تحقيق ضغوط معتدلة في سفن مختومة باستخدام الثلج الجاف كمصدر2 CO الصلبة

Summary

نقدم هنا بروتوكولا للقيام بردود فعل في أوعية التفاعل بسيطة تحت ضغوط منخفضة إلى متوسطة من CO₂. ردود الفعل التي يمكن أن يؤديها في مجموعة متنوعة من السفن ببساطة إدارة ثاني أكسيد الكربون في شكل الثلج الجاف، دون الحاجة إلى معدات مكلفة أو معقدة أو التكوينات.

Abstract

وترد هذه الوثيقة استراتيجية عامة للقيام بردود فعل تحت معتدل CO₂ ضغوط معتدلة مع الثلج الجاف. هذا الأسلوب يغني عن الحاجة إلى معدات متخصصة لتحقيق ضغوط متواضعة، ويمكن حتى أن تستخدم لتحقيق أعلى من الضغوط في معدات متخصصة أكثر وأكثر ثباتا من أوعية التفاعل. في نهاية رد فعل، يمكن أن للالتحام القنينات بسهولة قبل الافتتاح في درجة حرارة الغرفة. في هذا المثال بمثابة CO₂ مجموعة توجيه المفترضة فضلا عن طريقة تخميل ركائز أمين، وبالتالي منع الأكسدة أثناء عملية التفاعل الفلزية. بالإضافة إلى سهولة إضافة، إزالة مجموعة توجيه أيضا تحت الفراغ، تنتفي الحاجة إلى تطهير واسعة النطاق لإزالة مجموعة توجيه. هذه الاستراتيجية تسمح أريليشن γ-C(sp³)-ح السطحية من الأمينات الاليفاتيه وإمكانية تطبيقها على مجموعة متنوعة من ردود أفعال أخرى على أساس أمين.

Introduction

عادة ما يتطلب استخدام المركبات الغازية في التفاعلات الكيميائية المعدات المتخصصة وإجراءات^1،2. على مقاعد البدلاء النطاق، يمكن إضافة بعض الغازات مباشرة من دبابة باستخدام منظم ضغط العالي³. أسلوب بديل لتكثيف الغاز تحت الظروف المبردة^4،5. على الرغم من فائدة، هذه الاستراتيجيات تتطلب استخدام مفاعلات الضغط المتخصصة مع الصمامات، التي يمكن أن تكون تكلفة باهظة بالنسبة لتشغيل ردود فعل عديدة في نفس الوقت. ولهذا يمكن إبطاء معدل فحص رد الفعل الذي يمكن أن يسير إلى حد كبير. نتيجة لذلك الكيميائيين وجدت أنه من المرغوب فيه لإدخال هذه المركبات باستخدام طرق بديلة. يمكن إضافة الأمونيا إلى ردود فعل استخدام أملاح كاربوكسيلات الأمونيوم المختلفة، مع الاستفادة من ضعف التوازن بين هذه الأملاح والأمونيا الحرة⁶. نقل الهدرجة هي استراتيجية هامة للحد من ردود الفعل الاوليفينات والكربونيل ومجموعات نيترو تلتف استخدام غاز الهيدروجين قابل للاشتعال مع مركبات مثل فورمات الأمونيوم أو الهيدرازين كشركة نقل جوي من ح₂⁷. غاز آخر للفائدة في هذا المجال هو أول أكسيد الكربون⁸ --يمكن أن تكون أول أكسيد الكربون الذي تم إنشاؤه في الموقع قبل التحرير من الكربونيل المعدني مجمعات^9،10، أو بدلاً من ذلك فإنه يمكن إنشاؤها بواسطة ديكاربونيليشن من مصادر مثل فورماتيز وفورماميديس^11،،من¹²¹³ أو كلوروفورم^14،15.

