JoVE Logo
АВТОРЫ
СВЯЖИТЕСЬ С НАМИ

Войдите в систему

Для просмотра этого контента требуется подписка на Jove Войдите в систему или начните бесплатную пробную версию.

В этой статье

  • Резюме
  • Аннотация
  • Введение
  • протокол
  • Результаты
  • Обсуждение
  • Раскрытие информации
  • Благодарности
  • Материалы
  • Ссылки
  • Перепечатки и разрешения

Резюме

Пример замкнутого подхода к экономике циркулярных материалов описан здесь. Представлен целый устойчивый цикл, в котором полуароматические полиэфиры на биологической основе разрабатываются путем полимеризации, деполимеризации, а затем повторно полимеризуются с незначительными изменениями их выходов или конечных свойств.

Аннотация

Разработка химически перерабатываемых биополимеров открывает возможности в рамках стремления к циркулярной экономике. Химически перерабатываемые биополимеры прилагают положительные усилия для решения проблемы полимерных материалов на этапе утилизации после фазы использования. В этой статье описано и визуализировано производство полуароматических полиэфиры на биологической основе, которые могут быть полностью извлечены из биомассы, такой как лигнин. Полимер poly-S, описанный в этой статье, обладает тепловыми свойствами, аналогичными некоторым широко используемым пластмассам, таким как ПЭТ. Мы разработали реакцию Зеленого Кневенагеля, которая может эффективно производить мономеры из ароматических альдегидов и малоновой кислоты. Было доказано, что эта реакция масштабируема и имеет удивительно низкий расчетный E-фактор. Эти полиэфиры с лигно-фитохимическими веществами в качестве отправной точки показывают эффективную молекулярную переработку с минимальными потерями. Полиэфир поли(дигидрозинапиновая кислота) (поли-S) представлен в качестве примера этих полуароматических полиэфиров, и описаны полимеризация, деполимеризация и реполимеризация.

Введение

В отличие от сжигания полимерных отходов, химическая переработка дает возможность рекуперации мономеров. Химическая переработка является логичным выбором в конце технического срока службы полимерных материалов, поскольку эти полимерные материалы производятся химически1. Существует два способа химической переработки полимерного материала: пиролиз и молекулярная рециркуляция2. При пиролизе полимерный материал превращается в продукты более высокой ценности с использованием экстремальных условий3,4. Молекулярная рециркуляция является эффективным методом восстановления исходных материалов с использованием деполимеризации. После деполимеризации мономерные единицы могут быть реполитимеризованы в первичные полимерные материалы5. Наличие подходящих мономеров для применения молекулярной рециркуляции в более широком масштабе является желаемым. Нынешняя проблема пластика диктует, что общество требует прочных и надежных полимерных материалов. В то же время также предпочтительно, чтобы те же полимерные материалы легко перерабатывали и не выдерживали в окружающей среде. Современные полимерные материалы с хорошими термическими и механическими свойствами не деполимеризуются легко6.

Лигнин, обычно встречающийся в сосудистых растениях, отвечает за 30% естественного содержания углерода в мире и является вторым наиболее распространенным биополимером после целлюлозы. Лигнин имеет сложную аморфную структуру и, по-видимому, является подходящей альтернативой для замены ароматических веществ, извлеченных из ископаемых материалов. Трехмерная структура лигнина обеспечивает древесине прочность и жесткость, а также устойчивость к деградации. Химически говоря, лигнин представляет собой очень сложный полифенольный термореактивный материал. Он состоит из различного состава трех различных метоксилированных фенилпропановых структур. Syringyl, guaiacyl и p-гидроксифенил (часто сокращенно S, G и H, соответственно) получают из монолигнолов синапилового спирта, хвойного спирта и п-кумарилового спирта7. Распределение этих единиц различно в зависимости от типа биомассы, например, хвойных пород, состоящих в основном из единиц гуаяцила и лиственных пород гваяцила и сирингильных блоков8,9. Возобновляемые природные источники, такие как деревья и растения, желательны для производства переработанных мономеров для инновационных полимерных материалов10. Эти мономеры, выделенные и синтезированные из природных источников, полимеризуются в так называемые биополимеры11.

