α, β-불포화 화합물 및 알킨스의 Persulfate-승진 벤젠내화를 통해 물에서 다기능화 벤젠의 효율적인 합성

이것은 가능한 다기능 벤젠의 범위를 얻기 위해 유기 화학 요구 사항에 따라 매우 간단한 실험 설정입니다. 이 기술의 주요 장점은 원유 혼합물의 쉽게 분리할 수 있고 유기 화학의 지속 가능한 관행에 기여하는 용매로서 물을 사용하는 것입니다. 절차를 보여주는 것은 박사 가브리엘라 Souza, 내 실험실에서 동료 연구원이 될 것입니다.

시작하려면 스티어 바가 들어있는 15 밀리리터 테스트 튜브에 증류수 2 밀리리터를 추가합니다. 순차적으로 페놀 아세틸렌 220마이크로리터, 2-사이클로헥센-1-1의 마이크로리터 96.8개, 갓 준비된 1.3개의 어로암모늄 아설페이트 1.5밀리리터를 첨가한다. 고무 중격을 사용하여 튜브를 캡과 가열 하는 동안 최종 압력 축적을 피하기 위해 그것에 바늘을 삽입.

튜브를 뜨거운 접시에 알루미늄 난방 블록에 놓고 8 시간 동안 1, 150 RPM에서 격렬한 교반 하에 섭씨 85도에서 가열하십시오. 반응의 진행을 허용하려면 반응 배지의 50 마이크로리터 알리쿼트(aliquot)를 취하고 1.5 밀리리터 원내 유리병으로 이송한다. 바이알에 에틸 아세테이트 50 마이크로리터를 넣고 흔들어 줍니다.

그런 다음 모세관 튜브로 유기 상부 층을 수집하고 TLC 실리카 코팅 유리 접시에 적용합니다. 92:8 헥산 에틸 아세테이트의 용액에 플레이트를 찍어 분석합니다. 반응 혼합물을 실온에 냉각시키고 시험관에 에틸 아세테이트 1밀리리터를 추가합니다.

서스펜션을 약 1분간 저은 다음 실온에서 2, 336배에서 서스펜션을 원심분리합니다. 파스퇴르 파이펫을 사용하여 유기 상단 레이어를 제거하고 둥근 바닥 플라스크로 옮습니다. 원심분리에 에틸 아세테이트를 첨가하고 상단 층의 제거를 2회 추가로 반복한다.

회전 증발기를 사용하여 저압력하에서 상부 층을 농축하여 원유를 얻습니다. 92:8의 비율로 헥산과 에틸 아세테이트의 혼합물 55 밀리리터를 7.5 그램의 실리콘이 함유된 비커에 넣습니다. 플라스크를 저어 균일한 슬러리를 얻습니다.

슬러리를 40mm 내부 직경의 컬럼으로 전송하여 열을 포장합니다. 원유를 최소한의 에틸 아세테이트로 녹인 다음 이 솔루션을 열로 옮길 수 있습니다. 테스트 튜브에서 컬럼 유출물을 수집합니다.

TLC를 수행하고 하나의 마이그레이션 화합물을 보여주는 TLC 결과에 따라 원하는 순수 제품을 얻을 수 있습니다. 회전 증발기에 압력을 줄인 상태에서 원하는 솔루션을 집중하고 고진공 하에서 최종 휘발성을 최소 한 시간 동안 제거합니다. 양성자 및 탄소-13 NMR에 의한 정제된 제품의 샘플을 중수소 클로로폼을 사용하여 분석한다.

이 프로토콜에서, 폴리 대체 벤젠은 무색 오일로 격리되었다. 구조와 순도는 양성자 및 탄소-13 NMR 스펙트럼에서 평가되었다. 8.37 및 7.72 PPM의 중앙 벤젠 링에 있는 방향족 양성자를 위한 피크는 제품의 형성을 위한 진단 신호로 사용되었다.

반응 매체의 온도를 주의 깊게 조절하고 반응 중에 현탁액의 적절한 교반을 보장하는 것이 매우 중요합니다. 이 절차는 물에서 수행되는 다른 변환에 사용할 수 있습니다. 작동 단계를 유지하는 것은 반응 배지로부터 조잡한 혼합물을 얻는 효율적인 방법입니다.

이 절차는 반응 매체로 물을 연구하고 보다 지속 가능한 변화의 설계를 장려하는 쉽고 효율적인 방법을 제공합니다. 작동 안전을 위해, 고무 중격으로 튜브를 캡핑 한 후, 가열하기 전에 바늘을 삽입해야합니다. 반응 중에 압력이 축적되는 것을 방지합니다.