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13.9 : IR 주파수 영역: 알킨과 니트릴 스트레칭

알킨(C≡C)과 니트릴(C≡N) 작용기 모두 삼중 결합을 포함하고 IR 스펙트럼의 진단 영역에서 2100~2300cm-1의 파수 범위 주변에서 스트레칭 흡수를 보입니다.

C≡C 삼중 결합의 스트레칭 진동 주파수를 이중 및 단일 결합의 스트레칭 진동 주파수와 비교하면 C≡C 삼중 결합이 C=C 이중 및 C–C 단일 결합보다 더 높은 스트레칭 주파수를 보이는 것이 분명합니다. 마찬가지로 C≡N 삼중 결합은 C=N 및 C–N 결합보다 더 높은 스트레칭 흡수를 보입니다. 더 높은 스트레칭은 삼중 결합에 포함된 탄소 원자가 알킨과 니트릴에서 sp2 혼성화되기 때문입니다. 따라서 더 높은 스트레칭 흡수를 가진 더 짧고 강한 결합을 형성합니다.

이중 결합 또는 방향족 고리에 연결된 C≡N 결합은 π 전자가 결합되어 더 낮은 주파수에서 흡수합니다.

쌍극자 모멘트의 차이로 인해 말단 알킨의 C≡C 삼중 결합은 비대칭 내부 알킨보다 더 높은 신축 흡수 주파수에서 진동합니다. 말단 알킨에서 삼중 결합의 신축은 쌍극자 모멘트에 상당한 변화를 일으켜 큰 진동 주파수를 초래합니다. 반면 내부 알킨에서 C≡C 결합 신축으로 인한 결합 쌍극자 모멘트의 변화는 무시할 수 있습니다. 말단 알킨은 3300cm-1에서 ≡C–H 신축 흡수를 갖습니다.

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IR Frequency RegionAlkyne StretchingNitrile StretchingTriple BondsWavenumber RangeStretching AbsorptionsC C Triple BondsC N BondsSp HybridizationBond Dipole MomentTerminal AlkynesInternal AlkynesVibrational FrequencyC C Bond Stretching

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