غاز واحدة التي لم تحظ بتطور هام في هذا الصدد هو¹⁶من ثاني أكسيد الكربون. واحد أسباب ذلك هو أن العديد من التحولات التي تنطوي على CO₂ يحتاج أيضا إلى ارتفاع درجات الحرارة والضغوط، وهكذا تلقائياً تنزل إلى مفاعلات المتخصصة^17،18. الجهود التي بذلت مؤخرا لوضع محفزات أكثر من رد الفعل، ومع ذلك، قد سهلت تشغيل العديد من ردود الفعل هذه تحت الضغط الجوي CO₂^19،20،،من²¹إلى²². لقد اكتشفنا مؤخرا من ردود فعل التي يمكن استخدام ثاني أكسيد الكربون للتوسط في γ-ج (sp³) – أريليشن ح من الأمينات الاليفاتيه²³. هذه الاستراتيجية كان من المتوقع أن تجمع بين فوائد اتباع نهج المجموعة توجيه ثابت بما في ذلك أميد^24،،من^2526،،من²⁷²⁸، سلفوناميد ^{29 , 30 , 31 , 32}أو^33،ثيوكاربونيل³⁴هيدرازوني³⁵-على أساس توجيه المجموعات (روبوستيسيتي الكيميائية)، مع سهولة مجموعة توجيه عابرة (الخطوة انخفض الاقتصاد)^{36، 37،،}من³⁸³⁹.

على الرغم من أن يمكن أن يحدث رد فعل تحت الضغط الجوي من CO₂، الحاجة إلى هيكل شلينك ردود فعل الشاشة أثبتت باهظة، بطيئة. وعلاوة على ذلك، زيادة الضغط قليلاً وأدت إلى تحسين غلة رد الفعل، ولكن لا يمكن بسهولة تحقيق استخدام خط شلينك. وقد سعينا لذلك استراتيجية بديلة، وحددت بعد ذلك أن الثلج الجاف ويمكن استخدامها بسهولة كمصدر قوي ل CO₂ التي يمكن أن تضاف إلى مجموعة متنوعة من أوعية التفاعل إدخال المبلغ اللازم من ثاني أكسيد الكربون لتحقيق معتدلة الضغوط (الشكل 1). على الرغم من أن الناقصة في التوليف، استراتيجية مماثلة شائع إلى حد كبير كوسيلة لتوليد السائل CO₂ للفصل اللوني واستخراج التطبيقات^40،،من^{4142،43، 44}. استخدام هذه الاستراتيجية سمحت مجموعتنا بسرعة شاشة إعداد كبيرة من ردود الفعل بالتوازي، مع القدرة على الوصول إلى معتدلة CO₂ الضغوط من بين 2-20 أجواء كانت حاسمة لتحسين الغلة من ردود الفعل. في ظل هذه الظروف، يمكن الابتدائية (رقم 1) والامينات الثانوية (2°) أريلاتيد مع الغنية إلكترون والكترون هاليدات أريل الفقراء.

Protocol

تنبيه: 1) البروتوكولات التالية تعتبر آمنة من خلال التجارب المتكررة. ومع ذلك، ينبغي توخي الحذر عند ختم القنينات، في رد فعل، وخصوصا عندما فتح ردود الفعل، قنينة إينهوموجينيتي في رد فعل يؤدي إلى تعطل المعدات. ينبغي تفتيشها قنينات للعيوب الجسدية قبل الاستخدام. ينبغي أن توضع قارورة وراء بعض أشكال درع الانفجار أو تفشل وشاح هود فورا بعد ختم لمنع الحوادث ينبغي قنينة. 2) على الرغم من أن هناك فرصة ضئيلة للاختناق بسبب كميات صغيرة من CO₂ يستخدم، ردود الفعل ينبغي أن يكون التشكيل، فضلا عن فتح في منطقة جيدة التهوية، أو في غطاء دخان. 3) الثلج الجاف كريوجين ويمكن أن يسبب تلف الأنسجة خطيرة. لذلك توخي الحذر أثناء معالجة لتجنب قضمه الصقيع، مثل الحد من الاتصال المباشر أو باستخدام القفازات المبردة. 4) الثلج الجاف سوف تتكثف بخار الماء، مما يعني أنه ينبغي أن يكون سينظف الجليد الجاف ميكانيكيا قبل الاستخدام، للتأكد من الكتلة من أول أكسيد الكربون_{2 (s)} فقط. ويمكن تحقيق ذلك ببساطة فرك الثلج الجاف بين الأصابع، أو بشكل أكثر أماناً، فرك بين الأصابع بطبقة واقية مثل القفازات أو منشفة.

