Fonte: Vy M. Dong e Zhiwei Chen, Dipartimento di Chimica, Università della California, Irvine, CA

Questo esperimento dimostrerà un esempio di reazione di ozonolisi per sintetizzare la vanillina dall'isoeugenolo (Figura 1). L'ozonolisi degli alcheni, una reazione di ossidazione tra ozono e alchene, è un metodo comune per preparare aldeidi, chetoni e acidi carbossilici. Questo esperimento dimostra anche l'uso di un generatore di ozono e una reazione a bassa temperatura (-78 °C).

Figura 1. Diagramma che mostra l'ozonolisi dell'isoeugenolo alla vanillina.

1. Aggiungere 200 mg di isoeugenolo, 15 ml di MeOH e ~ 2 mg di Sudan III a un pallone a fondo tondo da 50 mL a 3 colli dotato di una barra magnetica.
2. Collegare il pallone di reazione a un serbatoio di ossigeno e a un gorgogliatore.
3. Accendi il flusso di ossigeno.
4. Raffreddare la miscela di reazione con un bagno di ghiaccio secco/acetone.
5. Accendere il generatore di ozono, che converte l'ossigeno dal serbatoio in ozono che entra nel pallone di reazione. Il generatore si troverà tra il serbatoio di ossige

La vanillina è stata ottenuta come solido bianco (150 mg, resa del 76%); m.p. 76-79 °C; ¹ H NMR (400 MHz, CDCl₃) δ 9,82 (br s, 1H), 7,43-7,41 (m, 2H), 7,04 (d, J = 8,8 Hz, 1H), 6,30 (s, 1H), 3,96 (s, 3H).

In questo esperimento, abbiamo dimostrato la sintesi della vanillina dall'isoeugenolo usando la reazione di ozonolisi. Inoltre, è stato mostrato l'utilizzo di un generatore di ozono durante l'esecuzione di una reazione a bassa temperatura.

L'ozonolisi è una reazione utile per preparare aldeidi, chetoni e acidi carbossilici dagli alcheni. È stato applicato nella sintesi naturale del prodotto e nella preparazione su scala industriale di prodotti farmaceutici. ...