Agradecemos a National Science Foundation (CHE0910597) e os Institutos Nacionais de Saúde (P50-GM067982) para apoiar este trabalho. Estamos gratos ao professor Michael Trakselis (Universidade de Pittsburgh) para discussões úteis sobre medidas de fluorescência. Reconhecemos Kristy Gogick e Robin Sloan (Universidade de Pittsburgh) por sua assistência na coleta de dados de fluorescência.

1. Assistida por microondas, Reação DA Dehydrogenative <ol><li> Adicionar o derivado para-cloro-estireno (0,045 g, 0,18 mmol) e 1,2-dicloroetano (3 ml) a um frasco de irradiação de microondas 2-5 ml equipado com uma barra de agitação para criar uma solução de 0,060 M. Esta concentração é utilizado porque concentrações mais elevadas conduz à formação de produtos indesejáveis. </li><li> Tapar o frasco de irradiação de microondas e colocá-la no interior da cavidade sintetizador de microondas. </li><li> Irradiar a solução a 180 ° C durante 200 min, com agitação, e com tempo de retenção fixo em. O tempo de espera é o tempo de irradiação pode ocorrer na temperatura designada. A mistura de reacção vai se transformar na cor dourada. Tempos de reacção mais longos não são prejudiciais para o rendimento da reacção. </li><li> Confirmar a reacção está completa através de cromatografia de camada fina (TLC), utilizando 5% de acetato de etilo / hexano como eluente. Visualizar a placa de TLC com a luz UV e permanganato de potássio mancha. O f R do reactant e produto são de 0,2 e 0,25, respectivamente. </li><li> Transferir a reacção a um frasco de cintilação com 1 ml de 1,2-dicloroetano para lavar o frasco de reacção de microondas. Isto resulta em cerca de 3 ml de solução em frasco de cintilação. </li><li> Concentre-se o conteúdo do frasco de cintilação sob pressão reduzida a 40 ° C utilizando um evaporador rotativo (10-30 mmHg). A evaporação do solvente requererá 5-10 min, e 45 mg de um óleo castanho em bruto será obtida. O petróleo bruto é estável e pode ser armazenada indefinidamente sem decomposição. </li><li> Purifica-se o óleo bruto por filtração através de uma pipeta de gel de sílica com 5% acetato de etilo / hexanos como eluente, para adquirir 41 mg de naftaleno como um sólido branco. </li><li> Confirmam a identidade do produto por 1 H de ressonância magnética nuclear (RMN) usando clorofórmio deuterado (CDCl3) como solvente. Para um espectrómetro de RMN 300 MHz, o espectro de RMN de 1 H do naftaleno é a seguinte: 7,80 (d, J = 1,8 Hz, 1H), 7,72 (d, J = 9,0 Hz, 1H), 7,70 (s, 1H), 7,38 (dd, J = 1,8, 9,0 Hz, 1H), 3,07 (t, J = 7,1 Hz , 4H), 2,66 (s, 3H), 2,18 (p, J = 7,1 Hz, 2H) ppm. </li></ol> 2. Buchwald-Hartwig catalisada por paládio-reacção de acoplamento cruzado <ol><li> Adicionar RuPhos paladaciclo (3 mg, 0,004 mmol) a uma 0,5-2 ml seco no forno Biotage frasco de irradiação de microondas equipado com uma barra de agitação e tampa do frasco. </li><li> Evacuar e encher o frasco com azoto três vezes, perfurando o septo da tampa com uma agulha de calibre pequeno. Uma vez purga do frasco estiver concluída, remova a agulha. O frasco de irradiação de microondas irá funcionar como um tubo selado, durante a reacção, e os melhores resultados são obtidos quando o ar mínima está presente no recipiente de reacção. </li><li> Através do septo, adicionar bis (trimetilsilil) amida (0,32 ml de uma solução 1,0 M em THF, 0,32 mmol) via seringa com agitação. A solução ficará vermelho. </li><li> Após agitação durante 2-10 min, adiciona-naftaleno (0,038 g,0,16 mmol) em 0,3 ml de tetra-hidrofurano anidro (THF) através de uma seringa. THF adicional (até 0,2 ml) pode ser usado para dissolver completamente o naftaleno. </li><li> Após 2-10 min de agitação, adiciona dimetilamina (0,12 ml de uma solução 2,0 M em THF, 0,24 mmol) via seringa e baixar o recipiente de reacção num banho de óleo pré-aquecido 85 ° C. </li><li> Aquece-se a mistura de reacção durante 3 horas a 85 ° C, ou até que a reacção esteja completa por TLC. A mistura de reacção será de cor marrom escuro. Por TLC, utilizar 20% de acetato de etilo / hexanos como eluente, e visualizar a placa resultante com luz UV e permanganato de potássio mancha. O f