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요약

금속이 없는 광촉매로서 자궁경부포린을 활용한 질소 함유 이종사이클의 합성을 위한 새로운 경로가 개발되었다.

초록

질소 함유 이종주기에 대한 관심은 신약에 대한 중요한 모티브이기 때문에 합성 커뮤니티에서 급속히 확대되었습니다. 전통적으로, 그들은 열 사이클로 추가 반응을 통해 합성되었다, 오늘날, 광촉매는 온화하고 효율적인 조건으로 인해 선호되는 반면. 이 초점으로, 질소 함유 이종사이클의 합성을 위한 새로운 광촉매 방법은 매우 원합니다. 여기서, 우리는 금속없는 광촉매로 작동 할 수있는 자궁 경내의 생합성을위한 프로토콜을보고합니다. 그런 다음 KSCN을 함유한 아조알켄의 탄화를 통해 질소 함유 이종사이클 1,2,3티아디아졸의 합성을 위한 자궁경수포린-포토카틸분해 프로토콜을 설명하고, 각각 1,4,5,6-테트라하이드로피리다진의 합성[4+2]을 각각 초종의 경골저경액을 통해 설명한다. 그 결과, 미생물 발효 방법과 유기 합성 사이에 는 온화하고 비용 효율적이며 환경 친화적이고 지속 가능한 방식으로 새로운 다리가 있습니다.

서문

질소 함유 이종사이클은 생체 활동이 있는 광범위한 천연 제품에 중요한 골격일 뿐만 아니라 농약 및 약물 분자1,,2에대한 합성 전구체이기 때문에 많은 관심을 끌고 있다. 다양한 N-이종사이클 N중, 1,2,3-티아디아졸3,,4, 1,4,5,6-테트라하이드로피리다진 5,,6은 합성 화학에서 다재다능한 중질체로 활용되는 가장 중요한 분자(도1)이다. 그들의 기능성 군의 수정은 항상 특유의 약리활동을 유도하기 때문에, 질소 함유 이질사이클의 합성을 위한 효과적인 전략을 개발하는 데 광범위한 노력이 투입되어 왔으며, 대부분 열 순환 투과 반응을 통해 합성되었다7,,8,,9,,10. 요즘, 지속 가능한 개발 및 녹색 화학의 요구 사항을 충족하기 위해, 포토카탈리시스는 큰 중요성과 장점을 발휘하고있다11,,12,,13,,14,이는 효과15를포함,16,,17,,18,,19 활성화에 대한 stoichiometric 시약의 회피20,,21., 강력하고 다재다능한 4유닛 중급자, 아졸케네스(1,2-디아자-1,3-디엔)3022,,23,,24,25,,26,,27,,,28,,29,금속계 루(bpy)3Cl 2-포토카탈리제 반응으로 사용되어 후광소 히라진과 케아칼레 의 제분에 대한 고효율의 반응.2 또한 금속이 없는 Eosin Y 포토카탈리제드 시스템에도 사용되었지만 원하는 제품을 7%의 수율로 만 제공했습니다. 금속이 없는 광촉매는 환경적 요인뿐만 아니라 저렴한가격(18,,19)에대해 전이 금속 기반 광촉매에 비해 큰 이점을 나타내기 때문에, N-이종사이클의합성을 위한 새로운 금속 없는 광촉매 시스템을 개발하는 것이 매우 중요하다.

세르코스포린31,,32,,33,,34, 35,,35저슈클레린36,,37,,38,,39,,40,엘시노크롬41 및 플리크롬,42,,43 (그림 2)본질적으로 perylenequinonoid 안료 (PQPs)에 속하며, 내시경 곰팡이에 의해 생산되고 있습니다. 이들의 광물리및 광생물학적 특성에 대해 널리 조사되어 왔으며, 자외선 부전에서의 강한 흡수와 광합성36,44,,45,,46, 47의,독특한 특성으로 인해 광역학 치료 및 광물리학적 진단에적용되었다. 조사 시, 이러한 PQPs는 흥분 된 상태로 자극된 다음 에너지 전송 (EnT) 및 전자 전달 (ET)35,38,,44,,48,,49,,,50,,51,,52,,53,,54를통해 활성 종을 생성할 수 있습니다. 따라서, 이러한 천연 PQPs는,,55,56,57,58,59에거의 조사되지 않은 유기 반응을 구동하기 위해 "금속이 없는" 광촉매로 활용될 수 있다고구상했다.,

본명, 액체 발효로부터 자궁경막포린의 생합성에 대한 프로토콜을 보고한 다음 아조알케인 및 KSCN의 [4+1] 무효화 반응에 대한 금속없는 광촉매로 적용하고, 뿐만 아니라 【4+2】아조알케인의 사이클로디머화는 1,2,3-티아디아졸과 1,4,5,6-테트라하이드로피리다진을 각각 온화한 조건하에서 고효율로 공급한다(그림3).

