Il s’agit d’une configuration expérimentale très simple en conformité avec les exigences de chimie organique pour obtenir une gamme de benzènes polyfonctionnels viables. Le principal avantage de cette technique est l’utilisation de l’eau comme solvant qui permet l’isolement facile du mélange brut et contribue à la pratique durable de la chimie organique. La Dre Gabriela Souza, chercheuse associée de mon laboratoire, démontrera la procédure.
Pour commencer, ajouter deux millilitres d’eau distillée à un tube à essai de 15 millilitres contenant une barre d’agitation. Séquentiellement, ajouter 220 microlitres d’acétylène phénol, 96,8 microlitres de 2-cyclohexène-1-one, et 1,5 millilitres de persulfate d’ammonium molaire fraîchement préparé. Capuchon du tube à l’aide d’un septum en caoutchouc et insérer une aiguille en elle pour éviter l’accumulation de pression éventuelle pendant le chauffage.
Placez le tube dans un bloc chauffant en aluminium sur une plaque chauffante et chauffez-le à 85 degrés Celsius en remuant vigoureusement à 1 150 rPM pendant huit heures. Pour permettre la progression de la réaction, prenez un aliquot de 50 microlitres du milieu de réaction et transférez-la sur un flacon conique de 1,5 millilitre. Ajouter 50 microlitres d’acétate d’éthyle au flacon et le secouer.
Puis recueillir la couche supérieure organique avec un tube capillaire et l’appliquer sur une plaque de verre recouverte de silice TLC. Tremper la plaque dans une solution d’acétate d’éthyle 92:8 hexanes à analyser. Refroidir le mélange de réaction à température ambiante et ajouter un millilitre d’acétate d’éthyle au tube à essai.
Remuer la suspension pendant environ une minute, puis centrifuger la suspension à 2 336 g à température ambiante pendant une minute. Retirer la couche supérieure organique à l’aide d’une pipette Pasteur et la transférer dans un flacon de fond rond. Répétez l’ajout d’acétate d’éthyle au centrifugage et l’enlèvement de la couche supérieure deux fois supplémentaires.
Concentrez la couche supérieure sous pression réduite à l’aide d’un évaporateur rotatif pour obtenir un pétrole brut. Ajouter 55 millilitres d’un mélange d’hexanes et d’acétate d’éthyle au rapport de 92:8 dans un bécher contenant 7,5 grammes de dioxyde de silicium. Remuer le flacon pour obtenir une boue homogène.
Transférer le lisier dans une colonne de 40 millimètres de diamètre interne pour emballer la colonne. Dissoudre le pétrole brut dans une quantité minimale d’acétate d’éthyle, puis transférer cette solution à la colonne. Recueillir les effluents de colonne dans des tubes à essai.
Effectuer TLC et obtenir le produit pur désiré selon le résultat TLC montrant un seul composé migrateur. Concentrez la solution désirée sous pression réduite sur un évaporateur rotatif et retirez les volatiles finaux sous vide pendant au moins une heure. Analyser l’échantillon du produit purifié par proton et carbon-13 NMR à l’aide de chloroforme stérilisé.
Dans ce protocole, le benzène polysubstitué a été isolé comme huile incolore. La structure et la pureté ont été évaluées dans les spectres proton et carbone-13 NMR. Des pics pour les protons aromatiques sur l’anneau central de benzène à 8.37 et 7.72 PPM ont été utilisés comme signaux diagnostiques pour la formation du produit.
Il est très important de contrôler soigneusement la température du milieu de réaction et d’assurer une bonne agitation de la suspension pendant la réaction. Cette procédure peut être utilisée dans toute autre transformation effectuée dans l’eau. Garder l’étape de travail est un moyen efficace d’obtenir un mélange brut à partir du milieu de réaction.
Cette procédure offre un moyen facile et efficace d’étudier l’eau comme moyen de réaction et d’encourager la conception de transformations plus durables. Pour plus de sécurité opérationnelle, après avoir plafoné le tube avec un septum en caoutchouc, assurez-vous d’insérer une aiguille avant d’aller au chauffage. Il évite toute accumulation de pression pendant la réaction.