1-رد الفعل في قنينة 7.5 مل (الهواء لا تستبعد)

1. إضافة شريط إثارة لمل 7.5 جاف قنينة.
2. إضافة خلات البلاديوم (6.7 ملغ، 0.03 ملمول) إلى القنينة.
3. إضافة تريفلورواسيتاتي الفضة (مغ 99.9، ملمول 0.45) إلى القنينة.
4. إضافة يوديد فينيل (مغ 92.3، ملمول 0.45) إلى القنينة.
5. إضافة ثالثي-أمين الأميل (26.3 ملغ، ملمول 0.30) إلى القنينة.
6. إضافة حمض الخليك (1.0 مل) إلى القنينة.
   ملاحظة: نسبة حجم الحل فيال الحجم المهم، كما التسامي الفوري من CO₂ عند إضافة الثلج الجاف يمكن أن يزيح ميكانيكيا يستخدم مذيب إذا كان أكثر من اللازم بالنسبة لحجم وعاء التفاعل.
7. إضافة المياه (21.7 ميكروليتر، ملمول مقاس 12.1 بوصة) إلى القنينة.
8. وزن الثلج الجاف (26.3 ملغ، ملمول 0.60)، وإضافة الثلج الجاف فورا إلى القنينة، مع ضمان أن أيضا الختم فورا القنينة مع قبعة مبطنة PTFE.
   ملاحظة: ينبغي إجراء العملية بأكملها ضمن مدة 5 ثواني تقريبا لمنع التسامي والهروب من كمية صغيرة من أول أكسيد الكربون₂ وأضاف (هذا هو أبطأ من قبل تشكيل حمض الخليك المجمدة حول الجليد الجاف). سوف يكون مقدار CO₂ إضافة قيمة تقريبية، وفي أيدينا انحراف ملغ قليلة المسموح بها.
9. يقلب القنينة رد فعل مختومة لمدة 15 دقيقة في درجة حرارة الغرفة.
10. نقل السفينة رد فعل على صفيحة ساخنة مسبقاً عند 110 درجة مئوية ويقلب لمدة 14 ساعة قبل السماح لتبرد.
11. عند التبريد، بعناية فتح القنينة للتنفيس CO₂.
12. قم بإزالة كافة التطاير في الخلاء.
    ملاحظة: يمكن إجراء هذه العملية في القنينة، أو يمكن نقل الحل إلى قارورة أسفل جولة أكبر.
13. إضافة 1.2 M HCl_(aq) (6 مل) إلى خليط التفاعل وآثاره مفتوحة للهواء لمدة 15 دقيقة.
14. نقل الكسر مائي لقمع سيباراتوري، الغسل بإضافية 1.2 M HCl (4 مل)، واستخراج بمزيج الاثير ثنائي إثيل 1:1/هيكسانيس (3 × 8 مل).
    ملاحظة: هذا يغسل العضوية يحتوي على يوديد فينيل الزائدة وغيره من المنتجات الثانوية محايدة، ويمكن التخلص منها.
15. تحييد وجعل الأساسية في المحلول بإضافة₄يا NH المشبعة_(aq) (10 مل نقطة انطلاق جيدة).
16. استخراج الطبقة المائية مع الميثان (2 × 10 مل).
17. جاف الكسور العضوية مجتمعة ما يزيد على نا₂حتى₄، ثم عامل تصفية في نموذج تريد فيال.
18. تتبخر المذيبات في الخلاء، إعطاء المنتج (2-الميثيل-4-فينيل-بوتاناميني) زيت أصفر.

2-رد فعل في قنينة 7.5 مل (تطهير الأوضاع – الجوية تستبعد)