Ароматические карбоновые кислоты на несколько порядков менее электрофильны, чем эквивалентные алифатические карбоновые кислоты по электронным причинам12. Различные коммерческие полиэфиры используют ароматические карбоновые кислоты вместо алифатических карбоновых кислот. В результате волокна в полиэфирный текстиль, изготовленные из волокон поли(этилентерефталата) (ПЭТ), практически нечувствительны к гидролизу во время стирки или, например, дождя13. Когда требуется молекулярная переработка полиэфиров, целесообразно использовать алифатические эфиры в накоплении полимера.

По указанным причинам мы исследовали возможности получения полиэфира из 4-гидрокси-3,5-диметокси-дигидроцинновых кислот14. Предыдущие исследования Крихельдорфа15,Мейера 16и Миллера17,18 показывают, что сложно строить полимеры с использованием 4-гидрокси-3,5-диметокси-дигидроциннаминовой кислоты. Декарбоксилирование и сшивание препятствовали полимеризации и, таким образом, ограничивали успех этих синтезов. Также механизм поликонденсации оставался неясным. В представленной работе описаны условия, в которых полиэфирная поли(дигидрозинапиновая кислота) может синтезироваться регулярно и с высокой урожайностью, тем самым прокладывая путь для использования полуароматических полиэфиров, которые являются молекулярно перерабатываемыми.

Мы разработали зеленый и эффективный способ синтеза синавиновой кислоты с использованием реакции конденсации между сирингальдегидом и малоновой кислотой19,20. После этого зеленого кневенагеля гидрирование производит дигидрозинапиновую кислоту, которая подходит для обратимой поликонденсации. Эта публикация визуализирует синтетические этапы молекулярно перерабатываемого полимера поли (дигидрозинапиновая кислота), ссылаясь на базовые единицы лигнина, называемые поли-S. После анализа полимерного материала поли-S деполимеризуется до мономера дигидрозинапиновой кислоты в относительно благоприятных условиях и реполитимеризуется снова и снова.

протокол

1. Конденсация синингальдегида в сторону синапиновой кислоты с 5 моль% бикарбоната аммония

  1. Добавьте малоновую кислоту (20,81 г, 200,0 ммоль) вместе с сурингальдегидом (36,4 г, 200,0 ммоль) в колбу круглого дна 250 мл. Растворите оба компонента в 20,0 мл этилацетата и добавьте бикарбонат аммония (790 мг, 10,0 ммоль) в колбу.
    ПРИМЕЧАНИЕ: Для обеспечения полного завершения реакции конденсации вращающийся испаритель может быть использован для дистилляции этилацетата и концентрирования реакционной смеси, что приводит к реакции без растворителя.
  2. Держите реакционную смесь в течение 2 часов при 90 °C в открытой колбе без перемешивания для полного превращения в синапиновую кислоту.
    ПРИМЕЧАНИЕ: Во время этой реакции наблюдается несколько морфологических изменений. Реакционная смесь изменяется из плотной серой смеси в растворенная желтая смесь из-за образования воды на этапе конденсации реакции. После испарения конденсата реакционная смесь снова затвердевает, что свидетельствует о полной конверсии.
  3. При проработке продукта синапиновой кислоты растворяют остаток в 100 мл насыщенного водного раствора NaHCO3-. Переложить раствор на замок и впоследствии подкисить его до рН 2 с использованием 6 M HCl.
    ПРИМЕЧАНИЕ: При добавлении насыщенного водного раствора NaHCO3-сыройпродукт растворяется медленно и требует некоторого времени и ручного соскоба для полного растворения. После полного растворения и переноса в заклинило кислый раствор 6 M HCl добавляют по каплям. Синапиновая кислота будет быстро выпадать в осадок, а высвобождение газа CO2 приведет к вспениву продукта.
  4. Отделите полученный остаток вакуумной фильтрацией и промыть его деминерализованной водой.
    ПРИМЕЧАНИЕ: На этом этапе чистота продукта может быть проанализирована с помощью ВЭЖХ. Если продукт кажется загрязненным, необходимо применить следующий этап очистки (например, рекристаллизацию).
  5. После рекристаллизации в смеси вода-этанол (4:1, об/об) разделяют кристаллы вакуумной фильтрацией. Высушите остаток при 60 °C в вакуумной печи, в результате чего получается 42,56 г чистой синапиновой кислоты.
    ПРИМЕЧАНИЕ: Чистота синавиновой кислоты измеряется анализом температуры плавления и ВЭЖХ.

