Questa è una configurazione sperimentale molto semplice in linea con i requisiti di chimica organica per ottenere una gamma di benzene polifunzionalizzati praticabili. Il principale vantaggio di questa tecnica è l'uso dell'acqua come solvente che consente il facile isolamento della miscela grezza e contribuisce alla pratica sostenibile della chimica organica. A dimostrare la procedura sarà la dott.ssa Gabriela Souza, ricercatrice associata del mio laboratorio.
Per iniziare, aggiungere due millilitri di acqua distillata a una provetta da 15 millilitri contenente una barra di agitazione. In sequenza, aggiungere 220 microlitri di acetilene fenolo, 96,8 microlitri di 2-cicloeso-1-one e 1,5 millilitri di persolfuro di ammonio molare preparato al momento 1,3. Limitare il tubo utilizzando un setto di gomma e inserire un ago in esso per evitare un eventuale accumulo di pressione durante il riscaldamento.
Posizionare il tubo in un blocco riscaldante in alluminio su una piastra calda e riscaldarlo a 85 gradi Celsius sotto agitazione vigorosa a 1.150 giri/min per otto ore. Per consentire l'avanzamento della reazione, prendere un'aliquota di 50 microlitri del mezzo di reazione e trasferirla in una fiala conica da 1,5 millilitri. Aggiungere 50 microlitri di acetato di etile al flaconcino e scuoterlo.
Quindi raccogliere lo strato superiore organico con un tubo capillare e applicarlo su una piastra di vetro rivestita in silice TLC. Immergere la piastra in una soluzione di 92:8 esani acetato di etile da analizzare. Raffreddare la miscela di reazione a temperatura ambiente e aggiungere un millilitro di acetato di etile alla provetta.
Mescolare la sospensione per circa un minuto e quindi centrifugare la sospensione a 2.336 volte g a temperatura ambiente per un minuto. Rimuovere lo strato superiore organico utilizzando una pipetta Pasteur e trasferirlo in un pallone inferiore rotondo. Ripetere l'aggiunta di acetato di etile alla centrifugazione e la rimozione dello strato superiore due volte in più.
Concentrare lo strato superiore a pressione ridotta utilizzando un evaporatore rotante per ottenere un olio grezzo. Aggiungere 55 millilitri di una miscela di esaani e acetato di etile al rapporto di 92:8 in un bicchiere contenente 7,5 grammi di biossido di silicio. Mescolare il pallone per ottenere un liquame omogeneo.
Trasferire il liquame in una colonna con diametro interno di 40 millimetri per imballare la colonna. Sciogliere il petrolio greggio in una quantità minima di acetato di etile e quindi trasferire questa soluzione nella colonna. Raccogliere l'effluente della colonna in provette.
Eseguire TLC e ottenere il prodotto puro desiderato in base al risultato TLC che mostra un solo composto migratore. Concentrare la soluzione desiderata a pressione ridotta su un evaporatore rotante e rimuovere i volatili finali sotto vuoto elevato per almeno un'ora. Analizzare il campione del prodotto purificato per protone e carbonio-13 NMR utilizzando cloroformio deuterato.
In questo protocollo, il benzene polistituted è stato isolato come olio incolore. La struttura e la purezza sono state valutate negli spettri nmr protone e carbonio-13. Picchi per i protoni aromatici sull'anello centrale del benzene a 8,37 e 7,72 PPM sono stati utilizzati come segnali diagnostici per la formazione del prodotto.
È molto importante controllare attentamente la temperatura del mezzo di reazione e garantire una corretta agitazione della sospensione durante la reazione. Questa procedura può essere utilizzata in qualsiasi altra trasformazione eseguita in acqua. Mantenere la fase di soluzione è un modo efficiente per ottenere una miscela grezza dal mezzo di reazione.
Questa procedura offre un modo semplice ed efficiente per studiare l'acqua come mezzo di reazione e incoraggiare la progettazione di trasformazioni più sostenibili. Per la sicurezza operativa, dopo aver tappato il tubo con un setto di gomma, assicurarsi di inserire un ago prima di andare al riscaldamento. Evita qualsiasi accumulo di pressione durante la reazione.
