16.1 : Konjuge Dienlerin Yapısı

Dienes are organic compounds containing two carbon–carbon double bonds. They are classified as cumulated, conjugated, or isolated.

Cumulated dienes have two adjacent double bonds. In comparison, the double bonds in conjugated dienes are separated by one single bond and in isolated dienes by two or more single bonds.

Each carbon atom in conjugated dienes is sp²-hybridized with an unhybridized p orbital perpendicular to the plane of the molecule.

The adjacent p orbitals overlap to form a continuous π system, where the π electrons are delocalized across the entire molecule.

This electron delocalization imparts a partial double bond character to the carbon–carbon single bond, making it shorter than a regular carbon–carbon single bond.

Additionally, the carbons in conjugated systems being sp² hybridized, have a higher s character than sp³-hybridized carbons. Since electrons in an sp² orbital are closer to the nucleus, the overlap between two such orbitals leads to shorter bonds.

giriş

Konjuge dienler, alternatif çift ve tekli bağların varlığıyla karakterize edilen bileşiklerdir. 1,3-butadien gibi konjuge bir sistemde, her bir karbon üzerindeki hibritleşmemiş 2_p yörüngesi sürekli olarak örtüşür ve π elektronlarının tüm molekül boyunca lokalizasyonuna izin verir. Buna karşılık, bu tür bir örtüşme, sırasıyla 2,3-pentadien ve 1,4-pentadien gibi kümülatif ve izole edilmiş dienlerde meydana gelmez. Bunun yerine π elektronları çift bağlar arasında lokalize kalır.


Konjuge dien	Kümülatif dien	İzole dien

Konjuge Dienlerin Sentezi

Konjuge dienlerin hazırlanmasında iki yaygın yaklaşım vardır:

Alilik halojenürlerden: Alilik halojenürler, konjuge dienler oluşturmak üzere potasyum tert-butoksit varlığında dehidrohalojenasyona uğrar.

Alkollerden: Diollerin alüminyum oksit varlığında çift dehidrasyonu, konjuge dienleri verir.

Konfigürasyon İzomerizmi

Değiştirilmiş konjuge dienlerdeki çift bağlar, bir E veya Z konfigürasyonunu benimseyebilir ve konfigürasyon izomerizmi sergileyebilir. Örneğin, 1-kloro-2,4-heptadienin aşağıda gösterildiği gibi dört konfigürasyon izomeri vardır.

Etiketler

Conjugated Dienes Delocalized electrons Cumulated Dienes Isolated Dienes Dehydrohalogenation Double Dehydration Configurational Isomerism E Z Isomers

16.1 : Konjuge Dienlerin Yapısı

Etiketler

PLAYLIST