R do reagente e do produto são de 0,5 e 0,4, respectivamente. </li><li> Arrefecer a reacção até à temperatura ambiente, remover a tampa do frasco, e parar a reacção com solução aquosa de cloreto de amónio saturado (10 ml). </li><li> Usando um funil de separação de 60 ml, separar a camada aquosa da camada orgânica. Extrair a camada aquosa três vezes com acetato de etilo (12 ml). </li><li> Combinar as camadas orgânicas na ampola de decantação e lava-se uma vez com salmoura (15 ml). </li><li> Secam-se as camadas orgânicas combinadas sobre sulfato de sódio durante 10 min e, em seguida, remover o sulfato de sódio por filtração por gravidade. </li><li> Usando um evaporador rotativo, concentra-se a solução resultante sob pressão reduzida a 30 ° C (10-30 mmHg). A evaporação do solvente requererá 5-10 min, e um óleo castanho em bruto será obtida. </li><li> Purifica-se o produto bruto por cromatografia em coluna de sílica gel com uma coluna de cromatografia de 1,5 cm e 5% de acetato de etilo / hexanos como eluente. O corante será obtido como 27 mg de um sólido amarelo. </li><li> Confirmam a identidade do produto por espectroscopia de RMN de 1 H usando CDCI3 como solvente. Para um espectrómetro de RMN de 400 MHz, o espectro de RMN de 1 H para o corante é a seguinte: 7,64 (d, J = 9,0 Hz, 1H), 7,56 (s, 1H), 7,11 (dd, J = 2,5, 9,0 Hz, 1H ), 6,87 (d, J = 2,5 Hz, 1H), 3,02 (s, 6H), 3,02-2,87 (m, 4H), 2,65 (s, 3H), 2,12 (p, J = 7,3 Hz, 2H) ppm. </li></ol> 3. Preparação da solução corante de Estudos fotofísicos <ol><li> Transferir 1 mg do corante em um ambiente limpo, seco balão volumétrico de 10 ml e diluir até ao volume com diclorometano (DCM) para se obter uma solução de 0,4 x 10 -3 M estoque do corante. </li><li> Transferir 253 ul da solução-mãe para um balão de 10 ml segundo e diluir até ao volume com DCM para se preparar uma solução de 1 x 10 M -5 do corante. Esta solução irá ser utilizado para recolher, tanto a UV-Vis e os dados de fluorescência para o corante. </li></ol> 4. UV-Visível Espectroscopia de Absorção <ol><li> Preencha duas células de espectrofotometria de quartzo com DCM. Estas são as amostras em branco. Colocá-los para dentro da cavidade espectrofotómetro de UV-Vis. Nunca toque as superfícies ópticas da célula. Manipular as células na parte superior das placas laterais que não enfrentam ao eixo óptico. </li><li> Definir os parâmetros instrumentais parauma largura de fenda de 2 e uma taxa de aquisição de 480 nm / min. Escolha um nome para a amostra e selecionar uma faixa de aquisição de 600-200 nm. </li><li> Recolher o espectro de fundo, remover a célula de amostra do instrumento, esvaziá-lo, e lavar com várias porções de 1 x 10 -5 M de solução de corante antes do enchimento. Evite encher demais o celular. Antes de inserir a volta célula de amostra no suporte, limpe cuidadosamente as janelas celulares com um lenço de papel limpo. </li><li> Recolher o espectro de absorção da amostra. O máximo de absorção é observado a 377 nm. </li><li> Limpar cuidadosamente as células do espectrofotómetro de quartzo com água, acetona e etanol antes de executar a análise de absorção de UV-Vis de outras amostras. </li><li> Use o Excel ou software de origem para traçar e analisar os dados coletados. </li></ol> 5. Espectroscopia de emissão de fluorescência <ol><li> Preencher uma célula fluorímetro de quartzo com o 1 x 10 -5 M solução corante e colocá-lo no spectrofluorometer. Evitar o contacto da pele com as superfícies ópticas da célula. </li><li> Definir os parâmetros instrumentais: comprimento de onda de excitação a 334 nm, largura de fenda de 2, índice de absorção de 0,1 nm / seg, intervalo de aquisição 390-750 nm. Um corte de 390 nm no filtro é necessária para remover a luz dispersa a partir da fonte de emissão. </li><li> Recolher o espectro de emissão de fluorescência da amostra. O máximo de emissão de fluorescência é observado a 510 nm. </li><li> Limpar a célula de quartzo fluorímetro com água, acetona e etanol antes de executar análises de fluorescência em outras amostras. </li><li> Use o Excel ou software de origem para traçar e analisar os dados coletados. </li></ol>

