grega; entretanto, o átomo de carbono adjacente ao carbono carbonílico é rotulado primeiro, dando o nome de γ-butirolactama.

IUPAC:	Ácido butanoico	4-Butanolactama
Comum	Ácido butírico	γ-Butirolactama

Nomeando Nitrilos

Os nomes da IUPAC dos nitrilos são derivados da adição do sufixo “nitrilo” ao alcano original. No exemplo a seguir, o nome da IUPAC etanonitrila é derivado do etano original.

Para nomes comuns, o sufixo “ácido ic” do ácido original é substituído por “onitrila”. Conforme mostrado abaixo, o nome comum, acetonitrila, é obtido a partir do ácido acético.

IUPAC:	Ácido etanoico	Etanonitrila
Comum	Ácido acético	Acetonitrila

Se o grupo nitrila estiver ligado a um anel cicloalcano, o cicloalcano original é nomeado primeiro, seguido pelo sufixo “carbonitrila”. Por exemplo, se o grupo nitrila estiver ligado ao ciclohexano, o composto é chamado ciclohexanocarbonitrila, obtido a partir do ácido ciclohexanocarboxílico.

IUPAC:	Ácido ciclohexanocarboxílico	Ciclohexanocarbonitrila
Comum	Ácido ciclohexanocarboxílico	Ciclohexanocarbonitrila