1. إضافة شريط إثارة لمل 7.5 جاف قنينة.
2. إضافة خلات البلاديوم (6.7 ملغ، 0.03 ملمول) إلى القنينة.
3. إضافة تريفلورواسيتاتي الفضة (مغ 99.9، ملمول 0.45) إلى القنينة.
4. إضافة يوديد فينيل (مغ 92.3، ملمول 0.45) إلى القنينة.
5. إضافة ثالثي-أمين الأميل (26.3 ملغ، ملمول 0.30) إلى القنينة.
6. إضافة حمض الخليك (1.0 مل) إلى القنينة.
   ملاحظة: نسبة حجم الحل فيال الحجم المهم، كما التسامي الفوري من CO₂ عند إضافة الثلج الجاف يمكن أن يزيح ميكانيكيا يستخدم مذيب إذا كان أكثر من اللازم بالنسبة لحجم وعاء التفاعل.
7. إضافة المياه (21.7 ميكروليتر، ملمول مقاس 12.1 بوصة) إلى القنينة.
8. تغليف القنينة في توازن وإضافة حوالي 98 ملغ ثلج الجاف ثم السماح CO₂ تهذيب قبالة حتى يتحقق كتلة نهائي حوالي 26 ملغ، تليها مباشرة ختم القنينة مع قبعة مبطنة PTFE.
   ملاحظة: إذا كان ذلك مرغوباً فيه، ويمكن تنفيذ هذه الخطوة مع كتلة أكبر من الثلج الجاف لمواصلة استبعاد الهواء من القنينة. جدير بالذكر أن هذا قد يعرض المياه، وهكذا قد لا تكون الاستراتيجية الأكثر فعالية للمياه ردود فعل حساسة.
9. يقلب القنينة رد فعل مختومة لمدة 15 دقيقة في درجة حرارة الغرفة.
10. نقل السفينة رد فعل على صفيحة ساخنة مسبقاً عند 110 درجة مئوية ويقلب لمدة 14 ساعة قبل السماح لتبرد.
11. عند التبريد، بعناية فتح القنينة للتنفيس CO₂.
12. قم بإزالة كافة التطاير في الخلاء.
    ملاحظة: يمكن إجراء هذه العملية في القنينة، أو يمكن نقل الحل إلى قارورة أسفل جولة أكبر.
13. إضافة 1.2 M HCl_(aq) (6 مل) إلى الخليط رد فعل، وآثاره مفتوحة للهواء لمدة 15 دقيقة.
14. نقل الكسر مائي لقمع سيباراتوري، الغسل بإضافية 1.2 M HCl (4 مل)، واستخراج بمزيج الاثير ثنائي إثيل 1:1/هيكسانيس (3 × 8 مل).
    ملاحظة: هذا يغسل العضوية يحتوي على يوديد فينيل الزائدة وغيره من المنتجات الثانوية محايدة، ويمكن التخلص منها.
15. تحييد وجعل الأساسية في المحلول بإضافة₄يا NH المشبعة_(aq) (10 مل نقطة انطلاق جيدة).
16. استخراج الطبقة المائية مع الميثان (2 × 10 مل).
17. جاف الكسور العضوية مجتمعة ما يزيد على نا₂حتى₄، ثم عامل تصفية في نموذج تريد فيال.
18. تتبخر المذيبات في الخلاء، إعطاء المنتج (2-الميثيل-4-فينيل-بوتاناميني) زيت أصفر.

3-رد الفعل في قنينة 40 مل (الهواء لا تستبعد)

1. إضافة شريط إثارة لقنينة جافة 40 مل.
2. إضافة خلات البلاديوم (33.5 ملغ، 0.15 ملمول) إلى القنينة.
3. إضافة الفضة تريفلورواسيتاتي (499.5 ملغ، ملمول 2.25) إلى القنينة.
4. إضافة يوديد فينيل (ملغ 461.5، ملمول 2.25) إلى القنينة.
5. إضافة أمين ثالثي-الأميل (131.5 ملغ، 1.5 ملمول) إلى القنينة.
6. إضافة حمض الخليك (5.0 مل) إلى القنينة.
   ملاحظة: نسبة حجم الحل فيال الحجم المهم، كما التسامي الفوري من CO₂ عند إضافة الثلج الجاف يمكن أن يزيح ميكانيكيا يستخدم مذيب إذا كان أكثر من اللازم بالنسبة لحجم وعاء التفاعل.
7. إضافة المياه (108.5 ميكروليتر، ملمول 6، 02) إلى القنينة.
8. وزن الثلج الجاف (131.5 ملغ، ملمول 3.0)، وإضافة الثلج الجاف فورا إلى القنينة، مع ضمان لختم أيضا فورا القنينة مع قبعة مبطنة PTFE.
   ملاحظة: ينبغي إجراء العملية بأكملها ضمن مدة 5 ثواني تقريبا لمنع التسامي والهروب من كمية صغيرة من أول أكسيد الكربون₂ وأضاف (هذا هو أبطأ من قبل تشكيل حمض الخليك المجمدة حول الجليد الجاف). سوف يكون مقدار CO₂ إضافة قيمة تقريبية، وفي أيدينا انحراف ملغ قليلة المسموح بها.
9. يقلب القنينة رد فعل مختومة لمدة 15 دقيقة في درجة حرارة الغرفة.
10. نقل السفينة رد فعل على صفيحة ساخنة مسبقاً عند 110 درجة مئوية ويقلب لمدة 14 ساعة قبل السماح لتبرد.
11. عند التبريد، بعناية فتح القنينة للتنفيس CO₂.
12. قم بإزالة كافة التطاير في الخلاء.
    ملاحظة: يمكن إجراء هذه العملية في القنينة، أو يمكن نقل الحل إلى قارورة أسفل جولة أكبر.
13. إضافة 1.2 M HCl_(aq) (30 مل) إلى خليط التفاعل وآثاره مفتوحة للهواء لمدة 15 دقيقة.
14. نقل الكسر مائي لقمع سيباراتوري، الغسل بإضافية 1.2 M HCl (20 مل)، واستخراج بمزيج الاثير ثنائي إثيل 1:1/هيكسانيس (3 × 8 مل).
    ملاحظة: هذا يغسل العضوية يحتوي على يوديد فينيل الزائدة وغيره من المنتجات الثانوية محايدة، ويمكن التخلص منها.
15. تحييد وجعل الأساسية في المحلول بإضافة₄يا NH المشبعة_(aq) (10 مل نقطة انطلاق جيدة).
16. استخراج الطبقة المائية مع الميثان (2 × 20 مل).
17. جاف الكسور العضوية مجتمعة ما يزيد على نا₂حتى₄، ثم عامل تصفية في نموذج تريد فيال.
18. تتبخر المذيبات في الخلاء، إعطاء المنتج (2-الميثيل-4-فينيل-بوتاناميني) زيت أصفر.