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프로토콜

참고 : α-Halo-N-아실 히드라존은 공표된절차(60)에따라 제조하였다.N 모든 용매 및 기타 화학 시약은 추가 정화 없이 상업적 인 공급원으로부터 수득하였다. 우리는 먼저 α-Halo-N-아실-히드라존의 합성과 자궁 경부의 생합성을 금속이 없는 광촉매로 기술했습니다. αN 다음으로, 우리는 1,2,3 티아디아졸과 1,4,5,6-테트라 하이드로피리다진의 합성을 위한 자궁 경부-포토카탈리제 반응의 프로토콜을 설명했습니다.

주의: 모든 조작은 장갑, 실험실 코트 및 고글을 착용하여 신중하게 수행해야합니다. 이러한 반응 및 정제 공정에 사용되는 각 화학 물질 및 용매에 대해 MSDS를 주의 깊게 읽는 것이 좋습니다. 화학 물질은 벤치의 균형에 무게를 달 수 있습니다. 모든 유기 반응은 연기 후드에 설정되어야하며 정화 과정은 연기 후드에서 수행되어야한다.

1. α-헤일로-N-아실히드라존 준비

  1. 케톤 10mmol, 벤조일 하이드라진 10mmol의 무게를 플라스크에 넣습니다.
  2. 플라스크에 CH3OH 20mL를 추가합니다.
  3. 플라스크에 고무 스토퍼와 교반 바를 장착합니다.
  4. 혼합물에 천천히 HCl의 0.25 mL를 주입합니다.
  5. 4 시간 동안 실온에서 공기 중플라스크를 배양하십시오.
  6. 여과에 의해 반응 후 침전물을 수집하고 아세톤으로 씻어.
  7. 진공으로 제품을 건조하고 NMR에 의해 식별합니다.

2. 자궁 경내 의 준비

  1. S-7 배지 1L로 3L 쉐이크 플라스크를 충전합니다.
  2. 자궁 경부 생성 균주56쉐이크 플라스크에 접종.
  3. 2주 동안 135 r/min, 25°C에서 광 조건하에서 혼합물을 배양한다.
  4. 발효국을 진공 펌프를 이용하여 진공 여과로 주체하여 상체및 펠릿을 얻습니다.
  5. 펠릿을 모아 냉동 건조기에서 말리십시오.
  6. 펠릿과 상체를 디클로로메탄 3 x 50mL로 따로 추출합니다.
  7. 유기 단계를 결합하고 물로 2-3 번 세척하십시오.
  8. 유기 상을 진공 상태에서 농축합니다.
  9. 분석 메탄올로 잔류물을 재용하, 0.18 μm 유기 미세 여과 막을 통해 필터링한다.
  10. 세바덱스 LH-20 컬럼으로 자궁경부포린을 정화하고 HPLC에 의해 식별합니다.

3. 1,2,3 티아디아졸 준비

  1. α-Halo-N-아킬-히드라존(0.2mmol, 1.0 eq), 세르코스포린 1mg(0.002mmol, 0.01 equiv.), 27mgt BuOK(1.2 equiv) 및 KSCN(2equiv) 39 mg의 10m 슈퍼릭 을 장착한 10m 슈퍼크 욕조에 무게를 실어 줍니다. αN
  2. O2로 슐렌크 튜브를 세 번 제거합니다.
  3. 슐렌크 튜브에 건조 CH3CN(2mL)을 주입한다.
  4. 슐렌크 튜브를 바닥에서 16시간 동안 5W 블루 LED로 입력합니다.
  5. 포화 NaCl 용액 4 x 15mL로 세척하고 수성 위상을 결합합니다.
  6. 에틸 아세테이트 4 x 15 mL로 수성 위상을 다시 추출합니다.
  7. 유기 상과 건조를 무수성 Na2SO4와결합하십시오.
  8. 진공 증발기로 용매를 제거합니다.
  9. 실리카 젤 컬럼 크로마토그래피(용액, 석유: 에틸 아세테이트 = 10:1)에 의해 생성물 3을 정화하고 NMR에 의해 식별합니다.

