تحضير البيسازيريدين المتجاورين لتفاعلات فتح الحلقة الانتقائية

تكمن أهمية بروتوكولنا في التصميم العقلاني للبيسازيريدين المتجاورة التي تحتوي على كل من الأزيريدين المنشط وغير المنشط ، وإخضاعه لتفاعلات فتح الحلقة الانتقائية مع النيوكليوفيلات المتنوعة. ميزة هذه التقنية هي أنها تسمح بتخليق الجزيئات الغنية بالنيتروجين باستخدام أدوات النمذجة التنبؤية لفتحات الحلقة الانتقائية. يمكن استخدام البروتوكول الحالي لتطوير طرق عملية لتوليف المركبات النشطة بيولوجيا الغنية بالنيتروجين والمنتجات الطبيعية.

للبدء ، قم بتجفيف قارورة مستديرة القاع سعة 50 ملليلتر مع قضيب تحريك وحاجز تحت ظروف التفريغ. بعد تبريده إلى درجة حرارة الغرفة ، املأه بغاز الأرجون. ثم أضف الميثانول اللامائي والألدهيد إلى القارورة ، وحرك المحلول لمدة دقيقة.

بعد ذلك ، أضف بوروهيدريد الصوديوم إلى المحلول المتحرك ، وحرك خليط التفاعل عند صفر درجة مئوية لمدة ساعة واحدة. راقب تقدم التفاعل بواسطة TLC ، باستخدام خلات الإيثيل والهكسانات كعامل توضيحي. بعد ساعة واحدة ، قم بإخماد خليط التفاعل بالماء المقطر ، واستخلص مع خلات الإيثيل في قمع منفصل.

جفف الطبقة العضوية المدمجة فوق كبريتات الصوديوم اللامائية ، وقم بتصفيتها وتركيزها في فراغ. قم بتنقية البقايا الخام بواسطة كروماتوغرافيا فلاش هلام السيليكا باستخدام خلات الإيثيل والهكسانات كمفرد ، لعزل المنتجات النقية كسائل أصفر. بعد ذلك ، تأكد من المنتج عن طريق قياسات الرنين المغناطيسي النووي ومقياس الاستقطاب.

أولا ، قم بتجفيف قارورة مستديرة القاع سعة خمسة ملليلتر باللهب مع قضيب تحريك وحاجز تحت ظروف التفريغ. ثم قم بتبريده إلى درجة حرارة الغرفة أثناء ملئه بغاز الأرجون. بعد ذلك ، أضف البيسازيريدين وحمض الخليك الذي تم تصنيعه مسبقا إلى القارورة.

حرك الخليط في درجة حرارة الغرفة لمدة خمس ساعات ، وراقب تقدم التفاعل بواسطة TLC ، باستخدام خلات الإيثيل والهكسانات كعامل استبياني. بعد خمس ساعات ، قم بإزالة حمض الخليك في فراغ ، وتنقية البقايا الخام بواسطة كروماتوغرافيا فلاش هلام السيليكا مع خلات الإيثيل والهكسانات كعامل ، لعزل المنتج النقي كسائل أصفر. قم بتأكيد المنتج عن طريق قياسات الرنين المغناطيسي النووي ومقياس الاستقطاب.

كشف طيف الرنين المغناطيسي النووي للبروتون عن ذروة عند 1.42 جزء في المليون ، المقابلة للهيدروجين الكحولي في الكحول الإيثيلي المجاور للأزيريدين ، مما يشير إلى انخفاض الألدهيد إلى الكحول الإيثيلي. علاوة على ذلك ، تمثل القمم عند 4.00 و 3.54 جزء في المليون هيدروجين الميثيلين في الكحول الإيثيلي. وتتوافق الذروة المرصودة عند 2.13 جزء في المليون مع هيدروجينات الميثيل في الأسيتات، في حين أن القمم عند 4.43 و4.15 جزء في المليون تتوافق مع هيدروجينات الميثيلين المجاورة للخلات التي تشكلت بعد تفاعل فتح حلقة الأزيريدين.

وقد وجد أن التخفيض الذي ينطوي على NaBH4 طارد للحرارة ، وبالتالي ، الحفاظ على درجة حرارة التفاعل عند صفر درجة مئوية. أيضا ، هناك حاجة إلى الرعاية أثناء تبريد NaBH4 بواسطة H2O. نعتقد أن هذه التقنية ستحفز المزيد من البحث نحو تطوير طرق عملية لبناء جزيئات معقدة غنية بالنيتروجين لها أنشطة بيولوجية.