13.9 : תחום התדירות ב-IR: מתיחה של אלקין וציאניד

גם קבוצות פונקציונליות של אלקין (C≡C) וגם ציאניד (C≡N) מכילות קשרים משולשים ומציגות בליעות מתיחה סביב הטווח 2300-2100 ס"מ^-1 באזור הדיאגנוסטי של ספקטרום ה-IR.

בהשוואת תדירות המתיחה של קשרי C≡C משולשים לזו של קשרים כפולים ויחידים, ניתן לראות כי קשרי C≡C משולשים מציגים תדירות מתיחה גבוהה יותר מאשר קשרי C=C כפולים וקשרי C–C יחידים. באופן דומה, קשר C≡N משולש מציג בליעת מתיחה גבוהה יותר מזו של קשרי C=N ו-C–N.

המתיחה הגבוהה יותר נובעת מכך שהאטומים הקשורים בקשרים משולשים הם במבנה היברידי sp באלקין ובניטריל. לכן, הם יוצרים קשרים קצרים וחזקים יותר עם בליעות מתיחה גבוהות יותר.

קשרים מסוג C≡N המחוברים לקשר כפול או לטבעת ארומטית סופגים בתדירות נמוכה יותר בשל היותם מצומדים לאלקטרוני π.

בשל ההבדל במומנט הדיפול, קשרי C≡C משולשים באלקינים סופיים רוטטים בתדירות בליעת מתיחה גבוהה יותר מאלקינים פנימיים אסימטריים.

באלקינים סופיים, מתיחת הקשר המשולש גורמת לשינוי משמעותי במומנט הדיפול, מה שמוביל לתדירות רטט גבוהה.

לעומת זאת, באלקינים פנימיים, השינוי במומנט הדיפול עקב מתיחת הקשר C≡C זניח.

לאלקינים סופיים יש בליעות מתיחה של ≡C–H בתדירות של 3300 ס"מ^-1.