6.4 : 친전자체

이 강의에서는 친핵치환반응의 주요 특징인 친전자체의 정의, 분류, 특징을 설명합니다. 전하와 궤도 사진을 분석하면 전자를 찾기 위한 반응성을 이해하는 데 도움이 됩니다. 친전자체는 양성종과 중성종으로 분류될 수 있습니다. 다른 클래스에는 자유라디칼과 극성 작용기가 포함됩니다.

양성자와 같은 양성 친전자체는 빈 저에너지 1s 오비탈로 인해 반응하는 반면, 탄수화물 양이온과 같은 다른 양성 친전자체는 빈 p 오비탈로 인해 반응성입니다.

반면, 루이스산과 유사한 중성 친전자체는 친핵체로부터 전자를 받아 안정한 착물을 생성할 수 있는 빈 p 오비탈을 가지고 있습니다. 친전자성 중심은 분자 사슬에 부착된 전기음성도가 더 높은 치환기가 있을 때 전자를 끄는 유도 효과로 인해 중성 분자에서 종종 형성될 수 있습니다. 이것은 카르보닐기의 탄소 원자에 대한 부분적인 양전하를 설명합니다.

화학 반응의 맥락에서 이 과정의 전자 이동에 대한 포괄적인 그림이 필요합니다. 친핵체는 친전자체의 낮은 에너지 반결합 π 궤도에 전자를 침착시킵니다. 대조적으로, σ 결합의 쌍극자는 친핵성 전자를 더 낮은 에너지의 반결합 σ 궤도로 이동하게 하여 결합이 끊어지게 됩니다. 이러한 현상은 종종 카르보닐 그룹과 HCl의 예를 사용하여 설명됩니다. 일반적으로 유기 친전자체의 최저 점유 분자 궤도(LUMO)는 전기 음성 원자와 연관되어 있기 때문에 에너지가 낮은 반결합 궤도입니다. 이는 π* 궤도 또는 σ* 궤도 중 하나입니다.

할로겐과 같은 일부 분자도 좋은 친전자체를 만듭니다. 여기에서는 쌍극자가 없음에도 불구하고 두 할로겐화물의 원자 궤도 사이의 중첩이 좋지 않아 결합이 약화되어 친핵체 공격이 더 쉽게 발생합니다. 이는 이후 강의에서 다루게 될 강한 친전자체와 약한 친전자체의 또 다른 분류로 이어집니다. 일반적으로 O, N, Cl 또는 Br과 같은 전기 음성 원자에 연결된 단일 또는 이중 결합을 가진 분자는 좋은 친전자체를 만듭니다.