Fonte: Laboratorio del Dr. Henrik Sundén – Chalmers University of Technology
La spettroscopia di risonanza magnetica nucleare (NMR) è una tecnica di analisi vitale per i chimici organici. Con l'aiuto di NMR, il lavoro nel laboratorio organico è stato facilitato enormemente. Non solo può fornire informazioni sulla struttura di una molecola, ma anche determinare il contenuto e la purezza di un campione. Rispetto ad altre tecniche comunemente incontrate per i chimici organici – come l'analisi termica e la spettrometria di massa (MS) – la NMR è un metodo non distruttivo che è prezioso quando il recupero del campione è importante.
Una delle tecniche NMR più frequentemente utilizzate per un chimico organico è la NMR protonica(1H). I protoni presenti in una molecola si comporteranno in modo diverso a seconda dell'ambiente chimico circostante, rendendo possibile chiarire la sua struttura. Inoltre, è possibile monitorare il completamento di una reazione confrontando gli spettri NMR del materiale di partenza con quelli del prodotto finale.
Questo video esemplifica come la spettroscopia NMR può essere utilizzata nel lavoro quotidiano di un chimico organico. Verrà mostrato quanto segue: i) preparazione di un campione NMR. ii) Utilizzo di 1H NMR per monitorare una reazione. iii) Identificazione del prodotto ottenuto da una reazione con 1H NMR. La reazione che verrà mostrata è la sintesi di un E-calcone (3) da un'aldeide (1) e un chetone (2) (Schema 1). 1
Schema 1. Sintesi di (2E)-3-(4-metossifenil)-1-(4-metilfenil)-2-propen-1-one.
1. Preparazione del materiale di partenza NMR
Confrontando gli spettri delle materie prime (Figure 1 e 2) con quelli del prodotto finale (Figura 5) si può osservare una chiara differenza tra gli spettri, che indica la formazione del calcone. L'endpoint della reazione può essere determinato prelevando campioni NMR a diversi intervalli di tempo; ad esempio, il picco del protone aldeide (C(=O)H) (1) può essere visto in Figura 3 ma non in Figu...
La NMR può, ad esempio, essere utilizzata per rilevare intermedi di reazione, facilitando il lavoro di chiarimento di un meccanismo di reazione. Con l'aiuto della NMR è anche possibile osservare movimenti molecolari e interazioni importanti per lo sviluppo di farmaci. Inoltre, NMR può fornire informazioni strutturali sui materiali solidi; ad esempio per fornire una motivazione per le proprietà osservate dei materiali. Altre applicazioni della NMR possono essere trovate nel campo della medicina, dove la risonanza magnetica (MRI) viene spe...
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