Esta é uma configuração experimental muito simples em consonância com os requisitos de química orgânica para obter uma gama de benzenos polifuncionais viáveis. A principal vantagem dessa técnica é o uso da água como solvente que permite o fácil isolamento da mistura bruta e contribui para a prática sustentável da química orgânica. O procedimento será a Dra Gabriela Souza, pesquisadora associada do meu laboratório.
Para começar, adicione dois mililitros de água destilada a um tubo de ensaio de 15 mililitros contendo uma barra de agitação. Sequencialmente, adicione 220 microliters de acetileno fenol, 96,8 microliters de 2-ciclohexene-1-um, e 1,5 mililitros de persulônio molar recém-preparado. Tampe o tubo usando um septo de borracha e insira uma agulha nele para evitar um eventual acúmulo de pressão durante o aquecimento.
Coloque o tubo em um bloco de aquecimento de alumínio em uma placa quente e aqueça-o a 85 graus Celsius sob agitação vigorosa a 1.150 RPM por oito horas. Para permitir o progresso da reação, pegue uma alíquota de 50 microliter do meio de reação e transfira-a para um frasco cônico de 1,5 mililitro. Adicione 50 microliters de acetato de etila ao frasco e agite-o.
Em seguida, colete a camada superior orgânica com um tubo capilar e aplique-a em uma placa de vidro revestida de sílica TLC. Mergulhe a placa em uma solução de 92:8 hexanos de acetato etílico para analisar. Esfrie a mistura de reação à temperatura ambiente e adicione um mililitro de acetato de etila ao tubo de ensaio.
Mexa a suspensão por aproximadamente um minuto e, em seguida, centrifute a suspensão a 2.336 vezes g à temperatura ambiente por um minuto. Remova a camada superior orgânica usando uma pipeta Pasteur e transfira-a para um frasco fundo redondo. Repita a adição de acetato etílico à centrifugação e a remoção da camada superior duas vezes adicionais.
Concentre a camada superior sob pressão reduzida usando um evaporador rotativo para obter um petróleo bruto. Adicione 55 mililitros de uma mistura de hexanos e acetato etílico na proporção de 92:8 em um béquer contendo 7,5 gramas de dióxido de silício. Mexa o frasco para obter um chorume homogêneo.
Transfira o chorume para uma coluna com 40 milímetros de diâmetro interno para embalar a coluna. Dissolva o óleo bruto em uma quantidade mínima de acetato etílico e, em seguida, transfira esta solução para a coluna. Colete o efluente da coluna em tubos de ensaio.
Execute o TLC e obtenha o produto puro desejado de acordo com o resultado tlc mostrando apenas um composto migratório. Concentre a solução desejada sob pressão reduzida em um evaporador rotativo e remova os voláteis finais sob alto vácuo por pelo menos uma hora. Analise a amostra do produto purificado por próton e carbono-13 NMR utilizando clorofórmio deuterado.
Neste protocolo, o benzeno polistituído foi isolado como um óleo incolor. A estrutura e a pureza foram avaliadas nos espectros de próton e carbono-13 NMR. Picos para os prótons aromáticos no anel de benzeno central em 8,37 e 7,72 PPM foram utilizados como sinais diagnósticos para a formação do produto.
É muito importante controlar cuidadosamente a temperatura do meio de reação e garantir uma agitação adequada da suspensão durante a reação. Este procedimento pode ser empregado em qualquer outra transformação realizada na água. Manter a etapa de trabalho é uma maneira eficiente de obter uma mistura bruta do meio de reação.
Este procedimento oferece uma maneira fácil e eficiente de estudar a água como meio de reação e incentivar o desenho de transformações mais sustentáveis. Para segurança operacional, depois de tampar o tubo com um septo de borracha, certifique-se de inserir uma agulha antes de ir para o aquecimento. Evita qualquer acúmulo de pressão durante a reação.
