Esta es una configuración experimental muy simple en línea con los requisitos de química orgánica para obtener una gama de benzenes polifuncionalizados viables. La principal ventaja de esta técnica es el uso del agua como disolvente que permite el fácil aislamiento de la mezcla bruta y contribuye a la práctica sostenible de la química orgánica. Demostrando el procedimiento estará la Dra. Gabriela Souza, investigadora asociada de mi laboratorio.
Para comenzar, agregue dos mililitros de agua destilada a un tubo de ensayo de 15 mililitros que contenga una barra de agitación. Secuencialmente, añadir 220 microlitros de acetileno fenol, 96,8 microlitros de 2-ciclohexeno-1-uno, y 1,5 mililitros de 1,3 molar de persulfato de amonio 1,3 molar. Tapa el tubo usando un tabique de goma e inserta una aguja en él para evitar la eventual acumulación de presión durante el calentamiento.
Coloque el tubo en un bloque de calentamiento de aluminio sobre una placa caliente y caliente a 85 grados Celsius bajo agitación vigorosa a 1, 150 RPM durante ocho horas. Para permitir el progreso de la reacción, tome una alícuota de 50 microlitios del medio de reacción y transfiérala a un vial cónico de 1,5 mililitros. Añadir 50 microlitros de acetato de etilo al vial y agitarlo.
A continuación, recoja la capa superior orgánica con un tubo capilar y aplíquela sobre una placa de vidrio recubierta de sílice TLC. Sumerja la placa en una solución de acetato etílico 92:8 hexanes para analizar. Enfríe la mezcla de reacción a temperatura ambiente y agregue un mililitro de acetato de etilo al tubo de ensayo.
Revuelva la suspensión durante aproximadamente un minuto y luego centrifuga la suspensión a 2, 336 veces g a temperatura ambiente durante un minuto. Retire la capa superior orgánica con una pipeta Pasteur y transfiérala a un matraz inferior redondo. Repita la adición de acetato de etilo a la centrifugación y la eliminación de la capa superior dos veces adicionales.
Concentrar la capa superior bajo presión reducida utilizando un evaporador rotatorio para obtener un aceite crudo. Añadir 55 mililitros de una mezcla de hexanos y acetato de etilo en la proporción de 92:8 en un vaso de precipitados que contenga 7,5 gramos de dióxido de silicio. Revuelva el matraz para obtener una suspensión homogénea.
Transfiera la suspensión a una columna con un diámetro interno de 40 milímetros para embalar la columna. Disolver el aceite crudo en una cantidad mínima de acetato de etilo y luego transferir esta solución a la columna. Recoger el efluente de columna en tubos de ensayo.
Realice TLC y obtenga el producto puro deseado de acuerdo con el resultado de TLC que muestra sólo un compuesto migratorio. Concentrar la solución deseada bajo presión reducida en un evaporador rotatorio y eliminar los volátiles finales bajo alto vacío durante al menos una hora. Analizar la muestra del producto purificado por protón y RMN de carbono-13 utilizando cloroformo deuterated.
En este protocolo, el benceno polisusituido fue aislado como un aceite incoloro. La estructura y la pureza se evaluaron en los espectros de protones y rmN de carbono-13. Se utilizaron picos para los protones aromáticos en el anillo central de benceno a 8,37 y 7,72 PPM como señales de diagnóstico para la formación del producto.
Es muy importante controlar cuidadosamente la temperatura del medio de reacción y asegurar una agitación adecuada de la suspensión durante la reacción. Este procedimiento se puede emplear en cualquier otra transformación realizada en el agua. Mantener el paso de anoba es una manera eficiente de obtener una mezcla bruta del medio de reacción.
Este procedimiento ofrece una manera fácil y eficiente de estudiar el agua como medio de reacción y fomentar el diseño de transformaciones más sostenibles. Para la seguridad operativa, después de tapar el tubo con un tabique de goma, asegúrese de insertar una aguja antes de ir a calentar. Evita cualquier acumulación de presión durante la reacción.