<ol>
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Chem. 41 (15), 2571-2579 (1976).</li><li>Ozawa, T., Kurahashi, T., Matsubara, S. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Dehydrogenative+Diels-Alder+Reaction.">Dehydrogenative Diels-Alder Reaction.</a> Org. Lett. 13 (19), 5390-5393 (2011).</li><li>Chackalamannil, S., et al. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=A+facile+Diels-Alder+route+to+dihydronaphthofuranones.">A facile Diels-Alder route to dihydronaphthofuranones.</a> Tetrahedron Lett. 41 (21), 4043-4047 (2000).</li><li>Ruijter, E., et al. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Synthesis+of+Polycyclic+Alkaloid-Type+Compounds+by+an+N-Acyliminium+-Pictet-Spengler/Diels-Alder+Sequence.">Synthesis of Polycyclic Alkaloid-Type Compounds by an N-Acyliminium -Pictet-Spengler/Diels-Alder Sequence.</a> Synlett. 2010, 2485-2489 (2010).</li><li>Toyota, M., Terashima, S. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=A+novel+synthesis+of+the+basic+carbon+framework+of+fredericamycin+A.+Promising+routes+for+the+spiro+chiral+center+construction+of+the+CD-ring+system.">A novel synthesis of the basic carbon framework of fredericamycin A. Promising routes for the spiro chiral center construction of the CD-ring system.</a> Tetrahedron Lett. 30 (7), 829-832 (1989).</li><li>de Koning, C. B., Rousseau, A. L., van Otterlo, W. A. L. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Modern+methods+for+the+synthesis+of+substituted+naphthalenes.">Modern methods for the synthesis of substituted naphthalenes.</a> Tetrahedron. 59 (1), 7-36 (2003).</li><li>Johnson, I., Spence, M. T. Z. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=.">.</a> The Molecular Probes Handbook, A Guide to Fluorescent Probes and Labeling Technologies. , 1051 (2010).</li><li>Fern&#225;ndez-Su&#225;rez, M., Ting, A. 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Soc. 134 (30), 12418-12421 (2012).</li><li>OriginLab Corporation. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=.">.</a> Origin 8 User Guide. , (2007).</li></ol>

Os autores declaram que não têm interesses conflitantes financeiros.

