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Chapter 19

Amines

Amines: Introduzione
Amines: Introduzione
Amines are organic derivatives of ammonia. They are formed by replacing one or more ammonia protons with alkyl or aryl groups. Depending upon the number ...
Nomenclatura delle ammine primarie
Nomenclatura delle ammine primarie
Primary, secondary, and tertiary amines are compounds consisting of one, two, and three alkyl groups connected to the amino group (–NH2), ...
Nomenclatura delle ammine secondarie e terziarie
Nomenclatura delle ammine secondarie e terziarie
The secondary and tertiary amines are derivatives of ammonia, where two and three of its hydrogens are replaced by alkyl groups, respectively. Secondary ...
Nomenclatura delle ammine ariliche ed eterocicliche
Nomenclatura delle ammine ariliche ed eterocicliche
The simplest aromatic amine is phenylamine, which contains an –NH2 functionality directly attached to an aromatic ring. The name aniline is ...
Struttura delle ammine
Struttura delle ammine
The hybridized nitrogen atom in amines possesses a lone pair of electrons and is bound to three substituents with a bond angle of around 108°, which ...
Proprietà fisiche delle ammine
Proprietà fisiche delle ammine
Amines with low molecular weight are usually gaseous at room temperature, while those with high molecular weight are liquid or solids in nature. Usually, ...
Basicità delle ammine alifatiche
Basicità delle ammine alifatiche
Amines can behave as Brønsted–Lowry bases by accepting a proton from the acid to form corresponding conjugate acids. Due to a lone pair of ...
Basicità delle ammine aromatiche
Basicità delle ammine aromatiche
The basicity of aromatic amines is much weaker than that of aliphatic amines due to the involvement of the lone pair of electrons over the N atom in ...
Basicità delle ammine aromatiche eterocicliche
Basicità delle ammine aromatiche eterocicliche
Heterocyclic amines, where the N atom is a part of an alicyclic system, are similar in basicity to alkylamines. Interestingly, the heterocyclic amine ...
Spettroscopia NMR delle ammine
Spettroscopia NMR delle ammine
In proton NMR spectroscopy, primary amines and secondary amines showcase their N–H protons as a broad signal in the chemical shift range between ...
Spettrometria di massa delle ammine
Spettrometria di massa delle ammine
In mass spectroscopy, amines undergo fragmentation to give parent ions with odd molecule weights. This observed mass spectrum follows the nitrogen rule: a ...
Preparazione delle ammine: alchilazione di ammoniaca e ammine
Preparazione delle ammine: alchilazione di ammoniaca e ammine
Alkylation is one of the methods used to prepare amines. Direct alkylation of ammonia or a primary amine with an alkyl halide gives polyalkylated amines ...
Preparazione delle 1° Ammine: Sintesi Azidica
Preparazione delle 1° Ammine: Sintesi Azidica
Direct alkylation of ammonia produces polyalkylated amines, along with a quaternary ammonium salt. To exclusively prepare primary amines, the azide ...
Preparazione delle 1° Ammine: Gabriel Synthesis
Preparazione delle 1° Ammine: Gabriel Synthesis
Direct alkylation is not a suitable method for synthesizing amines because it produces polyalkylated products. Gabriel synthesis is the most preferred ...
Preparazione delle ammine: riduzione delle ossime e dei composti nitro
Preparazione delle ammine: riduzione delle ossime e dei composti nitro
Oximes can be reduced to primary amines using catalytic hydrogenation, hydride reduction, or sodium metal reduction. The reduction of aliphatic and ...
Preparazione delle ammine: riduzione delle ammidi e dei nitrili
Preparazione delle ammine: riduzione delle ammidi e dei nitrili
Nitriles can be reduced to primary amines using reducing agents like lithium aluminum hydride or catalytic hydrogenation. The reduction introduces an ...