4-رد فعل في 35 مل من أنبوب الضغط (الهواء لا تستبعد)

1. إضافة شريط إثارة إلى أنبوب ضغط مل 35 جافة.
2. إضافة خلات البلاديوم (6.7 ملغ، 0.03 ملمول) إلى أنبوب الضغط.
3. إضافة تريفلورواسيتاتي الفضة (132.5 ملغ، 0.6 ميللي مول) إلى أنبوب الضغط.
4. إضافة يوديد فينيل (183.6 ملغ، 0.9 مليمول) إلى أنبوب الضغط.
5. إضافة 2-الميثيل-N-(3-methylbenzyl) بوتان-2-أمين (57.4 ملغ، 0.3 ميللي مول) إلى أنبوب الضغط.
6. إضافة حمض الخليك (1.0 مل) إلى القنينة، تليها 1,1,1,3,3,3،-هيكسافلورويسوبروبانول (1.0 مل).
   ملاحظة: نسبة حجم الحل فيال الحجم المهم، كما التسامي الفوري من CO₂ عند إضافة الثلج الجاف يمكن أن يزيح ميكانيكيا يستخدم مذيب إذا كان أكثر من اللازم بالنسبة لحجم وعاء التفاعل.
7. إضافة المياه (21.7 ميكروليتر، 1.2 ميللي مول) إلى أنبوب الضغط.
8. وزن الثلج الجاف (1.32 ز، 30 ملمول)، و فورا إضافة الثلج الجاف لأنابيب الضغط، مع ضمان أن أيضا فورا ختم أنبوب الضغط مع تفلون ملولبة المناسبة.
   ملاحظة: ينبغي إجراء العملية بأكملها ضمن مدة 5 ثواني تقريبا لمنع التسامي والهروب من كمية صغيرة من أول أكسيد الكربون₂ وأضاف (هذا هو أبطأ من قبل تشكيل حمض الخليك المجمدة حول الجليد الجاف). سوف يكون مقدار CO₂ إضافة قيمة تقريبية، وفي أيدينا انحراف ملغ قليلة المسموح بها.
9. يقلب وعاء التفاعل مختومة لمدة 15 دقيقة في درجة حرارة الغرفة.
10. نقل السفينة رد فعل على صفيحة ساخنة مسبقاً عند 90 درجة مئوية ويقلب لمدة 24 ساعة قبل السماح لتبرد.
11. عند التبريد، وضع منشفة أو قفاز مبطن خلال عملية النداءات الموحدة، وفتح أنبوب الضغط للتنفيس عن CO₂بعناية.
12. قم بإزالة كافة التطاير في الخلاء.
    ملاحظة: يمكن إجراء هذه العملية في أنبوب الضغط مع محول مناسبة، أو يمكن نقل الحل إلى قارورة أسفل جولة أكبر.
13. إضافة 1.2 M HCl_(aq) (12 مل) إلى خليط التفاعل وآثاره مفتوحة للهواء لمدة 15 دقيقة.
14. نقل الكسر مائي لقمع سيباراتوري، الغسل بإضافية 1.2 M HCl (8 مل)، واستخراج بمزيج الاثير ثنائي إثيل 1:1/هيكسانيس (3 × 8 مل).
    ملاحظة: هذا يغسل العضوية يحتوي على يوديد فينيل الزائدة وغيره من المنتجات الثانوية محايدة ويمكن التخلص منها.
15. تحييد وجعل الأساسية في المحلول بإضافة₄يا NH المشبعة_(aq) (10 مل نقطة انطلاق جيدة).
16. استخراج الطبقة المائية مع الميثان (2 × 10 مل).
17. جاف الكسور العضوية مجتمعة ما يزيد على نا₂حتى₄، ثم عامل تصفية في نموذج تاريد فيال.
18. تتبخر المذيبات في الخلاء، إعطاء المنتج (2-Methyl-N-(3-methylbenzyl)-4-phenylbutan-2-amine) زيت أصفر.