2. Гидрирование синапиновой кислоты в сторону дигидрозинапиновой кислоты никелем RaneyTM.

  1. Зарядите колбу 450 мл (с помощью аппарата гидрирования) синапиновой кислотой (33,6 г, 150 ммоль). Растворить синапиновую кислоту в 300 мл раствора 2 М NaOH и добавить 1,5 г никелевой суспензии (см. Таблицу материалов)перед установкой колбы на аппарат.
    ПРИМЕЧАНИЕ: Цвет реакционной смеси изменяется в результате добавления щелочного раствора. Синапиновая кислота будет желтой в кристаллической форме, но при депротонировании основанием цвет раствора изменится на красный. Добавление никеля превратит цвет в черный.
  2. Давление в реакторе с тремя барами газообразного водорода и механически встряхивайте реакцию при 80 °C в течение трех часов.
  3. Охлаждают реактор до комнатной температуры и медленно разгерметизируют. Извлекаем большую часть никелевого катализатора с помощью магнита и впоследствии фильтруем раствор при пониженном давлении.
    ПРИМЕЧАНИЕ: Реакционная смесь должна измениться с красного на зеленый цвет, видимый после фильтрации. Заметное изменение цвета происходит потому, что сопряженная система прерывается гидрированием двойной связи.
  4. Подкисляют раствор раствором 4 M HCl до рН 2. Впоследствии выполняют экстракцию этилацетатом (4 раза по 50 мл). Удаляют растворитель при пониженном давлении после высыхания над MgSO4. Высушите твердый продукт дигидрозинапиновой кислотой при 60 °C в вакуумной печи.
    ПРИМЕЧАНИЕ: Теоретически реакция поликонденсации может быть обработана на дигидрозинапиновой кислоте, но есть некоторые практические недостатки. Благодаря молекулярной структуре дигидрозинапиновая кислота сублимируется выше температуры плавления. Реакция ацетилирования может быть выполнена для предотвращения сублимации и повышения реактивности.

3. Ацетилирование дигидрозинапиновой кислоты в сторону ацетилированных мономеров и олигомеров (преполимеров).

  1. Добавьте дигидрозинапиновую кислоту (22,6 г, 100 ммоль) в колбу круглого дна 250 мл, а затем уксусный ангидрид (14,2 мл, 150 ммоль) и ацетат натрия (0,82 г, 10 ммоль).
    ПРИМЕЧАНИЕ: Дигидрозинапиновая кислота не полностью растворяется в уксусном ангидриде при комнатной температуре.
  2. Нагревают раствор до 90 °C при перемешивке в течение одного часа для полного превращения дигидрозинапиновой кислоты в 4-ацетокси-дигидрозинапиновую кислоту и ее ацетилированные олигомеры.
    ПРИМЕЧАНИЕ: Все продукты остаются растворенными в ангидриде уксусной кислоты. Чтобы увеличить общее осаждение 4-ацетокси-дигидрозинапиновой кислоты, добавьте небольшое количество водорастворимого растворителя на следующей ступени.
  3. Растворить твердое вещество в 25 мл ацетона, осадок (растворитель-не растворитель) в 250 мл 0,1 мл HCl при энергичном перемешиве и фильтровать под вакуумом.
    ПРИМЕЧАНИЕ: Лучший результат показывает полностью осажденное белое, липкое твердое вещество. Если раствор продукта добавляют в раствор HCl слишком быстро, продукт остается в виде коричневой жидкости на дне кислого раствора. В этой ситуации весь раствор продукта экстрагируют этилацетатом (4 раза по 50 мл). После высыхания над MgSO4удаляют этилацетат при пониженном давлении. Препарат представляет 4-ацетокси-дигидрозинапиновую кислоту и преполимер.