Microondas Assistida Reação DA Dehydrogenative A reacção intramolecular DA dehydrogenative de precursores styrenyl por irradiação de microondas (MWI) produz estruturas diversas naftaleno em altos rendimentos de 71-100% e tempos de reacção curtos, exigindo o mínimo de 30 minutos (Figura 1) 18. O aspecto mais difícil de se realizar a reacção DA dehydrogenative é a selecção do solvente, o qual é muitas vezes complicada por causa de uma variedade de carac...

Desenho e síntese de moléculas pequenas é crítica para o desenvolvimento de uma variedade de domínios científicos que inclui produtos farmacêuticos, pesticidas, corantes orgânicos, e muitos mais 1. A reacção de Diels-Alder (DA) e desidro-Diels-Alder (DDA) reacções são ferramentas particularmente poderosas na síntese de pequenos cíclico e compostos aromáticos 2-4. Além disso, as reacções térmicas dehydrogenative DA de dienos estireno com dienófilos alcino proporcionar uma via potencialmente benéficos para a síntese de compostos aromáticos por inicialmente formando cicloadutos que pode ainda aromatiza em condições oxidantes 5. Ao empregar uma reacção intramolecular térmica DA dehydrogenative de dienos estireno com alcinos, os problemas geralmente associados com estireno utilizando-se como um dieno, tais como indesejáveis ​​[2 + 2] cicloadição 5,6 e reacções de polimerização 7 e regioselectividade pobre, são aliviados e compostos naftaleno pode ser gerado. A reação térmica intramolecular DA dehydrogenative de estirenos com alcinos não é sem problemas consideráveis. Primeiro, a maioria das reacções de sofrer de baixo rendimento, os tempos de reacção longos, e temperaturas de reacção elevadas 8-11. Além disso, muitas reacções não promovem a formação exclusiva do produto naftaleno; tanto naftaleno e di-hidronaftaleno são produzidos, muitas vezes na forma de misturas inseparáveis ​​por cromatograf ia de coluna de 11,12. As amarras do precursor de estireno-ynes também são restritas para incluir heteroátomos e / ou radicais carbonilo. Apenas um exemplo é relatado por um tirante todos contendo carbono, que requer condições de 250 ° C durante 48 horas puro, a fim de se obter a formação de naftaleno 10. Além da grande variedade limitada dentro das amarras dos materiais de partida, é um dos obstáculos mais graves desta metodologia é a falta de funcionalidade tolerada nas condições térmicas convencionais.O alcino terminal do material de partida é substituído ou é acrescentado com um grupo fenilo ou grupo trimetilsililo (TMS), 8-13. Em um exemplo, um éster no terminal alcino é mostrada a sofrer a reacção DA dehydrogenative, mas isto resulta em uma mistura de naftaleno e produtos de di-hidronaftaleno 11. Uma proposta mais tarde sugere que um grupo TMS anexada ao terminus alcino é necessário para alcançar a formação exclusiva de naftaleno em rendimentos elevados 10. A deficiência de funcionalidade diversificada relatado por reacções térmicas dehydrogenative DA limita gravemente o potencial desta reacção para a montagem de estruturas de naftaleno únicas. O desejo de variação em estruturas naftaleno deriva de sua função como blocos de construção de pequenas moléculas em vários campos científicos, especialmente orgânicos corantes fluorescentes 14,15. A excelente resolução espacial e de resposta vezes de pequena orgcorantes Anic para a monitorização em tempo real de 16 eventos levou ao desenvolvimento de centenas de compostos fluorescentes comercialmente disponíveis. Muitos destes corantes são naftalenos discretas com propriedades fotofísicas e químicas 15. Escolhendo corantes fluorescentes com propriedades específicas para monitorar funções individuais é um desafio, o que leva a uma necessidade crescente de novas classes de fluoróforos com mais diversas propriedades fotofísicas. Para este fim, uma reacção intramolecular térmica DA dehydrogenative de estirenos com alcinos, que permite a diversificação de um único naftaleno andaime seria potencialmente benéfico com aplicação para o desenvolvimento de novas naftaleno contendo corantes fluorescentes. Como uma alternativa para aquecimento convencional, forno de microondas, a química é vantajosa porque proporciona um aquecimento mais uniforme da amostra química, o que leva a rendimentos mais elevados de produtos químicos, as taxas de reacção mais rápidos, mais suave reacção condiçãos, e muitas vezes de selectividade diferente de produtos 17. Empregando as condições de aquecimento de microondas assistidas versus convencional para a reacção intramolecular DA dehydrogenative de estirenos serve para eliminar muitos dos problemas associados com esta metodologia, reduzindo o tempo de reacção de dias para minutos, aumentando o rendimento anteriormente pobres, diminuindo as temperaturas de reacção, e oferecendo formação mais selectiva do produto de naftaleno desejado. Condições de microondas assistidas da reacção podem também ser mais susceptíveis de facilitar a incorporação de uma maior variedade de funcionalidades nos produtos de naftaleno que era anteriormente inatingíveis. Apenas um exemplo anterior foi relatada utilizando microondas assistidas condições para a reacção DA dehydrogenative em que um rendimento de 90% de ambos naftaleno e di-hidronaftaleno foi obtida em menos de 15 min a 170 ° C 12. Aqui é descrita uma dehydroge assistida por microondas, intramolecularreacção de derivados do promotor nativo styrenyl que leva à formação exclusiva de produtos funcionalizados e diversificada de naftaleno em tão pouco como 30 minutos e em rendimentos quantitativos elevado para 18. A utilidade deste protocolo é ainda demonstrado através da conversão de uma etapa de um produto de naftaleno em um corante fluorescente solvatocrômico romance com propriedades fotofísicas que rivalizar com o popular comercialmente disponível corante Prodan 19.

