Source : Tamara M. Powers, département de chimie, Texas A & M University

Un des objectifs de la chimie est d’utiliser des modèles qui représentent les tendances et donnent des indications sur les propriétés des réactifs qui contribuent à la réactivité. Des substances ont été classées comme les acides et les bases depuis l’époque de la Grèce antique, mais la définition des acides et des bases a été modifiée et élargie au cours des années. ¹

Les Grecs de l’antiquité définirait les substances par goût et défini des acides que ceux qui ont le goût aigre, comme le jus de citron et le vinaigre. Le terme « acide » est dérivé du terme Latin pour « goût aigre ». Bases sont caractérisés par leur capacité à neutraliser ou à neutraliser les acides. Les premières bases caractérisés étaient ceux des cendres d’un feu, qui ont été mélangés avec les graisses pour fabriquer du savon. En fait, le terme « alcalin » est dérivé du mot arabe pour « griller ». En effet, on sait depuis les temps anciens que les acides et les bases peuvent être combinés pour donner un sel et eau.

La première description répandu d’un acide est celui de la chimiste suédois Svante Arrhenius, qui, en 1894 acides définis comme des substances qui se dissocient dans l’eau pour donner des ions hydronium et bases comme des substances qui se dissocient dans l’eau pour donner des ions hydroxyde. Cette définition est donc limitée aux acides aqueuses et nécessite qu’un acide contribuer un proton. ² par exemple, dans l’eau, HCl est un acide, tel qu’il se dissocie pour donner l’ion hydronium (H₃O)⁺ et l’ion chlorure. Le trichlorure de bore n’est pas considéré comme un acide, comme dans l’eau qu'il s’hydrolyse pour donner B(OH)₃ et 3 HCl ; le produit HCl est un acide d’Arrhenius.

En 1923, Johannes Nicolaus Brønsted et Martin Lowry défini indépendamment des acides et des bases sur leur capacité à donner ou accepter des ions d’hydrogène, ou protons. Ainsi, est venu le concept d’acide-base paires conjuguées et l’élargissement de la définition des acides et des bases dans des solvants autres que l’eau. Par exemple, l’ammonium est un acide, car il peut donner un proton et générer l’ammoniac. L’ammoniac peut accepter un proton, pour donner d’ammonium. Ainsi, l’ammoniac est la base conjuguée de l’ammonium. Cette réaction acido-basique peut se produire dans l’eau, ammoniaque ou autres solvants.

Cette vidéo traite de la définition de l’acide-base du chimiste américain, Lewis, qui a également défini des acides et des bases en 1923. C’est d’ailleurs le même Lewis de structures de Lewis-dot en chimie générale. Son approche met l’accent non pas sur la capacité des acides et des bases à donner ou accepter des protons, mais plutôt sur leur capacité à accepter et à faire un don de paires d’électrons, respectivement. Cela englobe la définition de Brønsted-Lowry, comme H⁺ accepte une paire d’électron d’une base de Brønsted lors de protonation. Cependant, il élargit considérablement la définition d’un acide, qui englobe désormais des ions métalliques et composés du groupe principal. Ici, nous comparons les ³¹P RMN d’un Lewis acido-basique adduit Ph₃P-BH₃ de triphénylphosphine gratuit.

1. installation de la ligne de Schlenk pour la synthèse du complexe triphénylphosphine Borane

Remarque : Pour une procédure plus détaillée, veuillez consulter la vidéo de « Schlenk lignes transfert de solvant » dans la série Essentials of Organic Chemistry ). Sécurité de canalisation de Schlenk devrait être révisée avant la tenue de cette expérience. Verrerie doit être inspecté pour fissures star avant d’utiliser. Il faut pour s’assurer que O₂ n’est pas condensée dans le pièg

Borane triphénylphosphine complexe :

³¹ RMN du (chloroforme -d, 500 MHz, δ, ppm) : 20,7 (large doublet)

Triphénylphosphine :

³¹ RMN du (chloroforme -d, 500 MHz, δ, ppm) :-5.43

Le signal de RMN du ³¹de la triphénylphosphine borane complexe est champ faible par rapport à la triphénylphosphine gratuit. Ceci est cohérent avec l’enlèvement d’électron densité depuis le centre de phosphore, qui est déblindé sur la formation d’adduits.

La triphénylphosphine borane complexe est un exemple d’un Lewis-adduit, auquel cas une base de Lewis donne des électrons à un acide de Lewis. Bien que BH₃ et PPh₃ ne seraient pas nécessairement considérées un acide et la base, respectivement, à l’aide d’autres théories d’acide-base, théorie acido-basique de Lewis prédit correctement que les molécules forment un adduit stable.

Activation de petites molécules :

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