Fuente: Tamara M. Powers, Departamento de química, Texas A & M University

Uno de los objetivos de la química es utilizar modelos que representan tendencias y proporcionan conocimientos sobre las propiedades de los reactivos que contribuyen a la reactividad. Sustancias se han clasificado como ácidos y bases desde la época de los griegos, pero la definición de ácidos y bases ha sido modificada y ampliado sobre los años. ¹

Los antiguos griegos caracterizar sustancias por gusto y definición los ácidos como aquellos que eran de sabor amargo, tales como jugo de limón y vinagre. El término "ácido" se deriva del término latino para el "sabor amargo." Bases se caracterizaron por su capacidad para contrarrestar o neutralizar los ácidos. Las primeras bases caracterizadas fueron las de las cenizas de un fuego, que se mezclaron con las grasas para hacer jabón. De hecho, el término "alcalino" se deriva de la palabra árabe para "asar". De hecho, se ha sabido desde épocas antiguas ácidos y bases pueden combinarse para dar una sal y agua.

La primera descripción ampliamente utilizado de un ácido es el químico sueco, Svante Arrhenius, quien en 1894 ácidos definidos como sustancias que se disocian en agua para dar iones hidronio y las bases como sustancias que se disocian en agua para dar iones del hidróxido. Esta definición es limitada a los ácidos acuosos y exige que un ácido contribuyen un protón. ² por ejemplo, en agua, HCl es un ácido se disocia para dar el ion hidronio (H₃O)⁺ y el ion cloruro. Tricloruro de boro no se consideraría un ácido, como en agua que hidroliza para dar B(OH)₃ y HCl 3; el producto ácido clorhídrico es un ácido de Arrhenius.

En 1923, Johannes Nicolaus Brønsted y Martin Lowry independientemente definición ácidos y bases en su capacidad para donar y aceptar iones hidrógeno o protones. Así vino el concepto de pares conjugados ácido-base y la ampliación de la definición de ácidos y bases en solventes distintos del agua. Por ejemplo, el amonio es un ácido, ya que puede donar un protón y generan amoníaco. Amoníaco puede aceptar un protón para dar amonio. Por lo tanto, el amoníaco es la base conjugada del amonio. Puede ocurrir esta reacción acido-base en agua, amoníaco u otros solventes.

Este video trata sobre la definición de acido-base del químico americano, Gilbert N. Lewis, que también define ácidos y bases en 1923. De hecho, este es el mismo Lewis de las estructuras de Lewis dot en Química General. Su enfoque se centra no en la capacidad de ácidos y bases para donar y aceptar protones, sino en su capacidad para aceptar y donar pares de electrones, respectivamente. Esto incluye la definición de Brønsted-Lowry, como H⁺ acepta un par de electrones de una base de Brønsted protonación. Sin embargo, expande considerablemente la definición de un ácido, ya que los iones metálicos y compuestos del grupo principal. Aquí comparamos ³¹P NMR del Lewis ácido-base aducto Ph₃P BH₃ trifenilfosfina gratis.

1. configuración de la línea de Schlenk para la síntesis del complejo borano trifenilfosfina

Nota: Para un procedimiento más detallado, por favor revisar el video "Schlenk líneas transferencia de disolvente" de la serie de fundamentos de química orgánica ). Seguridad de línea de Schlenk debe revisarse antes de realizar este experimento. Vidrio debe ser inspeccionado para estrellas grietas antes de usar. Debe tenerse cuidado para asegurar que el O₂ no se condensa en la trampa

Borano trifenilfosfina complejo:

³¹ RMN de P (cloroformo -d, 500 MHz, δ, ppm): 20.7 (doblete amplia)

Trifenilfosfina:

³¹ RMN de P (cloroformo -d, 500 MHz, δ, ppm):-5.43

La señal de RMN P ³¹de la trifenilfosfina borano complejo es downfield en relación con trifenilfosfina gratis. Esto es consistente con el retiro del electrón densidad del centro de fósforo, que es deshielded en aducción formación.

El borano trifenilfosfina complejo es un ejemplo de un Lewis-aducción, por el que una base de Lewis dona electrones a un ácido de Lewis. Aunque BH₃ y PPh₃ no necesariamente se consideraría un ácido y base, respectivamente, con otras teorías de ácido-base, Teoría ácido-base de Lewis predice correctamente que las moléculas forman un aducto estable.

Activación de la molécula pequeña:

Mientras que los iones de metales d...

1. Lesney, Today's Chemist at Work, 2003, 47-48.
2. Miessler, P. J. Fischer and D. A. Tarr, Inorganic Chemistry, Pearson, 2014.
3. McNulty, J.; Zhou, Y. Tetrahedron Letters, 2004, 45, 407-409.
4. Harman and J. C. Peters, J. Am. Chem. Soc., 2012, 134, 5080-5082.
5. Anderson, J. Rittle and J. C. Peters, Nature, 2013, 501, 84-87.
6. Stephan, J. Am. Chem. Soc., 2015, 137, 10018-10032.
7. Welch, R. R. S. Juan, J. D. Masuda and D. W. Stephan, Science, 2006, 314, 1124-1126.