<table border="1">
	<tbody>
		<tr>
			<td>Reagent/Material</td>
			<td>&nbsp;</td>
			<td>&nbsp;</td>
			<td>&nbsp;</td>
		</tr>
		<tr>
			<td>1,2-Dichloroethane, ACS reagent &ge;99.0%</td>
			<td>Sigma-Aldrich</td>
			<td>319929</td>
			<td>&nbsp;</td>
		</tr>
		<tr>
			<td>SiliaPlate G TLC - glass-backed, 250 &mu;m</td>
			<td>Silicycle</td>
			<td>TLG-R10011B-323</td>
			<td>&nbsp;</td>
		</tr>
		<tr>
			<td>Ethyl acetate, certified ACS &ge;99.5%</td>
			<td>Fisher Scientific</td>
			<td>E14520</td>
			<td>&nbsp;</td>
		</tr>
		<tr>
			<td>Hexanes, certified ACS &ge;98.5%</td>
			<td>Fisher Scientific</td>
			<td>H29220</td>
			<td>&nbsp;</td>
		</tr>
		<tr>
			<td>Silica gel, standard grade</td>
			<td>Sorbent Technologies</td>
			<td>30930M</td>
			<td>60 A, 40-63 &mu;M (230 x 400 mesh)</td>
		</tr>
		<tr>
			<td>RuPhos palladacycle</td>
			<td>Strem</td>
			<td>46-0266</td>
			<td>&nbsp;</td>
		</tr>
		<tr>
			<td>Nitrogen gas</td>
			<td>Matheson TRIGAS</td>
			<td>NI304</td>
			<td>Nitrogen 304cf, industrial</td>
		</tr>
		<tr>
			<td>Lithium bis(trimethylsilyl) amide solution</td>
			<td>Sigma-Aldrich</td>
			<td>225770</td>
			<td>1.0 M solution in THF</td>
		</tr>
		<tr>
			<td>Tetrahydrofuran anhydrous &ge;99.9%</td>
			<td>Sigma-Aldrich</td>
			<td>401757</td>
			<td>Inhibitor-free</td>
		</tr>
		<tr>
			<td>Dimethylamine solution</td>
			<td>Sigma-Aldrich</td>
			<td>391956</td>
			<td>2.0 M solution in THF</td>
		</tr>
		<tr>
			<td>Ammonium chloride</td>
			<td>Fisher Scientific</td>
			<td>A661-500</td>
			<td>&nbsp;</td>
		</tr>
		<tr>
			<td>Sodium sulfate, anhydrous (granular)</td>
			<td>Fisher Scientific</td>
			<td>S421-500</td>
			<td>&nbsp;</td>
		</tr>
		<tr>
			<td>Chromatography column</td>
			<td>Chemglass</td>
			<td>CG-1188-04</td>
			<td>&frac12; in ID x 18in E.L.</td>
		</tr>
		<tr>
			<td>Cyclohexane, &ge;99.0%</td>
			<td>Fisher Scientific</td>
			<td>C556-1</td>
			<td>&nbsp;</td>
		</tr>
		<tr>
			<td>Toluene anhydrous, 99.8%</td>
			<td>Sigma-Aldrich</td>
			<td>24451</td>
			<td>&nbsp;</td>
		</tr>
		<tr>
			<td>1,4-Dioxane anhydrous, 99.8%</td>
			<td>Sigma-Aldrich</td>
			<td>296309</td>
			<td>&nbsp;</td>
		</tr>
		<tr>
			<td>Tetrahydrofuran anhydrous, &ge;99.9%</td>