النتائج

في أعقاب هذه البروتوكولات، فمن الممكن لشحن قنينة رد فعل مع كمية مناسبة من ثاني أكسيد الكربون لتحقيق التفاعلات الكيميائية التي تتطلب شركة أجواء₂ . ويحسب الضغط الذي يتحقق في الخطوة 1 أن قرابة 3 أجواء (انظر المناقشة لتحديد هذه القيمة)، على الرغم من أن سبب المذيب جزئية، ا...

Discussion

استخدام فإن دير "فالس المعادلة للدولة"، يمكن ضغط التقريبي لهذه الأنظمة المحسوبة⁴⁵

مكافئ. 1:

في ظل الظروف في "البروتوكول الأول"، يمكننا أن نفترض مغ 26.3 CO₂ يعطي ن = 5.98 × 10^-4 mols

Materials

Name	Company	Catalog Number	Comments
7.5 mL Sample Vial with Screw Cap (Thermoset)	Qorpak	GLC-00984	Can be reused.
40 mL Sample Vial with Screw Cap (Thermoset)	Qorpak	GLC-01039	Can be reused.
Pressure Tube, #15 Thread, 7" Long, 25.4 mm O.D.	Ace Glass	8648-06	Can be reused.
Pie-Block for 2 Dram Vials	ChemGlass	CG-1991-P14	Can be reused.
Pie-Block for 10 Dram Vials	ChemGlass	CG-1991-P12	Can be reused.
3.2 mm PTFE Disposable Stir Bars	Fisher	14-513-93	Can be reused.
C-MAG HS 7 Control Hotplate	IKA	20002695
Analytical Weighing Balance	Sartorius	QUINTIX2241S
Double-Ended Micro-Tapered Spatula	Fisher Scientific	21-401-10
Hei-VAP Advantage - Hand Lift Model with G5 Dry Ice Condenser Rotary Evaporator	Heidolph	561-01500-00
Bump Trap 14/20 Joint	ChemGlass	CG-1322-01
tert-Amyl amine	Alfa Aesar	B24639-14	Used as received.
2-Methyl-N-(3-methylbenzyl)butan-2-amine	N/A	N/A	Prepared from reductive amination of tert-amyl amine and 3-tolualdehyde in the presence of sodium borohydride in methanol.
Palladium Acetate	Chem-Impex International, Inc.	4898	Used as received.
Silver Trifluoroacetate	Oakwood Chemicals	007271	Used as received.
Phenyl Iodide	Oakwood Chemicals	003461	Used as received.
Acetic Acid	Fisher Chemical	A38	Used as received.
1,1,1,3,3,3-Hexafluoroisopropanol	Oakwood Chemicals	003409	Used as received.
Deionized Water			Obtained from in-house deionized water system.
Dry Ice	Carbonic Enterprises Dry Ice Inc.		Non-food grade dry ice.
Concentrated Hydrochloric Acid	Fisher Chemical	A144SI	Diluted to a 1.2 M solution prior to use.
Diethyl Ether, Certified	Fisher Chemical	E138	Used as received.
Hexanes, Certified ACS	Fisher Chemical	H292	Used as received.
Saturated Ammonium Hydroxide	Fisher Chemical	A669	Used as received.
Dichloromethane	Fisher Chemical	D37	Used as received.
Sodium Sulfate, Anhydrous	Oakwood Chemicals	044702	Used as received.
250 mL Separatory Funnel			Prepared in-house by staff glassblower.
100 mL Round Bottom Flask			Prepared in-house by staff glassblower.
Scientific Disposable Funnel	Caplugs	2085136030
Borosilicate Glass Scintillation Vials, 20 mL	Fisher Scientific	03-337-15
5 mm O.D. Thin Walled Precision NMR Tubes	Wilmad	666000575
Chloroform-d	Cambridge Isotope Laboratories, Inc.	DLM-7	Used as received.