14.3 : 카르복실산 유도체의 명명법: 아미드 및 니트릴

아미드 명명

IUPAC 및 아미드의 일반명칭은 접미사 "oic 산"과 "ic 산"을 각각 "아미드(amide)"로 대체하여 모체인 카르복실산에서 파생된 것입니다. 다음 예에서 IUPAC 이름 에탄아미드(ethanamide)는 에탄산(ethanoic acid)에서 파생되었고 일반명칭인 아세트아미드(acetamide)는 아세트산(acetic acid)에서 유래하였습니다.

IUPAC:	Ethanoic acid	Ethanamide
Common:	Acetic acid	Acetamide

아미드의 질소 원자에 결합된 알킬 그룹은 N-알킬 또는 N,N-디알킬로 지정되며 그룹은 알파벳 순서로 나열됩니다.

예를 들어, 질소 원자가 메틸 그룹에 결합된 경우 IUPAC 이름은 N-메틸에탄아미드이고 일반명칭은 N-메틸아세트아미드입니다.

질소 원자가 두 개의 메틸 그룹과 같이 두 개의 동일한 그룹에 부착된 경우 IUPAC 이름은 N,N-디메틸에탄아미드이고 일반명칭은 N,N-디메틸아세트아미드입니다.

그러나 메틸 그룹과 에틸 그룹과 같이 두 그룹이 다른 경우 IUPAC 이름은 N-에틸-N-메틸에탄아미드이고 일반명칭은 N-에틸-N-메틸아세트아미드입니다.

IUPAC:	N-Methylethanamide	N,N-Dimethylethanamide	N-Ethyl-N-methylethanamide
Common:	N-Methylacetamide	N,N-Dimethylacetamide	N-Ethyl-N-methylacetamide

아미드 그룹이 고리에 부착되면 접미사 "카르복실산"이 "카르복사미드"로 대체됩니다. 예를 들어, 아미드 그룹이 사이클로헥산에 결합된 경우 생성된 화합물은 모체 사이클로헥산카복실산에서 얻은 사이클로헥산카복사미드라고 합니다.

IUPAC:	Cyclohexanecarboxylic acid	Cyclohexanecarboxamide
Common:	Cyclohexanecarboxylic acid	Cyclohexanecarboxamide

락탐(lamtam)이라고도 불리는 고리형 아미드는 모산의 접미사 "ic 산"를 "올락탐(olactam)"으로 대체되어 명명합니다. 예를 들어, 아래에 표시된 고리형 사원자 에스테르의 IUPAC 이름은 부탄산(butanoic acid)에서 파생된 부타노락탐(butanolactam)이고 일반명칭은 부티르산(butyric acid)에서 파생된 부티로락탐(butyrolactam)입니다.

IUPAC 이름의 경우 고리에 있는 산소 원자의 위치는 카르보닐 탄소부터 시작하여 탄소 번호를 매겨 표시됩니다. 숫자가 접두사로 추가되어 부타노락탐(butanolactam)이라는 이름이 4-부타노락탐(4-butanolactam)이 됩니다.

일반명칭의 경우 숫자는 그리스 문자로 대체됩니다. 그러나 카르보닐 탄소에 인접한 탄소 원자가 먼저 표시되어 γ-부티로락탐(γ-butyrolactam)이라는 이름이 붙습니다.

IUPAC:	Butanoic acid	4-Butanolactam
Common:	Butyric acid	γ-Butyrolactam

니트릴 명명

니트릴의 IUPAC 이름은 모 알칸에 접미사 "니트릴"을 추가하여 파생됩니다. 다음 예에서 IUPAC 이름 에탄니트릴은 상위 에탄에서 파생되었습니다.

일반명칭의 경우 모산의 접미사 "ic acid"는 "onitrile"로 대체됩니다. 아래에 표시된 것처럼 일반명칭인 아세토니트릴(acetonitrile)은 아세트산(acetic acid)에서 얻습니다.

IUPAC:	Ethanoic acid	Ethanenitrile
Common:	Acetic acid	Acetonitrile

니트릴 그룹이 사이클로알칸 고리에 결합된 경우 모 사이클로알칸이 먼저 명명되고 그 뒤에 접미사 "카보니트릴"이 붙습니다. 예를 들어, 니트릴 그룹이 사이클로헥산에 결합된 경우 화합물은 사이클로헥산카르보니트릴이라고 하며 모 사이클로헥산카복실산에서 얻습니다.

IUPAC:	Cyclohexanecarboxylic acid	Cyclohexanecarbonitrile
Common:	Cyclohexanecarboxylic acid	Cyclohexanecarbonitrile