			<td>Sigma-Aldrich</td>
			<td>186562</td>
			<td>250 ppm BHT as inhibitor</td>
		</tr>
		<tr>
			<td>Dichloromethane</td>
			<td>Sigma-Aldrich</td>
			<td>650463</td>
			<td>Chromasolv Plus</td>
		</tr>
		<tr>
			<td>Chloroform, &ge;99.8%</td>
			<td>Fisher Scientific</td>
			<td>C298-1</td>
			<td>&nbsp;</td>
		</tr>
		<tr>
			<td>Acetonitrile anhydrous, 99.8%</td>
			<td>Sigma-Aldrich</td>
			<td>271004</td>
			<td>&nbsp;</td>
		</tr>
		<tr>
			<td>Dimethyl sulfoxide, &ge;99.9%</td>
			<td>Fisher Scientific</td>
			<td>D128</td>
			<td>&nbsp;</td>
		</tr>
		<tr>
			<td>Ethyl alcohol</td>
			<td>Pharmco-AAPER</td>
			<td>11ACS200</td>
			<td>Absolute</td>
		</tr>
		<tr>
			<td>Equipment</td>
			<td>&nbsp;</td>
			<td>&nbsp;</td>
			<td>&nbsp;</td>
		</tr>
		<tr>
			<td>Microwave Synthesizer</td>
			<td>Biotage</td>
			<td>Biotage Initiator Exp</td>
			<td>&nbsp;</td>
		</tr>
		<tr>
			<td>Microwave Vial</td>
			<td>Biotage</td>
			<td>352016</td>
			<td>0.5 - 2 ml</td>
		</tr>
		<tr>
			<td>Microwave Vial</td>
			<td>Biotage</td>
			<td>351521</td>
			<td>2 - 5 ml</td>
		</tr>
		<tr>
			<td>Microwave Vial Cap</td>
			<td>Biotage</td>
			<td>352298</td>
			<td>&nbsp;</td>
		</tr>
		<tr>
			<td>Microwave Synthesizer</td>
			<td>Anton Paar</td>
			<td>Monowave 300</td>
			<td>&nbsp;</td>
		</tr>
		<tr>
			<td>Microwave Vial G4</td>
			<td>Anton Paar</td>
			<td>99135</td>
			<td>&nbsp;</td>
		</tr>
		<tr>
			<td>Microwave Vial Cap</td>
			<td>Anton Paar</td>
			<td>88882</td>
			<td>&nbsp;</td>
		</tr>
		<tr>
			<td>NMR Spectrometer</td>
			<td>Bruker</td>
			<td>Avance</td>
			<td>300 or 400 MHz</td>
		</tr>
		<tr>
			<td>UV-Visible Spectrometer</td>
			<td>PerkinElmer</td>
			<td>Lamda 9</td>
			<td>&nbsp;</td>
		</tr>
		<tr>
			<td>Spectrophotometer cell</td>
			<td>Starna Cells</td>
			<td>29B-Q-10</td>
			<td>Spectrosil quartz, path length 10 mm, semi-micro, black wall</td>
		</tr>
		<tr>
			<td>Spectrofluorometer</td>
			<td>HORIBA Jobin Yvon</td>
			<td>FluoroMax-3 S4</td>
			<td>&nbsp;</td>
		</tr>
		<tr>
			<td>Fluorometer cell</td>
			<td>Starna Cells</td>
			<td>29F-Q-10</td>
			<td>Spectrosil quartz, path length 10 mm, semi-micro</td>
		</tr>
	</tbody>
</table>