4. Полимеризация ацетилированных мономеров и олигомеров.

  1. Добавьте мономеры, 4-ацетокси-дигидрозинапиновую кислоту (20,8 г, 100 ммоль) и преполимер в колбу круглого дна 100 мл и добавьте мелко измельченный NaOH (400 мг, 10,0 ммоль). Нагревайте реакционную смесь в течение трех часов при заданной температуре 140 °C в открытой колбе при перемешивание при 100 об/мин.
    ПРИМЕЧАНИЕ: Во время этой реакции вода и уксусная кислота конденсируются из открытой колбы. рН пара может быть измерен для подтверждения конденсации уксусной кислоты. Морфология продукта реакции изменяется от расплавленного состояния к компактной, светло-коричневой. Установка подвергается воздействию азотного потока, чтобы способствовать испарению конденсата и предотвращать окисление. Такие реакции обычно перемешивают с помощью механической мешалки из-за высокой вязкости смеси. Однако использование магнитной мешалки достаточно, и разница в этом масштабе незначительна.
  2. Наладите полимеризацию с помощью растворителя, добавив в колбу ацетат цинка(II)(180 мг, 1 ммоль) и 25,0 мл 1,2-ксилола. Поднимите установленную температуру до 160 °C.
    ПРИМЕЧАНИЕ: Повысить установленную температуру до 160 °C для обеспечения рефлюкса 1,2-ксилола и полной реакционной способности полимеризации. Температура самой реакции остается на уровне 144 °C, что обусловлено температурой кипения 1,2-ксилола.
  3. Рефлюкс смеси при 144 °C в течение трех часов с постоянным удалением воды и уксусной кислоты с помощью головки Дина-Старка.
    ПРИМЕЧАНИЕ: После добавления 1,2-ксилола и нагревания реакционной колбы до требуемой температуры реагенты образуют коричневую суспензию с более низкой вязкостью. Предполагается, что эта более низкая вязкость способствует подвижности конечных групп полимера, способствуя реакционной способности.
  4. Охладите реакционную смесь и удалите 1,2-ксилол, применив вакуум (<10 мбар).
    ПРИМЕЧАНИЕ: Реакционная смесь затвердевает при испарениях растворителя и превращается в небелое твердое вещество.
  5. Поднимите температуру до 240 °C на заключительном этапе полимеризации и примените высокий вакуум <1 мбар в течение тридцати минут.
    ПРИМЕЧАНИЕ: На этом этапе испаряется лишь небольшое количество конденсата, поскольку для существенного увеличения длины цепи на этом этапе полимеризации требуется лишь небольшое количество конденсации.
  6. Охладите полимер поли-S до комнатной температуры и промыть метанолом для устранения 4-ацетокси-дигидрозинапиновой кислоты и преполимеров. Полученный продукт представляет собой светло-коричневое твердое вещество.
    ПРИМЕЧАНИЕ: После процесса длина цепи и тепловые свойства полиэстера исследуются GPC и DSC.

