위치 선택적 개환 반응을위한 연속 비사 지리딘의 제조

우리 프로토콜의 중요성은 활성화 된 아지 리딘과 비 활성화 된 아지리딘을 모두 포함하는 인접한 비사 지리 딘의 합리적 설계이며, 다양한 친 핵체와의 위치 선택적 개환 반응을 겪습니다. 이 기술의 장점은 선택적 고리 개구부를위한 예측 모델링 도구를 사용하여 질소가 풍부한 분자의 합성을 허용한다는 것입니다. 현재 프로토콜은 질소가 풍부한 생리 활성 화합물 및 천연물의 합성을위한 실용적인 방법을 개발하는 데 사용될 수 있습니다.

시작하려면 진공 조건에서 교반기 막대와 격막이있는 50 밀리리터의 둥근 바닥 플라스크를 화염 건조시킵니다. 실온으로 식힌 후 아르곤 가스로 채 웁니다. 그런 다음 플라스크에 무수 메탄올과 알데히드를 넣고 용액을 1 분 동안 저어줍니다.

다음으로, 교반된 용액에 수소화붕소나트륨을 첨가하고, 반응 혼합물을 섭씨 0도에서 1시간 동안 교반한다. TLC에 의해 반응 진행을 모니터링하고, 용리액으로서 에틸 아세테이트 및 헥산을 사용한다. 1시간 후, 반응 혼합물을 증류수로 켄칭하고, 분별 깔때기에서 에틸 아세테이트로 추출한다.

합한 유기층을 무수 황산나트륨 상에서 건조시키고, 여과하고, 진공에서 농축시킨다. 에틸 아세테이트와 헥산을 용리액으로 사용하는 실리카겔 플래시 크로마토그래피로 조 잔류물을 정제하여 순수한 제품을 노란색 액체로 분리합니다. 그 후, NMR 및 편광계 측정으로 생성물을 확인하십시오.

먼저, 진공 조건에서 교반기 바와 격막을 사용하여 5 밀리리터의 둥근 바닥 플라스크를 화염 건조시킵니다. 그런 다음 아르곤 가스로 채우면서 실온으로 식히십시오. 다음으로, 이전에 합성 된 비 사지 리딘과 아세트산을 플라스크에 첨가하십시오.

혼합물을 실온에서 5시간 동안 교반하고, 용리액으로 에틸 아세테이트와 헥산을 사용하여 TLC로 반응 진행을 모니터링한다. 5시간 후, 진공하에 아세트산을 제거하고, 조 잔류물을 용리액으로서 에틸 아세테이트 및 헥산을 사용하는 실리카겔 플래시 크로마토그래피로 정제하여, 순수한 생성물을 황색 액체로서 단리하였다. NMR 및 편광계 측정으로 제품을 확인하십시오.

양성자 NMR 스펙트럼은 아지리딘에 인접한 에틸 알코올의 알코올 수소에 해당하는 1.42ppm에서 피크를 나타냈으며, 이는 알데히드가 에틸 알코올로 환원됨을 나타냅니다. 또한, 4.00 및 3.54 ppm의 피크는 에틸 알코올의 메틸렌 수소를 나타낸다. 2.13ppm에서 관찰 된 피크는 아세테이트의 메틸 수소에 상응하는 반면, 4.43 및 4.15ppm에서의 피크는 아지리딘 개환 반응 후에 형성된 아세테이트에 인접한 메틸렌 수소에 상응한다.

NaBH4를 수반하는 환원은 발열 성으로 밝혀졌으며, 따라서 반응 온도를 섭씨 0도로 유지한다. 또한 H2O에 의한 NaBH4의 담금질시주의가 필요합니다. 우리는이 기술이 생물학적 활성을 갖는 질소가 풍부한 복합 분자의 건설을위한 실용적인 방법의 개발을 향한 추가 연구를 자극 할 것이라고 믿는다.