microwave-assisted intramolecular dehydrogenative diels-alder reactions for the synthesis of functionalized naphthalenes/solvatochromic dyes

Naftalenos funcionalizados têm aplicações em diversas áreas de investigação que vão desde a síntese de moléculas naturais ou biologicamente activo para a preparação de novos corantes orgânicos. Embora numerosas estratégias têm sido relatados para aceder andaimes de naftaleno, muitos procedimentos ainda apresentam limitações em termos de funcionalidade incorporando, por sua vez, restringe a gama de substratos disponíveis. O desenvolvimento de métodos versáteis para acesso directo aos naftalenos substituídos é, portanto, altamente desejável. A reacção de Diels-Alder de cicloadição (DA) é um método poderoso e atraente para a formação de sistemas de anéis saturados e insaturados de materiais iniciais facilmente disponíveis. Um novo assistida por microondas, intramolecular da reacção de derivados DA dehydrogenative styrenyl aqui descrito gera uma variedade de ciclopenta funcionalizado [b] naftalenos que não poderiam ser preparados utilizando o método sintético existentes. Quando comparado com o aquecimento convencional, a irradiação de microondas acelera as taxas de reacção, aumenta o rendimento e limita a formação de subprodutos indesejáveis. A utilidade deste protocolo é ainda demonstrado através da conversão de um ciclo-aducto DA em um corante fluorescente solvatocrômico novo através de um Buchwald-Hartwig catalisada por paládio-reacção de acoplamento cruzado. Espectroscopia de fluorescência, como uma técnica informativo e analítico sensível, desempenha um papel-chave nos campos de pesquisa, incluindo a ciência ambiental, medicina, farmacologia e biologia celular. O acesso a uma variedade de novos fluoróforos orgânicos fornecidos pela reacção DA assistida por microondas, dehydrogenative permite um maior avanço nestes campos.

Irradiação de microondas (MWI) de derivados styrenyl a 180 ° C resulta na completa ciclopenta [b] naftaleno formação em tão pouco como 30 minutos e em rendimentos quantitativos para alta (Figura 1) 18. Não subproduto hidronaftaleno é observada, e por espectroscopia de RMN de 1 H dos produtos aparecem pura, sem a necessidade de purificação adicional após a irradiação (Figura 2). Várias alterações ao quadro naftaleno são bem tol...

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Microwave-assisted Intramolecular Dehydrogenative Diels-Alder Reactions for the Synthesis of Functionalized Naphthalenes/Solvatochromic Dyes

Microondas assistidas intramoleculares dehydrogenative Diels-Alder (DA) reações fornecer acesso concisa para ciclopenta funcionalizada [<em&gt; B</em&gt;] Blocos de construção de naftalina. A utilidade desta metodologia é demonstrada por uma etapa de conversão dos cicloadutos dehydrogenative DA em corantes fluorescentes novas solvatocrômico via Buchwald-Hartwig catalisada por paládio reacções de acoplamento cruzado.

Microondas assistidas Intramoleculares Dehydrogenative Diels Alder-Reações para a síntese de Naftalenos funcionalizados / Corantes solvatocrômico

Functionalized naphthalenes have applications in a variety of research fields ranging from the synthesis of natural or biologically active molecules to ...

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