5. Репрезентативный порядок деполимеризации поли-S в 1 М NaOH:

  1. Мелко измельчайте и просеивайте поли-S на частицы размером менее 180 мкм для измерения гидролитической деградации.
    ПРИМЕЧАНИЕ: Чтобы измельчить частицы до необходимого размера, используйте раствор и пестик с жидким азотным охлаждением poly-S с последующим механическим шагом просеивания.
  2. Загрузите в несколько пробирок 20 мг поли-S и добавьте 1,0 мл 1 M Раствор NaOH. Инкубируют трубки при трех различных температурах (RT, 50 и 80 °C) с перемешиванием 500 об/мин с использованием шейкер инкубатора с контролируемой средой.
    ПРИМЕЧАНИЕ: Используйте нагревательный блок/шейкер с несколькими входами для этой реакции, чтобы гарантировать, что все реакции происходят в точно таких же (тепловых) условиях.
  3. Нейтрализуют пробирку через равные промежутки времени с 1,0 мл0,5 МН 2SO4 и добавляют 2,0 мл метанола после охлаждения.
    ПРИМЕЧАНИЕ: Используются небольшие количества поли-S и только 1,0 мл 1 М NaOH, поскольку эти концентрации могут после добавления метанола непосредственно вводиться в ВЭЖХ и не требуют дальнейшего разбавления.
  4. Фильтруйте все образцы с помощью шприцевых фильтров ptfe 0,45 мкм и впрыскивайте (20 мкл) на ВЭЖХ с помощью автопробоотборника. Контролируют поглощение при λ = 254 нм и рассчитывают концентрации по калибровочной кривой известных стандартных растворов дигидросинапиновой кислоты.
    ПРИМЕЧАНИЕ: Стандартные растворы калибровочной кривой должны быть изготовлены в той же смеси растворителей, что и при отработке после деполимеризации.

Результаты

Синапиновую кислоту синтезировали в высокой чистоте и высоком выходе (> 95%) из синрингальдегида с использованием конденсации Green Knoevenagel. (Вспомогающая информация: Рисунок S1) Э-фактор является показателем производства отходов, где более высокое число указывает на большее количе?...

Обсуждение

Когда дигидрозинапиновую кислоту нагревали в реакционном сосуде, происходила сублимация исходного материала, и этот эффект усиливался при применении вакуума. Ацетилирование проводилось на дигидрозинапиновой кислоте, чтобы избежать сублимации. Kricheldorf et al.12,

Раскрытие информации

Авторам нечего раскрывать.

Благодарности

Авторы благодарны за финансовую поддержку со стороны Нидерландской организации научных исследований (NWO) (грант 023.007.020 присужден Джеку ван Шенделю).

Материалы

NameCompanyCatalog NumberComments
Reaction 1: Green Knoevenagel condensation
Ammonium bicarbonateSigma Aldrich>99%
EthanolBoomTechnical grade
Ethyl acetateMacron99.8%
Hydrochloric acidBoom37%
Malonic acidSigma Aldrich99%used as received
Sodium bicarbonateSigma Aldrich>99.7%
SyringaldehydeSigma Aldrich98%used as received
Reaction 2: Hydrogenation
Magnesium sulfateMacron99%dried
Raney™ nickelSigma Aldrich>89%
Sodium hydroxideBoomTechnical gradedissolved
Reaction 3: Acetylation
Acetic anhydrideMacron>98%
AcetoneMacron>99.5%
Sodium acetateSigma Aldrich>99%
Reaction 4A: Polymerisation
1,2-xyleneMacron>98%
Sodium hydroxideBoomTechnical gradefinely powdered
Zinc(II)acetateSigma Aldrich99.99%
Reaction 4B: Depolymerisation
Sodium hydroxideBoomTechnical gradedissolved
Sulfuric acidMacron100%
Analysis
CDCl3Cambride Isotope Laboratories, Inc.99.5%
CF3COODCambride Isotope Laboratories, Inc.98%
DimethylformamideMacron>99.9%
Hexafluoro-2-propanolTCI Chemicals>99%
MethanolMacron>99.8%
TetrahydrofuranMacron>99.9%