Preparazione di ammine: amminazione riduttiva di aldeidi e chetoni
Preparazione di ammine: amminazione riduttiva di aldeidi e chetoni
Carbonyl compounds and primary amines undergo reductive amination first to produce imines, followed by secondary amines in the same reaction mixture, ...
Preparazione del 1° Amines: Panoramica del riarrangiamento di Hofmann e Curtius
Preparazione del 1° Amines: Panoramica del riarrangiamento di Hofmann e Curtius
In the presence of an aqueous base and a halogen, primary amides can lose the carbonyl (as carbon dioxide) and undergo rearrangement to form primary ...
Preparazione delle 1° Ammine: Meccanismo di Riarrangiamento di Hofmann e Curtius
Preparazione delle 1° Ammine: Meccanismo di Riarrangiamento di Hofmann e Curtius
The Hofmann and Curtius rearrangement reactions can be applied to synthesize primary amines from carboxylic acid derivatives such as amides and acyl ...
Ammine ad Ammidi: Acilazione delle Ammine
Ammine ad Ammidi: Acilazione delle Ammine
Various carboxylic acid derivatives (such as acid chlorides, esters, and anhydrides) can be used for the acylation of amines to yield amides. The reaction ...
Ammine agli alcheni: eliminazione di Hofmann
Ammine agli alcheni: eliminazione di Hofmann
Alkenes can be obtained from amines via an E2 elimination. The amine is first converted into a good leaving group, such as a quaternary ammonium salt. ...
Ammine agli alcheni: Eliminazione del Cope
Ammine agli alcheni: Eliminazione del Cope
Cope elimination reaction involves the conversion of tertiary amines to alkene using hydrogen peroxide under thermal conditions, as depicted in figure 1. ...
1° Ammine a Sali di Diazonio o Arildiazonio: Diazotizzazione con NaNO<sub>2</sub> Panoramica
1° Ammine a Sali di Diazonio o Arildiazonio: Diazotizzazione con NaNO2 Panoramica
Nitrous acid and nitric acids are two types of acids containing nitrogen, among which nitrous acid is weaker than nitric acid. Nitrous acid with a pKa ...
1° Ammine a Sali di Diazonio o Arildiazonio: Diazotizzazione con meccanismo NaNO<sub>2</sub>
1° Ammine a Sali di Diazonio o Arildiazonio: Diazotizzazione con meccanismo NaNO2
Nitrous acid is a relatively weak and unstable acid prepared in situ by the reaction of sodium nitrite and cold, dilute hydrochloric acid. In an acidic ...
2° Ammine a N-Nitrosammine: Reazione con NaNO<sub>2</sub> <em></em>
2° Ammine a N-Nitrosammine: Reazione con NaNO2
Secondary amines react with nitrous acid to form N-nitrosamines, as depicted in Figure 1. Nitrous acid, a weak and unstable acid, is formed in situ from ...
Sostituzione del gruppo diazonio con alogeni e cianuro: reazioni di Sandmeyer e Schiemann
Sostituzione del gruppo diazonio con alogeni e cianuro: reazioni di Sandmeyer e Schiemann
Arenediazonium substitution reactions occur when the diazonium group is substituted by various functional groups such as halides, hydroxyl, nitrile, etc. ...
Sostituzione del gruppo diazonio: –OH e –H
Sostituzione del gruppo diazonio: –OH e –H
Nitrous acid, a weak acid, is prepared in situ via the reaction of sodium nitrite with a strong acid under cold conditions. This nitrous acid prepared in ...
Sali di arildiazonio a coloranti azoici: accoppiamento diazo
Sali di arildiazonio a coloranti azoici: accoppiamento diazo
The reaction of weakly electrophilic aryldiazonium (also called arenediazonium) salts with highly activated aromatic compounds leads to the formation of ...
Da ammine a sulfamidici: il test di Hinsberg
Da ammine a sulfamidici: il test di Hinsberg
The Hinsberg test is a method to identify primary, secondary and tertiary amines, named after its pioneer, Oscar Hinsberg. Here, amines are treated with ...
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