13.9 : منطقة التردد تحت الأحمر: تمدد الألكاين والنتريل

تحتوي كل من المجموعات الوظيفية الألكاين (C≡C) والنتريل (C≡N) على روابط ثلاثية وتُظهر امتصاصات تمدد حول نطاق الأرقام الموجية من 2100 إلى 2300 سم^-1 في المنطقة التشخيصية لأطياف الأشعة تحت الحمراء.

عند مقارنة التردد الاهتزازي للتمدد للروابط الثلاثية C≡C بتردد الروابط المزدوجة والمفردة، فمن الواضح أن الروابط الثلاثية C≡C تُظهر تردد تمدد أعلى من الروابط المزدوجة C=C والروابط المفردة C–C. وبالمثل، تُظهر الرابطة الثلاثية C≡N امتصاص تمدد أعلى من الروابط C=N وC–N. والتمدد الأعلى يرجع إلى أن ذرات الكربون المشاركة في الروابط الثلاثية مهجنة بشكل جزيئي في الألكاين والنتريل. وبالتالي، فإنها تشكل روابط أقصر وأقوى مع امتصاصات تمدد أعلى.

تمتص الروابط C≡N المتصلة برابطة مزدوجة أو حلقة عطرية بتردد أقل بسبب اقتران π إلكترون .

ونظرًا للاختلاف في عزم ثنائي القطب، تهتز الرابطة الثلاثية C≡C في الألكينات الطرفية بتردد امتصاص تمدد أعلى من الألكينات الداخلية غير المتماثلة. في الألكينات الطرفية، يتسبب تمدد الرابطة الثلاثية في حدوث تغيير كبير في عزم ثنائي القطب، مما يؤدي إلى تردد اهتزازي كبير. وعلى النقيض من ذلك، في الألكينات الداخلية، يكون التغيير في عزم ثنائي القطب للرابطة بسبب تمدد الرابطة C≡C ضئيلًا. تتمتع الألكينات الطرفية بامتصاص تمدد ≡C–H عند 3300 سم^-1.