位置選択的開環反応のための連続ビサジリジンの調製

私たちのプロトコルの重要性は、活性化アジリジンと非活性化アジリジンの両方を含む連続したビサジリジンの合理的な設計であり、多様な求核剤による位置選択的開環反応にさらされます。この技術の利点は、選択的な環開口のための予測モデリングツールを使用して窒素に富む分子の合成を可能にすることです。現在のプロトコルは、窒素富化生理活性化合物および天然物の合成のための実用的な方法を開発するために使用することができる。

まず、50ミリリットルの丸底フラスコをスターラーバーとセプタムで真空条件下で火炎乾燥します。室温まで冷却した後、アルゴンガスで満たします。次に、無水メタノールとアルデヒドをフラスコに加え、溶液を1分間攪拌します。

次に、攪拌した溶液に水素化ホウ素ナトリウムを加え、反応混合物を摂氏0度で1時間攪拌する。酢酸エチルとヘキサンを溶離液として使用したTLCで反応の進行状況を監視します。1時間後、反応混合物を蒸留水でクエンチし、分液ロートで酢酸エチルで抽出した。

結合した有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、ろ過し、真空濃縮します。粗残渣を酢酸エチルとヘキサンを溶離液とするシリカゲルフラッシュクロマトグラフィーで精製し、純粋な生成物を黄色液体として単離した。その後、NMRと偏光計の測定で製品を確認します。

まず、5ミリリットルの丸底フラスコを攪拌子とセプタムで真空条件下で火炎乾燥します。次に、アルゴンガスを充填しながら室温まで冷却します。次に、先に合成したビスアジリジンと酢酸をフラスコに加える。

混合物を室温で5時間攪拌し、酢酸エチルとヘキサンを溶離液として使用してTLCで反応の進行を監視します。5時間後、減圧下で酢酸を除去し、酢酸エチルとヘキサンを溶離液とするシリカゲルフラッシュクロマトグラフィーで粗残渣を精製し、純粋な生成物を黄色液体として単離した。NMRと偏光計の測定で製品を確認します。

プロトンNMRスペクトルは、アジリジンに隣接するエチルアルコール中のアルコール水素に対応する1.42ppmのピークを明らかにし、アルデヒドのエチルアルコールへの還元を示した。さらに、4.00および3.54ppmのピークは、エチルアルコール中のメチレン水素を表す。2.13 ppmで観測されたピークは酢酸のメチル水素に対応し、4.43および4.15 ppmのピークはアジリジン開環反応後に形成された酢酸に隣接するメチレン水素に対応します。

NaBH4を含む還元は発熱性であることが判明しており、したがって、反応温度を摂氏0度に維持する。また、H2OによるNaBH4のクエンチング時には注意が必要です。本技術は、生物活性を有する窒素富化複合分子の実用的な構築法の開発に向けたさらなる研究を後押しするものと考えています。