Ссылки

  1. Rahimi, A., García, J. M. Chemical recycling of waste plastics for new materials production. Nature Reviews Chemistry. 1 (6), 41570 (2017).
  2. Sardon, H., Dove, A. Plastics recycling with a difference. Science. 360 (6387), 380-381 (2018).
  3. Jones, G. O., Yuen, A., Wojtecki, R. J., Hedrick, J. L., García, J. M. Computational and experimental investigations of one-step conversion of poly(carbonate)s into value-added poly(aryl ether sulfone)s. Proceedings of the National Academy of Sciences of the United States of America. 113 (28), 7722-7726 (2016).
  4. García, J. M., et al. Recyclable, Strong Thermosets and Organogels via Paraformaldehyde Condensation with Diamines. Science. 344 (6185), 1251484 (2014).
  5. Brutman, J. P., De Hoe, G. X., Schneiderman, D. K., Le, T. N., Hillmyer, M. A. Renewable, Degradable, Chemically Recyclable Cross-Linked Elastomers. Industrial & Engineering Chemistry Research. 55 (42), 11097-11106 (2016).
  6. Hong, M., Chen, E. Y. Completely recyclable biopolymers with linear and cyclic topologies via ring-opening polymerization of γ-butyrolactone. Nature Chemistry. 8 (1), 42-49 (2016).
  7. Lochab, B., Shukla, S., Varma, I. K. Naturally occurring phenolic sources: monomers and polymers. RSC Advances. 4 (42), 21712 (2014).
  8. Fache, M., Boutevin, B., Caillol, S. Vanillin, a key-intermediate of biobased polymers. European Polymer Journal. 68, 488-502 (2015).
  9. Pinto, P. C. R., Costa, C. E., Rodrigues, A. E. Oxidation of Lignin from Eucalyptus globulus Pulping Liquors to Produce Syringaldehyde and Vanillin. Industrial & Engineering Chemistry Research. 52 (12), 4421-4428 (2013).
  10. Llevot, A., Grau, E., Carlotti, S., Grelier, S., Cramail, H. From Lignin-derived Aromatic Compounds to Novel Biobased Polymers. Macromolecular Rapid Communications. 37 (1), (2016).
  11. Hernández, N., Williams, R. C., Cochran, E. W. The battle for the "green" polymer. Different approaches for biopolymer synthesis: bioadvantaged vs. bioreplacement. Organic & Biomolecular Chemistry. 12 (18), 2834-2849 (2014).
  12. Kricheldorf, H. R., Stukenbrock, T. New polymer syntheses 85. Telechelic, star-shaped and hyperbranched polyesters of β-(4-hydroxyphenyl) propionic acid. Polymer. 38 (13), 3373-3383 (1997).
  13. Gilding, D. K., Reed, A. M. Biodegradable polymers for use in surgery-poly(ethylene oxide) poly(ethylene terephthalate) (PEO/PET) copolymers: 1. Polymer. 20 (12), 1454-1458 (1979).
  14. Jiang, Y., Loos, K. Enzymatic Synthesis of Biobased Polyesters and Polyamides. Polymers. 8 (7), 243 (2016).
  15. Kricheldorf, H. R., Stukenbrock, T. New polymer syntheses, 92. Biodegradable, thermotropic copolyesters derived from β-(4-hydroxyphenyl)propionic acid. Macromolecular Chemistry and Physics. 198 (11), 3753-3767 (1997).
  16. Kreye, O., Oelmann, S., Meier, M. A. Renewable Aromatic-Aliphatic Copolyesters Derived from Rapeseed. Macromolecular Chemistry and Physics. 214 (13), 1452-1464 (2013).
  17. Mialon, L., Pemba, A. G., Miller, S. A. Biorenewable polyethylene terephthalate mimics derived from lignin and acetic acid. Green Chemistry. 12 (10), 1704 (2010).
  18. Nguyen, H. T. H., Reis, M. H., Qi, P., Miller, S. A. Polyethylene ferulate (PEF) and congeners: polystyrene mimics derived from biorenewable aromatics. Green Chemistry. 17 (9), 4512-4517 (2015).
