1. Formazione del reagente di Grignard

1. Asciugare a fiamma un matraccio a fondo tondo munito di una barra magnetica.
2. Aggiungere il magnesio (Mg, 1,1 equiv.) al matraccio a fondo tondo.
3. Aggiungere una piccola quantità di iodio (I₂, alcuni cristalli). L'aggiunta di iodio è per aiutare a rimuovere qualsiasi MgO sulla superficie del Mg. La rimozione di MgO consente a Mg e all'alogenuro aril / alchilico di entrare in contatto e reagire. La sonicazione o l'aggiunta di ioduro di metile o 1,2-dibromoetano può anche aiutare con l'iniziazione.
4. Raffreddare la miscela di reazione a 0 °C con un bagno di acqua ghiacciata
5. Aggiungere lentamente una soluzione THF (1 M) di bromuro di allile (1 equiv.) al matraccio a fondo tondo con magnesio.
6. Dopo aver aggiunto la soluzione di bromuro di allile, mescolare la miscela di reazione per 3 ore a temperatura ambiente.

2. Addizione nucleofila

1. In un matraccio rotondo a fondo essiccato a fiamma separato, aggiungere trans-cinnamaldeide (0,85 equiv.) e THF (0,5 M rispetto alla trans-cinnamaldeide) e raffreddare a 0 °C.
2. Aggiungere lentamente la soluzione THF del reagente di Grignard (bromuro di allile-magnesio) alla soluzione trans-cinnamaldeide.
3. Dopo l'aggiunta, riscaldare la miscela di reazione a temperatura ambiente rimuovendo il bagno di acqua ghiacciata e mescolare per 4 ore.
   1. Monitorare l'avanzamento della reazione tramite TLC cercando la scomparsa della trans-cinnamaldeide.
4. Dopo il completamento della reazione, raffreddare la miscela a 0 °C con un bagno di acqua ghiacciata.
5. Spegnere lentamente la reazione con una soluzione acquosa satura di cloruro di ammonio (NH₄Cl).
6. Trasferire la miscela in un imbuto separatore ed estrarre lo strato acquoso con acetato di etile 3x.
7. Unire gli strati organici e lavare con acqua e salamoia (una soluzione acquosa satura di NaCl).
8. Asciugare lo strato organico con MgSO₄anidro, filtrare ed evaporare il solvente tramite evaporazione rotativa.
9. Purificare il residuo grezzo mediante cromatografia a colonna flash.