4. 1,4,5,6-테트라하이드로피리다진 의 준비

  1. α-Halo-N-아킬-히드라존(0.5mmol), 2.7 mg의 자궁포린(0.01 equiv), 195 mg의 Cs2CO3(1.2 equiv)를 고무 스토퍼와 교반 바를 갖춘 10mL 슐렌크 욕조에 넣습니다. αN
  2. N2로 슐렌크 튜브를 세 번 제거합니다.
  3. CH3CN/H2O(10:1, 2mL)를 슐렌크 튜브에 주입합니다.
  4. 슐렌크 튜브를 바닥에서 16시간 동안 5W 블루 LED로 입력합니다.
  5. 포화 NaCl 용액 4 x 15mL로 세척하고 수성 위상을 결합합니다.
  6. 에틸 아세테이트 4 x 15 mL로 수성 위상을 다시 추출합니다.
  7. 유기 상과 건조를 무수성 Na2SO4와결합하십시오.
  8. 진공 증발기로 용매를 제거합니다.
  9. 실리카 젤 컬럼 크로마토그래피(용액, 석유: 에틸 아세테이트 = 10:1)에 의해 생성물 4를 정화하고 NMR에 의해 식별합니다.

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결과

α-헤일로-N-아실히드라존합성: 프로토콜 1에 따라 합성됩니다.

자궁 경부의 합성: 의정서 2에 따라 합성 및 정제되었다. 1 H NMR (400 MHz, CDCl3):δ ppm 14.82 (s, 2H, ArH), 7.06 (s, 2H, ArH), 5.57 (들), 2H, CH2),4.20 (s, 6H, 2OCH3),3.62-3.57 (m, 2H, CH2),3.42-3.37 (m, 2H, CH2),

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토론

질소 함유 이종주기는 많은 신약에 중요한 모티프로, 전통적으로 열 사이클로추가 반응을 통해 합성되었다. 큰 관심으로 인해, 이러한 화합물의 합성을위한 새로운 포토 촉매 방법은 매우 원한다. cercosporin의 우수한 광감특성을 활용하기 위해, 우리는 질소 함유 이질주기를 합성하기 위해 무광택 반응의 두 가지 범주에서 금속이 없는 광촉매로서 자궁 경막반응을 적용했습니다.

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공개

저자는 공개 할 것이 없습니다.

감사의 말

중국 국립 핵심 R&D 프로그램(2018YFA0901700), 장쑤성 자연과학 재단(보조금 번호)에 감사드립니다. BK20160167, 천인재계획(청년전문가), 중앙대학의 기초연구기금(JUSRP51712B), 경산업기술공학국가일등급학원학원학원(LITE2018-14), 장쑤성 박사후재단(2018K153C) 지원

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자료

NameCompanyCatalog NumberComments
2,4'-DibromoacetophenoneENERGYD0500850050
2'-bromo-4-chloroacetophenoneENERGYA0500400050
2-Bromo-4'-fluoroacetophenoneENERGYA050037-5g
2-BromoacetophenoneENERGYA0500870050
4-BromobenzhydrazideENERGYB0103390010
4-ChlorobenzhydrazideENERGYD0511130050
4-FluorobenzhydrazideENERGYB010461-5g
5 W blue LEDPHILIPS29237328756
Benzoyl hydrazineENERGYD0500610250
CH2Cl2SINOPHARM80047360
CH3CNSINOPHARMS3485101
CH3OHSINOPHARM100141190
Cs2CO3ENERGYE060058-25g
Ethyl acetateSINOPHARM40065986
freeze dryerLABCONCO7934074
HPLCAgilent1260 Infinity II
KSCNENERGYE0104021000
Na2SO4SINOPHARM51024461
organic microfiltration membraneSINOPHARM92412511
S-7 mediumGluose 1g; Fructose 3g; Sucrose 6g; Sodium acetate 1g; Soytone 1g; Phenylalanine 5mg; Sodium benzoate 100mg; 1M KH2P04 buffer ph6.8; Biotin 1mg; Ca(NO3)2 6.5mg; Pyridoxal 1mg; Calcium pantothenate 1mg; Thiamine 1mg; MnCl2 5mg; FeCl3 2mg; Cu(NO3)2 1mg; MgSO4 3.6mg; ZnSO4 2.5mg
Schlenk tubSynthwareF891910
sephadex LH-20 columnGE17009001
shakerLab ToolsBSH00847
silica gelENERGYE011242-1kg
tBuOKENERGYE0610551000
vacuum bumpGreatwallSHB-III
vacuum evaporator

참고문헌

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