JoVE Logo

Sign In

16.1 : מבנה של דיאנים מצומדים

מבוא

דיאנים מצומדים הם תרכובות המאופיינות בנוכחות של קשרים כפולים ויחידים לסירוגין. במערכת מצומדת כמו 1,3-בוטדיאן, אורביטל ה-2p הלא מוכלא על כל פחמן חופף ברציפות, מה שמאפשר לבטל את מיקום האלקטרונים π על פני כל המולקולה. לעומת זאת, סוג זה של חפיפה אינו מתרחש בדיאנים מצטברים ומבודדים, כגון 2,3-פנטדין ו-1,4-פנטדין, בהתאמה. במקום זאת, האלקטרונים π נשארים מקומיים בין הקשרים הכפולים.

Figure1 Figure1 Figure1
דיאן מצומד דיאן מצטבר דיאן מבודד

סינתזה של דיאנים מצומדים

ישנן שתי גישות נפוצות להכנת דיאנים מצומדים:

  1. מהלידים אליליים: הלידים אליליים עוברים דה-הידרו-הלוגנציה בנוכחות אשלגן טרט-בוטוקסיד ליצירת דיאנים מצומדים.

    Figure2

  2. מכוהלים: דהידרציה כפולה של דיולים בנוכחות תחמוצת אלומיניום נותנת דיאנים מצומדים.

    Figure3

איזומריות קונפורמטיבית

הקשרים הכפולים בדיאנים מצומדים מותמרים יכולים לאמץ קונפיגורציית E או Z ולהפגין איזומריות קונפורמטיבית. לדוגמה, ל-1-כלורו-2,4-הפטדיאן יש ארבעה איזומרים קונפיגורטיביים, כפי שמוצג להלן.

Figure4

Tags

Conjugated DienesDelocalized electronsCumulated DienesIsolated DienesDehydrohalogenationDouble DehydrationConfigurational IsomerismE Z Isomers

PLAYLIST

Loading...
JoVE Logo

Privacy

Terms of Use

Policies

Research

Education

ABOUT JoVE

Copyright © 2025 MyJoVE Corporation. All rights reserved