Quelle: Labor von Dr. Henrik Sundén-Chalmers University of Technology

Kernresonanzspektroskopie (NMR) ist eine wichtige Analysetechnik für organische Chemiker. Mit Hilfe der NMR wurde die Arbeit im biologischen Labor enorm erleichtert. Nicht nur kann es Auskunft über die Struktur eines Moleküls sondern auch bestimmen den Inhalt und die Reinheit einer Probe. Im Vergleich mit anderen häufig auftretenden Techniken für organische Chemiker — wie thermische Analyse und Massenspektrometrie (MS) – NMR ist eine zerstörungsfreie Methode, die wertvoll ist, wenn die Wiederherstellung der Probe wichtig ist.

Eines der am häufigsten verwendeten NMR-Techniken für organischer Chemiker ist Proton (¹H) NMR. Die Protonen vorhanden in einem Molekül verhält sich anders abhängig von der chemischen Umgebung, macht es möglich, seine Struktur aufzuklären. Darüber hinaus ist es möglich, den Abschluss einer Reaktion durch den Vergleich der NMR-Spektren des Ausgangsmaterials, des Endprodukts zu überwachen.

Dieses Video veranschaulicht, wie NMR-Spektroskopie in der täglichen Arbeit von organischer Chemiker verwendet werden kann. Die folgenden angezeigt werden: ich) Vorbereitung einer NMR-Probe. (II) Verwendung von ¹H NMR, um eine Reaktion zu überwachen. (III) Identifizierung des Erzeugnisses aus einer Reaktion mit ¹H NMR gewonnen. Die Reaktion, die angezeigt wird, ist die Synthese aus einer E- Chalcone (3) ein Aldehyd (1) und ein Keton (2) (Schema 1). ¹

Schema 1. Synthese von (2E)-3-(4-methoxyphenyl)-1-(4-methylphenyl)-2-propen-1-one.

1. Vorbereitung der NMR Ausgangsmaterial

1. Fügen Sie ~ 10 mg Ausgangsmaterial für ein sauberes NMR-Röhrchen.
2. Lösen Sie das Ausgangsmaterial in ~0.7 mL deuterierter Lösungsmittel (Beispiel CDCl-₃). Eine passende Höhe des Lösungsmittels für ein gutes Spektrum beträgt 4,5-5 cm.
3. Röhrchen Sie die NMR vorsichtig und schreiben Sie den Probennamen auf der Kappe.
4. Schütteln Sie die Probe vorsichtig, um sicherzustellen, dass alles Material aufgelöst hatte. Achten Sie darauf, vermei

Durch den Vergleich der Spektren der Ausgangsstoffe (Abbildungen 1 und 2), dass das Endprodukt (Abbildung 5) einen deutlichen Unterschied zwischen den Spektren kann beobachtet werden, Bildung von die Chalcone angibt. Der Endpunkt der Reaktion kann sein bestimmt durch die Entnahme von NMR-Proben in verschiedenen Zeitabständen; zum Beispiel den Aldehyd Proton Gipfel (C(=O)H) (1) sehen Sie in Abbildung 3 , .

NMR, beispielsweise lässt sich erkennen Reaktion Zwischenprodukte, erleichtern die Arbeit in der Aufklärung einen Reaktionsmechanismus. Mit Hilfe der NMR ist es auch möglich, molekularen Bewegungen und Interaktionen wichtig für die Entwicklung von Medikamenten zu beobachten. Darüber hinaus kann NMR Strukturinformationen über solide Materialien geben; zum Beispiel, eine Begründung für die beobachteten Materialeigenschaften bieten. Andere Anwendungen der NMR finden Sie im Bereich der Medizin, wo die Magnetresonanz-Tomographie (MRT) zur...

1. Ta, L., Axelsson, A., Bijl, J., Haukka, M., Sundén, H., Ionic Liquids as Precatalysts in the Highly Stereoselective Conjugate Addition of α,β-Unsaturated Aldehydes to Chalcones. Chem. Eur. J. 20 (43), 13889-13893 (2014).
2. Table adapted from Graham Solomons, T. W. Fryhle, C. B., Organic Chemistry, 10^th edition, Wiley, p. 387, 418 (2011).
3. Clayden, J., Greeves, N., Warren, S., Wothers, P. Proton nuclear magnetic resonance. Organic Chemistry, Chapter 11, Oxford University Press, 269 (2001).
4. Wu, X.-F., Neumann, H., Spannenberg, A., Schulz, T., Jiao, H., Beller, M.,Development of a General Palladium-Catalyzed Carbonylative Heck Reaction of Aryl Halides. J. Am. Chem. Soc. 132 (41), 14596-14602 (2010).