  19. van Schijndel, J., Canalle, L. A., Molendijk, D., Meuldijk, J. The Green Knoevenagel Condensation: Solvent-free Condensation of Benzaldehydes. Green Chemistry Letters and Reviews. 10 (4), 404-411 (2017).
  20. van Schijndel, J., Molendijk, D., Spakman, H., Knaven, E., Canalle, L. A., Meuldijk, J. Mechanistic considerations and characterization of ammonia-based catalytic active intermediates of the Green Knoevenagel reaction of various benzaldehydes. Green Chemistry Letters and Reviews. 12 (3), 323-331 (2019).
  21. Sheldon, R. A. Fundamentals of green chemistry: efficiency in reaction design. Chemical Society Reviews. 41 (4), 1437-1451 (2012).
  22. van Schijndel, J., Molendijk, D., Canalle, L. A., Rump, E. T., Meuldijk, J. Temperature Dependent Green Synthesis of 3-Carboxycoumarins and 3,4-unsubstituted Coumarins. Current Organic Synthesis. 16 (1), 130-135 (2019).
  23. Bloom, M. E., Vicentin, J., Honeycutt, D. S., Marsico, J. M., Geraci, T. S., Miri, M. J. Highly renewable, thermoplastic tetrapolyesters based on hydroquinone, p-hydroxybenzoic acid or its derivatives, phloretic acid, and dodecanedioic acid. Journal of Polymer Science Part A: Polymer Chemistry. 56 (14), 1498-1507 (2018).
  24. Padias, A. B., Hall, H. K. Mechanism Studies of LCP Synthesis. Polymers. 3 (2), 833-845 (2011).
  25. Moon, S., Lee, C., Taniguchi, I., Miyamoto, M., Kimura, Y. Melt/solid polycondensation of l-lactic acid: an alternative route to poly(l-lactic acid) with high molecular weight. Polymer. 42 (11), 5059-5062 (2001).
  26. Wellen, R. M. R. Effect of polystyrene on poly(ethylene terephthalate) crystallization. Materials Research. 17 (6), 1620-1627 (2014).
  27. Kricheldorf, H. R., Conradi, A. New polymer syntheses 16. LC-copolyesters of 3-(4-hydroxyphenyl) propionic acid and 4-hydroxy benzoic acids. Journal of Polymer Science Part A: Polymer Chemistry. 25 (2), 489-504 (1987).
  28. Chen, Y., Tan, L., Chen, L., Yang, Y., Wang, X. Study on biodegradable aromatic/aliphatic copolyesters. Brazilian Journal of Chemical Engineering. 25 (2), 321-335 (2008).
  29. Han, X., et al. A Change in Mechanism from Acidolysis to Phenolysis in the Bulk Copolymerization of 4-Acetoxybenzoic Acid and 6-Acetoxy-2-naphthoic Acid. Macromolecules. 29 (26), 8313-8320 (1996).
  30. Lu, X. F., Hay, J. N. Isothermal crystallization kinetics and melting behaviour of poly(ethylene terephthalate). Polymer. 42 (23), 9423-9431 (2001).
  31. Sánchez, M. E., Morán, A., Escapa, A., Calvo, L. F., Martínez, O. Simultaneous thermogravimetric and mass spectrometric analysis of the pyrolysis of municipal solid wastes and polyethylene terephthalate. Journal of Thermal Analysis and Calorimetry. 90 (1), 209-215 (2007).

Перепечатки и разрешения

Запросить разрешение на использование текста или рисунков этого JoVE статьи

Запросить разрешение

Смотреть дополнительные статьи

165

This article has been published

Video Coming Soon

JoVE Logo

Конфиденциальность

Условия эксплуатации

Политика

СВЯЖИТЕСЬ С НАМИ

РЕКОМЕНДОВАТЬ БИБЛИОТЕКЕ

НОВОСТИ JoVE

Исследования

Образование

АВТОРЫ

Библиотекарь

О JoVE

Авторские права © 2025 MyJoVE Corporation. Все права защищены